Трестолон

Трестолон
Клинические данные
Другие имена	МЕНТ; МЕНТР; РУ-27333; 7α-метилнандролон; 7α-метил-19-нортестостерон; 7α-Метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он
Маршруты ; администрация	Подкожный имплантат , внутримышечная инъекция (в виде ацетата трестолона )
Класс препарата	Андрогены ; Анаболический стероид ; прогестаген ; Антигонадотропин
код АТС	Никто ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	3764-87-2 ;
ПабХим CID	9838899 ;
Лекарственный Банк	ДБ05830 ;
ХимическийПаук	8014619 ;
НЕКОТОРЫЙ	40П3287И94 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20863270 ;
Информационная карта ECHA	100.184.887
Химические и физические данные
Формула	С 19 Н 28 О 2
Молярная масса	288.431 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

Трестолон , также известный как 7α-метил-19-нортестостерон ( МЕНТ ), представляет собой экспериментальный препарат андроген / анаболический стероид (ААС) и прогестаген, который находится в стадии разработки для потенциального использования в качестве формы гормонального контроля над рождаемостью у мужчин и в качестве заместительной андрогенной терапии. терапия низкого уровня тестостерона у мужчин, но никогда не продавалась для медицинского использования. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Он вводится в виде имплантата, который помещается в жир . ^{[ 3 ]} Как и ацетат трестолона , сложный эфир андрогена и пролекарство трестолона, препарат также можно вводить путем инъекции в мышцу . ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]}

Побочные эффекты Трестолон является ААС и, следовательно, является агонистом рецептора андрогена , биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон . ^{[ 3 ]}^{[ 6 ]} Это также прогестин , или синтетический прогестаген, и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона , биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон . ^{[ 3 ]}^{[ 6 ]} Благодаря своей андрогенной и прогестагенной активности трестолон оказывает антигонадотропное действие. ^{[ 3 ]}^{[ 6 ]} Эти эффекты приводят к обратимому подавлению выработки спермы и отвечают за контрацептивный эффект трестолона у мужчин. ^{[ 3 ]}

Трестолон был впервые описан в 1963 году. ^{[ 7 ]} Впоследствии его больше не изучали до 1990 года. ^{[ 8 ]} Разработка трестолона для потенциального клинического использования началась в 1993 году и продолжалась после этого. ^{[ 4 ]}^{[ 9 ]} С 2013 года никаких дополнительных разработок не велось. ^{[ 3 ]} Препарат был разработан Советом по народонаселению , некоммерческой неправительственной организацией, занимающейся репродуктивным здоровьем . ^{[ 3 ]}^{[ 10 ]}

Медицинское использование

Трестолон является экспериментальным препаратом и в настоящее время не одобрен для медицинского применения. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Он находится в стадии разработки для потенциального использования в качестве мужского гормонального контрацептива и в заместительной андрогенной терапии при низком уровне тестостерона . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 9 ]}^{[ 5 ]} Препарат был изучен и разработан для использования в качестве подкожного имплантата . ^{[ 3 ]} эфир андрогена и пролекарство трестолона, трестолона ацетат Также был разработан , для внутримышечного введения . ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]}

Побочные эффекты

Трестолон может вызывать сексуальную дисфункцию (например, снижение полового влечения , снижение эректильной функции ) и снижение минеральной плотности костей из-за дефицита эстрогена . ^{[ 5 ]}^{[ 3 ]}^{[ 11 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

Как ААС трестолон является агонистом андрогенных рецепторов (АР), подобно андрогенам, таким как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]} Трестолон не является субстратом для 5α-редуктазы и, следовательно, не усиливается и не инактивируется в так называемых «андрогенных» тканях , таких как кожа , волосяные фолликулы и предстательная железа . ^{[ 12 ]} Таким образом, он имеет высокое соотношение анаболической и андрогенной активности, как и другие производные нандролона. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]} Трестолон является субстратом ароматазы и, следовательно, производит эстроген 7α-метилэстрадиол в качестве метаболита . ^{[ 6 ]}^{[ 13 ]} Однако трестолон обладает лишь слабой эстрогенной активностью, и его количество может оказаться недостаточным для заместительной терапии, о чем свидетельствует снижение минеральной плотности костной ткани у мужчин, принимавших его по поводу гипогонадизма. ^{[ 5 ]}^{[ 3 ]} Трестолон также обладает мощной прогестагенной активностью. ^{[ 6 ]}^{[ 3 ]} Считается, что как андрогенная, так и прогестагенная активность трестолона связана с его антигонадотропной активностью. ^{[ 6 ]}^{[ 3 ]}

