Андрогенный эфир

Эфир андрогена или анаболического стероида представляет собой сложный эфир ( андрогена / анаболического стероида ААС), такого как природный тестостерон или дигидротестостерон (ДГТ) или синтетический нандролон (19-нортестостерон). Этерификация превращает ААС в метаболизму устойчивые к прогормоны , улучшая при пероральном приеме биодоступность , увеличивая липофильность и продлевая период полувыведения (что требует менее частого введения). Кроме того, при внутримышечном введении эфиры ААС медленнее всасываются в организм, что еще больше увеличивает период полувыведения. Помимо различий в фармакокинетике (например, продолжительности действия ), эти эфиры по существу обладают теми же эффектами, что и исходные препараты. ^{[ 1 ]} Они используются в заместительной андрогенной терапии , помимо других показаний, (АРТ). Примеры сложных эфиров андрогенов включают сложные эфиры тестостерона , такие как ципионат тестостерона , энантат тестостерона , пропионат тестостерона , и ундеканоат тестостерона а также сложные эфиры нандролона, такие как деканоат нандролона и фенилпропионат нандролона .

v
т
и
Продолжительность парентерального применения андрогенов/анаболических стероидов
Медикамент	Форма	Основные торговые марки	Продолжительность
Testosterone	Aqueous suspension	Andronaq, Sterotate, Virosterone	2–3 days
Testosterone propionate	Oil solution	Androteston, Perandren, Testoviron	3–4 days
Testosterone phenylpropionate	Oil solution	Testolent	8 days
Testosterone isobutyrate	Aqueous suspension	Agovirin Depot, Perandren M	14 days
Mixed testosterone esters^a	Oil solution	Triolandren	10–20 days
Mixed testosterone esters^b	Oil solution	Testosid Depot	14–20 days
Testosterone enanthate	Oil solution	Delatestryl	14–28 days
Testosterone cypionate	Oil solution	Depovirin	14–28 days
Mixed testosterone esters^c	Oil solution	Sustanon 250	28 days
Testosterone undecanoate	Oil solution	Aveed, Nebido	100 days
Testosterone buciclate^d	Aqueous suspension	20 Aet-1, CDB-1781^e	90–120 days
Nandrolone phenylpropionate	Oil solution	Durabolin	10 days
Nandrolone decanoate	Oil solution	Deca Durabolin	21–28 days
Methandriol	Aqueous suspension	Notandron, Protandren	8 days
Methandriol bisenanthoyl acetate	Oil solution	Notandron Depot	16 days
Metenolone acetate	Oil solution	Primobolan	3 days
Metenolone enanthate	Oil solution	Primobolan Depot	14 days
Note: All are via i.m. injection. Footnotes: ^a = TP, TV, and TUe. ^b = TP and TKL. ^c = TP, TPP, TiCa, and TD. ^d = Studied but never marketed. ^e = Developmental code names. Sources: See template.

v
т
и
Фармакокинетика эфиров тестостерона
Эфир тестостерона	Форма	Маршрут	T _max Подсказка Время достижения пиковых уровней	t _1/2 Подсказка Период полувыведения	Подсказка по MRT Среднее время пребывания
Testosterone undecanoate	Oil-filled capsules	Oral	?	1.6 hours	3.7 hours
Testosterone propionate	Oil solution	Intramuscular injection	?	0.8 days	1.5 days
Testosterone enanthate	Castor oil solution	Intramuscular injection	10 days	4.5 days	8.5 days
Testosterone undecanoate	Tea seed oil solution	Intramuscular injection	13.0 days	20.9 days	34.9 days
Testosterone undecanoate	Castor oil solution	Intramuscular injection	11.4 days	33.9 days	36.0 days
Testosterone buciclate^a	Aqueous suspension	Intramuscular injection	25.8 days	29.5 days	60.0 days
Notes: Testosterone cypionate has similar pharmacokinetics to Testosterone enanthate. Footnotes: ^a = Never marketed. Sources: See template.

