Isobutyronitrile
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2-метилпропаненитрил | |
| Другие имена
Изопропил цианид; 2-метилпропионитрил
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.001.043 |
| ЕС номер |
|
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Номер | 2284 |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 4 H 7 N | |
| Молярная масса | 69.107 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость [ 1 ] |
| Запах | Миндаль [ 1 ] |
| Точка плавления | −72 ° C (-98 ° F; 201 K) |
| Точка кипения | 103,9 ° C (219,0 ° F; 377,0 К) [ 2 ] |
| Очень растворим в органике | |
Показатель преломления ( N D )
|
1.372 |
| 4,29 г | |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| H224 , H225 , H300 , H301 , H310 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H370 , H371 , H372 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P350 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304, P30+P354, P354, P354, P354, P304, P354 , P354 , P354, стр . P351+P338 , P307+P311 , P309+P311 , P310 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+ P235 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 47 ° C (117 ° F; 320 К) [ 2 ] |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Osobutyronitrile - сложная органическая молекула, которая недавно была обнаружена в нескольких метеоритах, прибывающих из космоса. Сингулярность этого химического вещества связана с тем, что он является единственным среди молекул, прибывающих из вселенной, которая имеет разветвленную, а не прямую углеродную основу. Магистраль также больше, чем обычно, по сравнению с другими.
История
[ редактировать ]И изобутиронитрил, и его изомер с прямой цепью, бутиронитрил , были обнаружены астрономами из Корнелльского университета , Института радиоастрономии Макса Планка и Университета Кельна с помощью большого количества миллиметровых/субмиллиметра (Алма) [ 3 ] - Набор радиотелескопов в Чили. Химическое вещество было обнаружено в огромном газовом облаке в звездообразующей области под названием Sagittarius B2 . Это межзвездное пространство расположено на расстоянии около 300 световых лет от галактического центра SGR A* . [ 4 ] и около 27 000 световых лет от Земли . [ 5 ]
Около 50 индивидуальных признаков для изобутиронитрила и 120 для нормального пропилового цианида (N-пропилового цианида) были идентифицированы в спектре Alma в области Sagittarius B2. Опубликованная астрохимическая модель указывает на то, что оба изомера производятся в мантиях ледяного зерна или на лечебном зерновом, путем добавления молекулярных радикалов , хотя и посредством различных путей реакции.
Ученые пришли к выводу, что изобутиронитрил мог быть необходимым для создания первичной жизни. Открытие этого конкретного цианида предполагает, что сложные молекулы, необходимые для жизни, могут иметь свое происхождение в межзвездном пространстве . Эти молекулы поднимались бы во время процесса ранней звездной формирования, а позже были переданы на нашу планету. [ 6 ]
По словам Роба Гаррода, это обнаружение открывает новую границу в полевых условиях в отношении сложности молекул, которые могут быть сформированы в межзвездном пространстве, и это в конечном итоге может найти свой путь к поверхностям планет. Насколько широко распространены эти сложные органические молекулы на самом деле в нашей галактике, является одним из вопросов, поднятых этим новым открытием.
Композиция и структура
[ редактировать ]Osobutyronitrile (C 3 H 7 CN) содержит атом углерода, ограниченный простой связью с двумя метил (-Ch 3 ) структурами и с циановой группой (-cn). Группа Cyano состоит из общения тройной связи между одним углеродом и одним атомом азота . Наибольший вклад в производство I-PRCN заключается в реакции радикалов CN (которые накапливаются из газа) с радикалом CH3CH3, тогда как механизм доминирующего образования для N-PRCN -это добавление C2H5 и CH2CN, процесс, который, который будет не имеет эквивалента производства I-PRCN. Производство I-PRCN доминирует на всех механизмах реакции, для которых параллельные процессы доступны для обоих изомеров. Это также самая сложная в форме молекулы в истории. [ 7 ]
Вращательный спектр
[ редактировать ]Вращательный спектр разветвленного изомера изомера или I-PRCN, который был только ранее изучен в ограниченной степени в микроволновой области , недавно был широко зарегистрирован в лаборатории от микроволновой до области волны субмиллиметра, а также передел. Дипольный момент , который, по -видимому, составляет 4,29 D. Последняя неопределенность предполагает одинаковый размер источника и температуру вращения для обоих изомеров.