Относительное сродство (%) трестолона и родственных стероидов ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}
Compound	PRTooltip Progesterone receptor	ARTooltip Androgen receptor	ERTooltip Estrogen receptor	GRTooltip Glucocorticoid receptor	MRTooltip Mineralocorticoid receptor	SHBGTooltip Sex hormone-binding globulin	CBGTooltip Corticosteroid binding globulin
Nandrolone	20	154–155	<0.1	0.5	1.6	1	?
Trestolone	50–75	100–125	?	<1	?	?	?
7α-Methylestradiol	1–3	15–25	101	<1	<1	?	?
Values are percentages (%). Reference ligands (100%) were progesterone for the PRTooltip progesterone receptor, testosterone for the ARTooltip androgen receptor, E2 for the ERTooltip estrogen receptor, DEXATooltip dexamethasone for the GRTooltip glucocorticoid receptor, aldosterone for the MRTooltip mineralocorticoid receptor, DHTTooltip dihydrotestosterone for SHBGTooltip sex hormone-binding globulin, and cortisol for CBGTooltip Corticosteroid-binding globulin.

Механизм действия

Сперматозоиды производятся в семенниках мужчин в процессе, называемом сперматогенезом . Чтобы сделать мужчину бесплодным, метод мужской контрацепции на основе гормонов должен остановить сперматогенез, прерывая высвобождение гонадотропинов из гипофиза . Даже в низких концентрациях трестолон является мощным ингибитором высвобождения гонадотропинов, лютеинизирующего гормона (ЛГ) и фолликулостимулирующего гормона (ФСГ). ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]} Для того чтобы в семенниках происходил сперматогенез, должны присутствовать как ФСГ, так и тестостерон. Ингибируя высвобождение ФСГ, трестолон создает эндокринную среду, в которой условия для сперматогенеза не идеальны. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]} Производство спермы дополнительно ухудшается из-за подавления ЛГ, что, в свою очередь, резко снижает выработку тестостерона. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]} Достаточные регулярные дозы третолона вызывают тяжелую олигозооспермию или азооспермию и, следовательно, бесплодие у большинства мужчин. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]} Было обнаружено, что бесплодие, вызванное трестолоном, быстро обратимо после прекращения приема. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]}

Когда высвобождение ЛГ подавляется, количество тестостерона, вырабатываемого в яичках, резко снижается. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]} В результате подавляющих гонадотропин свойств трестолона уровень тестостерона в сыворотке крови резко падает у мужчин, получающих достаточное количество препарата. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]} Тестостерон – основной гормон, отвечающий за поддержание мужских вторичных половых признаков . Обычно недостаточный уровень тестостерона вызывает нежелательные эффекты, такие как усталость , потеря массы скелетных мышц , снижение либидо и увеличение веса. Однако андрогенные и анаболические свойства трестолона в значительной степени решают эту проблему. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]} — по сути, трестолон заменяет роль тестостерона как основного мужского гормона в организме. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]}

Фармакокинетика

Фармакокинетические свойства трестолона , такие как плохая биодоступность при пероральном приеме и короткий период полувыведения , делают его непригодным для перорального применения или длительных внутримышечных инъекций . ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]} Таким образом, трестолон следует вводить парентерально другим, более практичным путем, например, с помощью подкожного имплантата , трансдермального пластыря или геля для местного применения . ^{[ 19 ]} Трестолона ацетат , пролекарство трестолона, можно вводить внутримышечно . ^{[ 5 ]}

Химия

Трестолон, также известный как 7α-метил-19-нортестостерон (MENT) или 7α-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический эстран стероид и производное нандролона (19- нортестостерон ). ^{[ 1 ]} Это модификация нандролона с метильной группой в положении C7α. ^{[ 1 ]} Близкородственные ААС включают 7α-метил-19-норандростенедион (MENT-дион, трестион) ( андрогенный прогормон трестолона) и диметандролон (7α,11β-диметил-19-нортестостерон) (метилированное производное C11β трестолона), а также миболерон. (7α,17α-диметил-19-нортестостерон) и диметилтриенолон (7α,17α-диметил-δ ^9,11-19-нортестостерон). ^{[ 1 ]} Прогестин ( 7α тиболон -метил-17α-этинил-δ ⁵⁽¹⁰⁾-19-нортестостерон) также тесно связан с трестолоном. ^{[ 1 ]}

