Диосгенин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (25R ) -Спирост-5-ен-3β-ол | |
| Систематическое название ИЮПАК (2 S ,2'R 4aR , , ,4bS 5'R , , 6aS 6bR , , 7S , 9aS , 10aS , 10bS ) -4',4a,6a,7-Тетраметил-1 2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,9a,10,10a,10b,11-гексадекагидроспиро[нафто[2',1':4,5]индено[2,1- б ]фуран-8,2'-оксан]-2-ол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.396 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 27 Н 42 О 3 | |
| Молярная масса | 414.630 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диосгенин , фитостероид сапогенин , представляет собой продукт гидролиза кислотами, сильными основаниями или ферментами сапонинов , экстрагированных из клубней диких Dioscorea видов ямса , таких как Kokoro . Не содержащий сахара ( агликон ) продукт такого гидролиза, диосгенин используется для коммерческого синтеза кортизона , прегненолона , прогестерона и других стероидных продуктов.
Источники [ править ]
В обнаруживаемых количествах он присутствует в Costus speciosus , Smilax menispermoidea , Helicteres isora , видах Paris , Aletris , Trigonella и Trillium , а в экстрагируемых количествах – во многих видах Dioscorea – D. althaeoides , D.coletti , D.composita , [1] D. floribunda , D. futschauensis , D. gracillima , D. hispida , D. гипоглаука , D. mexicana , [2] D. nipponica , D. panthaica , D. parviflora , D. septemloba и D. zingiberensis . [3]
Промышленное использование
Диосгенин является химическим предшественником нескольких гормонов, начиная с процесса деградации маркеров , который включает синтез прогестерона . [4] Этот процесс использовался на ранних стадиях производства комбинированных пероральных противозачаточных таблеток . [5] Диосгенин в составе БАД не является физиологическим предшественником эстрадиола или прогестерона , а употребление таких продуктов, как дикий ямс, не оказывает гормональной активности в организме человека. [6]
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ « Диоскорея сложная » . Информационная сеть по ресурсам зародышевой плазмы . Служба сельскохозяйственных исследований Министерства сельского хозяйства США . Проверено 14 сентября 2008 г.
- ^ « Диоскорея мексиканская » . Информационная сеть по ресурсам зародышевой плазмы . Служба сельскохозяйственных исследований Министерства сельского хозяйства США . Проверено 14 сентября 2008 г.
- ^ «2950 Диосгенин» . Проверено 29 мая 2007 г. [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Маркер Р.Э., Крюгер Дж. (1940). «Стерины. CXII. Сапогенины. XLI. Получение триллина и его превращение в прогестерон». Дж. Ам. хим. Соц . 62 (12): 3349–3350. дои : 10.1021/ja01869a023 .
- ^ Джерасси С. (декабрь 1992 г.). «Исследование стероидов в Syntex: «таблетка» и кортизон» . Стероиды . 57 (12): 631–41. дои : 10.1016/0039-128X(92)90016-3 . ПМИД 1481227 . S2CID 5933910 .
- ^ Медигович И., Ристич Н., Живанович Дж., Шошич-Юревич Б., Филипович Б., Милошевич В., Несторович Н. «Диосгенин не проявляет эстрогенной активности: утеротрофический анализ» Can J Physiol Pharmacol. Апрель 2014 г., 92(4):292-8. doi: 10.1139/cjpp-2013-0419. Epub, 5 февраля 2014 г. PMID 24708211.
Внешние ссылки [ править ]
- Диосгенин в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)