Ученые смогли наблюдать за переходами в обоих типах цианидов. Таким образом, микроволновый спектр изобутиронитрила был зарегистрирован от 26,5 до 40,0 ГГц. Три разных возбужденных состояния были обнаружены в R-ranch I-PRCN. В экспериментах, проведенных учеными, были изучены различные параметры: расстояние связи между различными атомами и углы между ними. Результаты показали, что расстояние связей между атомом углерода и группой Cyano составляет 1,501 Å; Угол между тремя атомами углерода составляет 113º, в то время как угол между CCC и связью CN составляет 53,8º. В соответствии с относительной интенсивностью линий возбужденного состояния наблюдались два разных режима −1 Полем Это может дать представление о энергии внутреннего вращения этой молекулы, которая, как было установлено, составляет 3,3 ккал/моль. [ 8 ]
Важность в жизни жизни
[ редактировать ]Разветвленная углеродная структура изобутиронитрила является распространенной особенностью в тех молекулах, которые считаются необходимыми для жизни, таких как аминокислоты , которые являются строительными блоками белков . Это новое открытие придает вес идее, что биологически важные молекулы, такие как упомянутые аминокислоты, которые также обычно встречаются в метеоритах , были получены еще до образования звездного образования или до образования планет, таких как Земля.
Важность цианидов, найденных в кометах, остается в их связи CN . Эта связь, как было доказано, участвует в абиотическом синтезе аминокислот.
Две молекулы цианида-изобутиронитрил и н-бутиронитрил-являются крупнейшими молекулами, которые обнаруживаются в любой звездообразующей области.
Характеристики
[ редактировать ]- Оксиды азота высвобождаются во время его сжигания.
- Высоко стабильный в обычных условиях.
- Чистая бесцветная жидкость. Плотность которой ниже плотности воды.
- Высоковоспламеняющаяся жидкость и пара.
- Его физическое состояние - чистая жидкость.
- Диапазон его дистилляции составляет 115-118 ° C.
Некоторые более конкретные свойства:
- Гравитация: 0,76
- Плотность паров: 2,38
- Индекс преломления: 1.372
- Диэлектрическая постоянная: 20,80
Опасности
[ редактировать ]- Контакт с глазами вызывает раздражение
- Фатальный при проглатывании или при вдыхании. Это вызывает слабость, головную боль, растерянность, тошноту и рвоту.
- Токсичный в контакте с кожей, и это может привести к повреждению органов. [ 9 ]
Приложения
[ редактировать ]
Говоря химически, простые неорганические цианиды ведут себя как хлориды во многих отношениях. Органические нитрилы действуют как растворители и реагируют дальше на различные применения, такие как: [ 10 ] Работа в качестве растворителя экстракции для жирных кислот, масла и ненасыщенных углеводородов . Они также являются хорошими растворителями для прядения, литья и добывающей дистилляции на основе ее селективной смешиваемости с органическими соединениями и могут выступать в качестве удаления агентов окраски и ароматических спиртов. Неорганические цианиды также способны выполнять рекристаллизацию стероидов или быть соединениями для органического синтеза. Следовательно, они в основном действуют как растворители или химические промежутки в биохимии (например, секвенирование пестицидов и синтез ДНК).
Некоторые другие полезные применения этих органических нитрилов-это характеристика жидкого хроматографического анализа высокого давления . Кроме того, действие, которое они предпринимают в качестве катализаторов и компонентов катализаторов переходного металлического комплекса, стабилизаторов хлорированных растворителей. Кроме того, они могут работать как химические промежуточные продукты и растворители для духов и фармацевтических продуктов.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный «CDC - Pocket Guide niosh к химическим опасностям - isobutyronitrile» . CDC.gov . Получено 2015-10-08 .
- ^ Jump up to: а беременный CID 6559 из Pubchem
- ^ «Сложные органические молекулы, обнаруженные в системе младенческой звезды» .
- ^ «Новая молекула, найденная в космосе, означает происхождение жизни» . Astronomy.com. 29 сентября 2014 года.
- ^ «Новая молекула, найденная в космосе, означает« Происхождение жизни »| Корнелл Хроника» . www.news.cornell.edu . Получено 2015-10-27 .
- ^ «Наука для ученых» .
- ^ «Межзвездные молекулы разветвляются» .
- ^ Дуриг, младший; Li, YS (1974). «Микроволновый спектр, дипольный момент и структура изопропилового цианида». Журнал молекулярной структуры . 21 (2): 289–297. Bibcode : 1974J Большинство ..21..289d . doi : 10.1016/0022-2860 (74) 80052-9 .
- ^ «Большая химическая энциклопедия» . [ Постоянная мертвая ссылка ]
- ^ «Изобутиронитрил (изопропиловый цианид)» .
Библиография
[ редактировать ]- ^ Беллох, Арно; и др. (2015-10-23). «Обнаружение разветвленной алкильной молекулы в межзвездной среде: изопропиловый цианид». Наука . 345 (6204): 1584–1587. Arxiv : 1410.2607 . BIBCODE : 2014SCI ... 345.1584B . doi : 10.1126/science.1256678 . PMID 25258074 . S2CID 14573206 .
- ^ Öberg Ki, Guzmán vv; и др. (2015-10-27). «Комета-подобная композиция протопланетического диска, как выявлено сложными цианидами». Природа . 520 (7546): 198–201. Arxiv : 1505.06347 . Bibcode : 2015natur.520..198o . doi : 10.1038/nature14276 . PMID 25855455 . S2CID 205242974 .