История

Трестолон был впервые описан в 1963 году. ^{[ 7 ]} Однако впоследствии он не изучался снова до 1990 года. ^{[ 8 ]}^{[ 21 ]} Разработка трестолона для потенциального использования в мужской гормональной контрацепции и заместительной андрогенной терапии была начата в 1993 году и продолжалась в дальнейшем. ^{[ 4 ]}^{[ 9 ]}^{[ 3 ]} С 2013 года никаких дополнительных разработок не велось. ^{[ 3 ]} Трестолон был разработан Советом по народонаселению , некоммерческой неправительственной организацией, занимающейся репродуктивным здоровьем . ^{[ 3 ]}^{[ 10 ]}

Общество и культура

Общие имена

Трестолон — это непатентованное название препарата и его МНН международное непатентованное название . ^{[ 1 ]} Он также широко известен как 7α-метил-19-нортестостерон ( МЕНТ ). ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 888–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д «7-альфа-метил-19-нортестостерон — AdisInsight» .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В ^х ^и ^С ^аа ^аб ^и ^{объявление} Нишлаг Э., Кумар Н., Ситрук-Вэр Р. (2013). «7α-метил-19-нортестостерон (MENTR): вклад совета народонаселения в исследования мужской контрацепции и лечения гипогонадизма». Контрацепция . 87 (3): 288–95. doi : 10.1016/j.contraception.2012.08.036 . ПМИД 23063338 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот Сундарам К., Кумар Н., Бардин К.В. (апрель 1993 г.). «7-альфа-метилнортестостерон (МЕНТ): оптимальный андроген для мужской контрацепции». Энн. Мед . 25 (2): 199–205. дои : 10.3109/07853899309164168 . ПМИД 8489761 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Корона Г., Растрелли Г., Виньоцци Л., Магги М. (2012). «Новые лекарства для лечения мужского гипогонадизма». Экспертное мнение о неотложных лекарствах . 17 (2): 239–59. дои : 10.1517/14728214.2012.683411 . ПМИД 22612692 . S2CID 22068249 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Гарсиа-Бесерра Р., Ордас-Росадо Д., Ноэ Дж., Чавес Б., Куни А.Дж., Ларреа Ф. (2012). «Сравнение эффективности 7α-метил-19-нортестостерона отдельно или в сочетании с прогестинами на трансактивацию, опосредованную андрогенными рецепторами» . Размножение . 143 (2): 211–9. дои : 10.1530/REP-11-0171 . ПМИД 22065861 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Листер СК, Дункан Г.В. (июль 1963 г.). «Анаболическая, андрогенная и миотропная активность производных 7-альфа-метил-19-нортестостерона». Акта Эндокринол . 43 (3): 399–411. дои : 10.1530/acta.0.0430399 . ПМИД 13931986 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Ма Дж.Б., Ли З.С. (1990). «[Синтез 4-замещенных 17 бета-гидрокси-7 альфа-метил-4-эстрен-3-она и их 17-ацетатов в качестве соединений, препятствующих зачатию]». Яо Сюэ Сюэ Бао (на китайском языке). 25 (1): 18–23. ПМИД 2363352 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Сундарам К., Кумар Н., Бардин К.В. (1994). «7-альфа-метил-19-нортестостерон: идеальный андроген для заместительной терапии». Последние проги. Горм. Рез . 49 : 373–6. дои : 10.1016/b978-0-12-571149-4.50027-1 . ISBN 9780125711494 . ПМИД 8146434 .
^ Перейти обратно: ^а ^б MENT – информация о проекте от Совета по народонаселению
^ Андерсон Р.А., Уоллес А.М., Саттар Н., Кумар Н., Сундарам К. (июнь 2003 г.). «Доказательства тканевой селективности синтетического андрогена 7-альфа-метил-19-нортестостерона у мужчин с гипогонадизмом» . Дж. Клин. Эндокринол. Метаб . 88 (6): 2784–93. дои : 10.1210/jc.2002-021960 . PMID 12788888 .