v
т
и
Структурные свойства основных эфиров тестостерона
Андрогены	Структура	Эстер				Родственник мол. масса	Родственник Т содержание ^б	logP ^с
Андрогены	Структура	Position(s)	Moiet(ies)	Type	Length^a	Родственник мол. масса	Родственник Т содержание ^б	logP ^с
Testosterone		–	–	–	–	1.00	1.00	3.0–3.4
Testosterone propionate		C17β	Propanoic acid	Straight-chain fatty acid	3	1.19	0.84	3.7–4.9
Testosterone isobutyrate		C17β	Isobutyric acid	Branched-chain fatty acid	– (~3)	1.24	0.80	4.9–5.3
Testosterone isocaproate		C17β	Isohexanoic acid	Branched-chain fatty acid	– (~5)	1.34	0.75	4.4–6.3
Testosterone caproate		C17β	Hexanoic acid	Straight-chain fatty acid	6	1.35	0.75	5.8–6.5
Testosterone phenylpropionate		C17β	Phenylpropanoic acid	Aromatic fatty acid	– (~6)	1.46	0.69	5.8–6.5
Testosterone cypionate		C17β	Cyclopentylpropanoic acid	Cyclic carboxylic acid	– (~6)	1.43	0.70	5.1–7.0
Testosterone enanthate		C17β	Heptanoic acid	Straight-chain fatty acid	7	1.39	0.72	3.6–7.0
Testosterone decanoate		C17β	Decanoic acid	Straight-chain fatty acid	10	1.53	0.65	6.3–8.6
Testosterone undecanoate		C17β	Undecanoic acid	Straight-chain fatty acid	11	1.58	0.63	6.7–9.2
Testosterone buciclate^d		C17β	Bucyclic acid^e	Cyclic carboxylic acid	– (~9)	1.58	0.63	7.9–8.5
Footnotes: ^a = Length of ester in carbon atoms for straight-chain fatty acids or approximate length of ester in carbon atoms for aromatic or cyclic fatty acids. ^b = Relative testosterone content by weight (i.e., relative androgenic/anabolic potency). ^c = Experimental or predicted octanol/water partition coefficient (i.e., lipophilicity/hydrophobicity). Retrieved from PubChem, ChemSpider, and DrugBank. ^d = Never marketed. ^e = Bucyclic acid = trans-4-Butylcyclohexane-1-carboxylic acid. Sources: See individual articles.

v
т
и
Структурные свойства основных эфиров анаболических стероидов
Анаболический стероид	Структура	Эстер				Родственник мол. масса	Родственник ААС- контент ^б	Продолжительность ^с
Анаболический стероид	Структура	Position	Moiety	Type	Length^a	Родственник мол. масса	Родственник ААС- контент ^б	Продолжительность ^с
Boldenone undecylenate		C17β	Undecylenic acid	Straight-chain fatty acid	11	1.58	0.63	Long
Drostanolone propionate		C17β	Propanoic acid	Straight-chain fatty acid	3	1.18	0.84	Short
Metenolone acetate		C17β	Ethanoic acid	Straight-chain fatty acid	2	1.14	0.88	Short
Metenolone enanthate		C17β	Heptanoic acid	Straight-chain fatty acid	7	1.37	0.73	Long
Nandrolone decanoate		C17β	Decanoic acid	Straight-chain fatty acid	10	1.56	0.64	Long
Nandrolone phenylpropionate		C17β	Phenylpropanoic acid	Aromatic fatty acid	– (~6–7)	1.48	0.67	Long
Trenbolone acetate		C17β	Ethanoic acid	Straight-chain fatty acid	2	1.16	0.87	Short
Trenbolone enanthate^d		C17β	Heptanoic acid	Straight-chain fatty acid	7	1.41	0.71	Long
Footnotes: ^a = Length of ester in carbon atoms for straight-chain fatty acids or approximate length of ester in carbon atoms for aromatic fatty acids. ^b = Relative androgen/anabolic steroid content by weight (i.e., relative androgenic/anabolic potency). ^c = Duration by intramuscular or subcutaneous injection in oil solution. ^d = Never marketed. Sources: See individual articles.

См. также

Ссылки

^ Ричард Лоуренс Миллер (2002). Энциклопедия наркотиков, вызывающих привыкание . Издательская группа Гринвуд. стр. 416–. ISBN 978-0-313-31807-8 .

Дальнейшее чтение

Вермюлен А (1975). «Стероидные препараты пролонгированного действия». Акта Клин Бельг . 30 (1): 48–55. дои : 10.1080/17843286.1975.11716973 . ПМИД 1231448 .

[Miller2002-1] Ричард Лоуренс Миллер (2002). Энциклопедия наркотиков, вызывающих привыкание . Издательская группа Гринвуд. стр. 416–. ISBN 978-0-313-31807-8 .

[ 1 ]

v т и Тестостерон
Темы	Тестостерон (как гормон) Тестостерон (в качестве лекарства) Фармакодинамика тестостерона Фармакокинетика тестостерона Андрогены (как гормон) Андрогены/анаболические стероиды (в качестве лекарства) Заместительная андрогенная терапия Маскулинизирующая гормональная терапия
Эфиры	Андрогенный эфир Эфир тестостерона Тестостерона буцилат Тестостерон капроат Тестостерон ципионат Тестостерона деканоат Тестостерона энантат Тестостерон изобутират Тестостерона изокапроат Тестостерон фенилпропионат Тестостерон пропионат Тестостерона ундеканоат Смешанные эфиры тестостерона
Связанный	Дигидротестостерон (ДГТ; андростанолон) Метилтестостерон Нандролон (19-нортестостерон) Дегидроэпиандростерон (ДГЭА; прастерон) Эстрадиол