Изомасляная кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метилпропановая кислота [2] | |||
| Другие имена Изомасляная кислота 2-Метилпропионовая кислота Изобутановая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 3DMeet | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.087 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2529 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 4 Н 8 О 2 | |||
| Молярная масса | 88.11 g/mol | ||
| Плотность | 0,9697 г/см 3 (0 °С) | ||
| Температура плавления | -47 ° C (-53 ° F; 226 К) | ||
| Точка кипения | 155 ° С (311 ° F; 428 К) | ||
| Кислотность ( pKa ) | 4.86 [3] | ||
| -56,06x10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности [4] [5] | |||
| СГС Маркировка : | |||
   | |||
| Опасность | |||
| Х226 , Х302 , Х311 , Х314 | |||
| P210 , P280 , P301+P312+P330 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338+P310 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 55 ° C (131 ° F; 328 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Изомасляная кислота , также известная как 2-метилпропановая кислота или изобутановая кислота , представляет собой карбоновую кислоту со структурной формулой ( CH 3 ) 2 CH COOH . Это изомер кислоты масляной . Он классифицируется как жирная кислота с короткой цепью . Депротонирование или этерификация дает производные, называемые изобутиратами .
Изомасляная кислота представляет собой бесцветную жидкость с несколько неприятным запахом. Он растворим в воде и органических растворителях. В природе он содержится в плодах рожкового дерева ( Ceratonia siliqua ), ванили и корне Arnica dulcis , а также в виде этилового эфира в кротоновом масле . [6]
Производство
[ редактировать ]кислота производится окислением изобутиральдегида , который является побочным продуктом гидроформилирования пропилена Изомасляная . [7]
Его также можно получить гидрокарбоксилированием под высоким давлением ( реакция Коха ) из пропилена: [7]
- CH 3 CH=CH 2 + CO + H 2 O → (CH 3 ) 2 CHCO 2 H
Изомасляную кислоту также можно производить в промышленных масштабах с использованием модифицированных бактерий из сахарного сырья. [8]
Лабораторные методы
[ редактировать ]Известны многие пути, изобутиронитрила щелочами включая и серной окисление изобутанола дихроматом . в калия присутствии кислоты гидролиз [9] В присутствии доноров протонов действие амальгамы натрия на метакриловую кислоту дает также изомасляную кислоту. [6]
Реакции
[ редактировать ]Кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. [10] Его хлорангидрид обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения остальных. При нагревании с раствором хромовой кислоты окисляется до ацетона . Щелочной перманганат калия окисляет его до α- гидроксиизомасляной кислоты (CH 3 ) 2 C(OH)-CO 2 H. [6]
Использование
[ редактировать ]Изомасляная кислота и ее летучие эфиры естественным образом присутствуют в самых разных продуктах питания и в различных концентрациях могут придавать им различные вкусовые качества. [11] Безопасность соединения в качестве пищевой добавки была проверена группой ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что вероятные уровни потребления не вызывают никаких опасений. [12]
Биология
[ редактировать ]У людей изомасляная кислота является второстепенным продуктом микробиома кишечника и также может вырабатываться в результате метаболизма ее эфиров, содержащихся в пище. [13] Имеет характерный запах прогорклого масла. [14] (Корень 4-углеродных органических соединений - бутил, который, в свою очередь, происходит от масляного слова, которое, в свою очередь, происходит от латинского слова, обозначающего масло, и греческого βούτυρον), но аносмия из-за него была зарегистрирована примерно у 2,5% людей. [15]
растениях . Изучен метаболизм изомасляной кислоты в [16]
Изомасляная кислота, наряду с некоторыми другими жирными кислотами с короткой цепью, известными под общим названием «копулины», в изобилии содержится во влагалищных выделениях человека. Уровни изомасляной кислоты колеблются на протяжении менструального цикла , и предполагается, что она действует как индикатор овуляторного статуса. [17] Подобные циклы наблюдаются и у шимпанзе. [18]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 5039.
- ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 748. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 22 июня 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 .
{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июнь 2024 г. ( ссылка ) - ^ Бьеррум, Дж.; и др. (1958). Константы устойчивости . Лондон: Химическое общество.
- ^ Сигма-Олдрич. «Изомасляная кислота» . Проверено 3 октября 2020 г.
- ^ «Классификация опасностей NFPA» . Проверено 3 октября 2020 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Чисхолм, Хью , изд. (1911). . Британская энциклопедия . Том. 4 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 892.
- ^ Перейти обратно: а б Рименшнейдер, Вильгельм; Болт, Герман (2000). Эфиры, органические . п. 10. дои : 10.1002/14356007.a09_565 . ISBN 978-3527306732 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помогите ) - ^ «Биологические пути производства метакрилата» . Архивировано из оригинала 2 мая 2012 г. Проверено 7 октября 2011 г.
- ^ И. Пьер и Э. Пюшо (1873). «Новые исследования валериановой кислоты и ее получения в больших масштабах». Энн. Хим. Физ . 28 : 366.
- ^ Дженкинс, PR (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы . Том. 7. С. 96–160. дои : 10.1039/9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4 .
- ^ «Изомасляная кислота» . Компания «Добрые ароматы» . Проверено 3 октября 2020 г.
- ^ Комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (1998 г.). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязнителей» . Проверено 30 сентября 2020 г.
- ^ «Метабокард для изомасляной кислоты» . База данных метаболомов человека . 26 марта 2020 г. Проверено 30 сентября 2020 г.
- ^ ФАО (1998). «Технические условия на ароматизаторы: кислота изомасляная» . Проверено 3 октября 2020 г.
- ^ Амур, Дж. Э. (1967). «Специфическая аносмия: ключ к обонятельному коду». Природа . 214 (5093): 1095–1098. Бибкод : 1967Natur.214.1095A . дои : 10.1038/2141095a0 . ПМИД 4861233 . S2CID 4222453 .
- ^ Лукас, Керри А.; Филли, Джессика Р.; Эрб, Джереми М.; Грейбилл, Эрик Р.; Хоуз, Джон В. (2007). «Пероксисомальный метаболизм пропионовой кислоты и изомасляной кислоты в растениях» . Журнал биологической химии . 282 (34): 24980–24989. дои : 10.1074/jbc.m701028200 . ПМИД 17580301 . S2CID 7143228 .
- ^ Уильямс, Меган Н.; Джейкобсон, Эми (22 апреля 2016 г.). «Влияние копулинов на рейтинг женской привлекательности, защиту партнера и самооценку сексуальной желательности» . Эволюционная психология . 14 (2). Публикации SAGE: 147470491664332. doi : 10.1177/1474704916643328 . ISSN 1474-7049 . ПМЦ 10426864 .
- ^ , Ре, Юкако; Маэда, Норихико; Мацудзава, Тетсуро (2003). Мацумото- Ода Primatologica . 74 (2). С. Каргер АГ: 75–79. : / 000070000 . ISSN 0015-5713 . 10.1159 Номер документа