^ Аттарди Б.Дж., Хильд С.А., Кодури С., Фам Т., Пессен Л., Энгбринг Дж., Тилль Б., Гропп Д., Семон А., Рил Дж.Р. (октябрь 2010 г.). «Мощные синтетические андрогены, диметандролон (7α,11β-диметил-19-нортестостерон) и 11β-метил-19-нортестостерон, не требуют 5α-восстановления для проявления максимального андрогенного эффекта» . Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 122 (4): 212–8. дои : 10.1016/j.jsbmb.2010.06.009 . ПМЦ 2949447 . ПМИД 20599615 .
^ Аттарди Б.Дж., Фам Т.К., Радлер Л.С., Бургенсон Дж., Хильд С.А., Рил Дж.Р. (июнь 2008 г.). «Диметандролон (7,11β-диметил-19-нортестостерон) и 11β-метил-19-нортестостерон не превращаются в ароматические продукты с А-кольцом в присутствии рекомбинантной человеческой ароматазы» . Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 110 (3–5): 214–22. дои : 10.1016/j.jsbmb.2007.11.009 . ПМК 2575079 . ПМИД 18555683 .
^ Оджасу Т., Делеттре Дж., Морнон Дж.П., Терпин-ВанДайк С., Рейно Дж.П. (1987). «К картированию рецепторов прогестерона и андрогенов». Дж. Стероидная биохимия . 27 (1–3): 255–69. дои : 10.1016/0022-4731(87)90317-7 . ПМИД 3695484 .
^ Делеттре Дж., Морнон Дж. П., Лепикар Дж., Оджасу Т., Рейно Дж. П. (январь 1980 г.). «Гибкость стероидов и специфичность рецепторов». Дж. Стероидная биохимия . 13 (1): 45–59. дои : 10.1016/0022-4731(80)90112-0 . ПМИД 7382482 .
^ Рейно Дж. П., Бутон М. М., Могулевски М., Оджасу Т., Филиберт Д., Бек Г., Лабри Ф., Морнон Дж. П. (январь 1980 г.). «Рецепторы стероидных гормонов и фармакология». Дж. Стероидная биохимия . 12 : 143–57. дои : 10.1016/0022-4731(80)90264-2 . ПМИД 7421203 .
^ Оджасу Т., Рейно Дж.П., Доэ Дж.К. (январь 1994 г.). «Связь между стероидными рецепторами, выявленная с помощью многомерного анализа данных о связывании стероидов». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 48 (1): 31–46. дои : 10.1016/0960-0760(94)90248-8 . ПМИД 8136304 . S2CID 21336380 .
^ Рейно Дж., Оджасу Т., Бутон М., Филибер Д. (1979). «Связывание с рецепторами как инструмент разработки новых биоактивных стероидов» . Дизайн лекарств: Медицинская химия: Серия монографий . Том. 8. Нью-Йорк, Академик Пресс. стр. 169–214 . дои : 10.1016/B978-0-12-060308-4.50010-X . ISBN 9780120603084 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Аттарди Б.Дж., Хильд С.А., Рил-младший (июнь 2006 г.). «Ундеканоат диметандролона: новый мощный перорально активный андроген с прогестагенной активностью» . Эндокринология . 147 (6): 3016–26. дои : 10.1210/en.2005-1524 . ПМИД 16497801 . Фармакокинетические свойства МЕНТ делают его непригодным для перорального приема один раз в день или длительных инъекций; таким образом, требуется введение подкожного имплантата, пластыря или геля (27). У MENT наблюдался более быстрый метаболический клиренс, чем у T, что, вероятно, отчасти связано с его неспособностью связывать SHBG (28). У обезьян ацетат MENT в подкожных имплантатах был в 10 раз эффективнее Т в подавлении секреции гонадотропинов и анаболических эффектах, но лишь в два раза сильнее стимулировал рост простаты (29).
^ Сувисаари Дж., Сундарам К., Ной Г., Кумар Н., Агийом С., Цонг Ю.Ю., Ляхтеенмяки П., Бардин К.В. (май 1997 г.). «Фармакокинетика и фармакодинамика 7альфа-метил-19-нортестостерона после внутримышечного введения здоровым мужчинам» . Хм. Репродукция . 12 (5): 967–73. дои : 10.1093/humrep/12.5.967 . ПМИД 9194649 .
^ Кумар Н., Дидолкар А.К., Лэдд А., Тау Р., Мондер С., Бардин К.В., Сундарам К. (ноябрь 1990 г.). «Радиоиммуноанализ 7-альфа-метил-19-нортестостерона и исследование его фармакокинетики на животных». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 37 (4): 587–91. дои : 10.1016/0960-0760(90)90405-а . ПМИД 2278844 . S2CID 37597215 .

[Elks2014-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 888–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[AdisInsight-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д «7-альфа-метил-19-нортестостерон — AdisInsight» .

[pmid23063338-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В ^х ^и ^С ^аа ^аб ^и ^{объявление} Нишлаг Э., Кумар Н., Ситрук-Вэр Р. (2013). «7α-метил-19-нортестостерон (MENTR): вклад совета народонаселения в исследования мужской контрацепции и лечения гипогонадизма». Контрацепция . 87 (3): 288–95. doi : 10.1016/j.contraception.2012.08.036 . ПМИД 23063338 .

[pmid8489761-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот Сундарам К., Кумар Н., Бардин К.В. (апрель 1993 г.). «7-альфа-метилнортестостерон (МЕНТ): оптимальный андроген для мужской контрацепции». Энн. Мед . 25 (2): 199–205. дои : 10.3109/07853899309164168 . ПМИД 8489761 .

[pmid22612692-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Корона Г., Растрелли Г., Виньоцци Л., Магги М. (2012). «Новые лекарства для лечения мужского гипогонадизма». Экспертное мнение о неотложных лекарствах . 17 (2): 239–59. дои : 10.1517/14728214.2012.683411 . ПМИД 22612692 . S2CID 22068249 .

[pmid22065861-6] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Гарсиа-Бесерра Р., Ордас-Росадо Д., Ноэ Дж., Чавес Б., Куни А.Дж., Ларреа Ф. (2012). «Сравнение эффективности 7α-метил-19-нортестостерона отдельно или в сочетании с прогестинами на трансактивацию, опосредованную андрогенными рецепторами» . Размножение . 143 (2): 211–9. дои : 10.1530/REP-11-0171 . ПМИД 22065861 .

[pmid13931986-7] Перейти обратно: ^а ^б Листер СК, Дункан Г.В. (июль 1963 г.). «Анаболическая, андрогенная и миотропная активность производных 7-альфа-метил-19-нортестостерона». Акта Эндокринол . 43 (3): 399–411. дои : 10.1530/acta.0.0430399 . ПМИД 13931986 .

[pmid2363352-8] Перейти обратно: ^а ^б Ма Дж.Б., Ли З.С. (1990). «[Синтез 4-замещенных 17 бета-гидрокси-7 альфа-метил-4-эстрен-3-она и их 17-ацетатов в качестве соединений, препятствующих зачатию]». Яо Сюэ Сюэ Бао (на китайском языке). 25 (1): 18–23. ПМИД 2363352 .

[pmid8146434-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с Сундарам К., Кумар Н., Бардин К.В. (1994). «7-альфа-метил-19-нортестостерон: идеальный андроген для заместительной терапии». Последние проги. Горм. Рез . 49 : 373–6. дои : 10.1016/b978-0-12-571149-4.50027-1 . ISBN 9780125711494 . ПМИД 8146434 .

[PopulationCouncil-10] Перейти обратно: ^а ^б MENT – информация о проекте от Совета по народонаселению

[pmid12788888-11] Андерсон Р.А., Уоллес А.М., Саттар Н., Кумар Н., Сундарам К. (июнь 2003 г.). «Доказательства тканевой селективности синтетического андрогена 7-альфа-метил-19-нортестостерона у мужчин с гипогонадизмом» . Дж. Клин. Эндокринол. Метаб . 88 (6): 2784–93. дои : 10.1210/jc.2002-021960 . PMID 12788888 .

[pmid20599615-12] Аттарди Б.Дж., Хильд С.А., Кодури С., Фам Т., Пессен Л., Энгбринг Дж., Тилль Б., Гропп Д., Семон А., Рил Дж.Р. (октябрь 2010 г.). «Мощные синтетические андрогены, диметандролон (7α,11β-диметил-19-нортестостерон) и 11β-метил-19-нортестостерон, не требуют 5α-восстановления для проявления максимального андрогенного эффекта» . Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 122 (4): 212–8. дои : 10.1016/j.jsbmb.2010.06.009 . ПМЦ 2949447 . ПМИД 20599615 .

[pmid18555683-13] Аттарди Б.Дж., Фам Т.К., Радлер Л.С., Бургенсон Дж., Хильд С.А., Рил Дж.Р. (июнь 2008 г.). «Диметандролон (7,11β-диметил-19-нортестостерон) и 11β-метил-19-нортестостерон не превращаются в ароматические продукты с А-кольцом в присутствии рекомбинантной человеческой ароматазы» . Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 110 (3–5): 214–22. дои : 10.1016/j.jsbmb.2007.11.009 . ПМК 2575079 . ПМИД 18555683 .

[pmid3695484-14] Оджасу Т., Делеттре Дж., Морнон Дж.П., Терпин-ВанДайк С., Рейно Дж.П. (1987). «К картированию рецепторов прогестерона и андрогенов». Дж. Стероидная биохимия . 27 (1–3): 255–69. дои : 10.1016/0022-4731(87)90317-7 . ПМИД 3695484 .

[pmid7382482-15] Делеттре Дж., Морнон Дж. П., Лепикар Дж., Оджасу Т., Рейно Дж. П. (январь 1980 г.). «Гибкость стероидов и специфичность рецепторов». Дж. Стероидная биохимия . 13 (1): 45–59. дои : 10.1016/0022-4731(80)90112-0 . ПМИД 7382482 .

[pmid7421203-16] Рейно Дж. П., Бутон М. М., Могулевски М., Оджасу Т., Филиберт Д., Бек Г., Лабри Ф., Морнон Дж. П. (январь 1980 г.). «Рецепторы стероидных гормонов и фармакология». Дж. Стероидная биохимия . 12 : 143–57. дои : 10.1016/0022-4731(80)90264-2 . ПМИД 7421203 .

[pmid8136304-17] Оджасу Т., Рейно Дж.П., Доэ Дж.К. (январь 1994 г.). «Связь между стероидными рецепторами, выявленная с помощью многомерного анализа данных о связывании стероидов». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 48 (1): 31–46. дои : 10.1016/0960-0760(94)90248-8 . ПМИД 8136304 . S2CID 21336380 .

[RaynaudOjasoo1979-18] Рейно Дж., Оджасу Т., Бутон М., Филибер Д. (1979). «Связывание с рецепторами как инструмент разработки новых биоактивных стероидов» . Дизайн лекарств: Медицинская химия: Серия монографий . Том. 8. Нью-Йорк, Академик Пресс. стр. 169–214 . дои : 10.1016/B978-0-12-060308-4.50010-X . ISBN 9780120603084 .

[pmid16497801-19] Перейти обратно: ^а ^б Аттарди Б.Дж., Хильд С.А., Рил-младший (июнь 2006 г.). «Ундеканоат диметандролона: новый мощный перорально активный андроген с прогестагенной активностью» . Эндокринология . 147 (6): 3016–26. дои : 10.1210/en.2005-1524 . ПМИД 16497801 . Фармакокинетические свойства МЕНТ делают его непригодным для перорального приема один раз в день или длительных инъекций; таким образом, требуется введение подкожного имплантата, пластыря или геля (27). У MENT наблюдался более быстрый метаболический клиренс, чем у T, что, вероятно, отчасти связано с его неспособностью связывать SHBG (28). У обезьян ацетат MENT в подкожных имплантатах был в 10 раз эффективнее Т в подавлении секреции гонадотропинов и анаболических эффектах, но лишь в два раза сильнее стимулировал рост простаты (29).

[pmid9194649-20] Сувисаари Дж., Сундарам К., Ной Г., Кумар Н., Агийом С., Цонг Ю.Ю., Ляхтеенмяки П., Бардин К.В. (май 1997 г.). «Фармакокинетика и фармакодинамика 7альфа-метил-19-нортестостерона после внутримышечного введения здоровым мужчинам» . Хм. Репродукция . 12 (5): 967–73. дои : 10.1093/humrep/12.5.967 . ПМИД 9194649 .

[pmid2278844-21] Кумар Н., Дидолкар А.К., Лэдд А., Тау Р., Мондер С., Бардин К.В., Сундарам К. (ноябрь 1990 г.). «Радиоиммуноанализ 7-альфа-метил-19-нортестостерона и исследование его фармакокинетики на животных». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 37 (4): 587–91. дои : 10.1016/0960-0760(90)90405-а . ПМИД 2278844 . S2CID 37597215 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]