изобутиральдегид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метилпропаналь | |
| Другие имена 2-метилпропиональдегид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 605330 | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.045 |
| Номер ЕС |
|
| 1658 | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2045 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 8 О | |
| Молярная масса | 72.11 g/mol |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Запах | острый; соломенный |
| Плотность | 0,79 г/см 3 |
| Температура плавления | -65 ° C (-85 ° F; 208 К) |
| Точка кипения | 63 ° C (145 ° F; 336 К) |
| умеренный | |
| Растворимость в других растворителях | смешивается с органическими растворителями |
| -46.38·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D ) | 1.374 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | легковоспламеняющийся |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Опасность | |
| Х225 , Х319 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P337+P313 , P370+P378 , P403+P235 , P501 | |
| точка возгорания | −19 °С; −2 °Ф; 254 К |
| Родственные соединения | |
Родственные алкилальдегиды | Лилиал |
Родственные соединения | Бутиральдегид Пропиональдегид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Изобутиральдегид – химическое соединение формулы (CH 3 ) 2 CHCHO. Это альдегид , изомерный н -бутиральдегиду (бутаналю). [1] получают, часто как побочный продукт, гидроформилированием пропена Изобутиральдегид . Его запах описывается как запах влажного зерна или соломы. Он подвергается реакции Каннизаро, хотя у него есть альфа-атом водорода. Это бесцветная летучая жидкость.
Синтез
[ редактировать ]Изобутиральдегид получают в промышленности гидроформилированием пропена. Ежегодно производится несколько миллионов тонн. [2]
Биологические маршруты
[ редактировать ]В контексте бутанолового топлива интерес представляет изобутиральдегид как предшественник изобутанола . E. coli , как и некоторые другие организмы, была генетически модифицирована для производства изобутанола. α- Кетоизовалерат , полученный в результате окислительного дезаминирования валина , склонен к декарбоксилированию с образованием изобутиральдегида, который подвержен восстановлению до спирта: [3]
- (CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
- (CH 3 ) 2 CHCHO + НАДН + Н + → (СН 3 ) 2 СНСН 2 ОН + НАД +
Его также можно производить с использованием модифицированных бактерий. [4]
Другие маршруты
[ редактировать ]Сильные минеральные кислоты катализируют перегруппировку металлилового спирта в изобутиральдегид.
Реакции
[ редактировать ]Гидрирование альдегида дает изобутанол . Окисление дает метакролеин или метакриловую кислоту . Конденсация с формальдегидом дает гидроксипивальдегид . [2] Последний является предшественником витамина B5 . [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Изобутиральдегид — сохраненное тривиальное название в соответствии с правилами ИЮПАК. Панико, Р.; Пауэлл, Вашингтон; Ричер, Дж. К., ред. (1993). «Рекомендация Р-9.1» . Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК . ИЮПАК / Блэквелл Сайенс . ISBN 0-632-03488-2 .
- ^ Перейти обратно: а б Бой Корнилс, Ричард В. Фишер, Кристиан Кольпайнтнер «Бутаналы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2000, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a04_447
- ^ Ацуми, Шота; Ханаи, Тайдзо; Ляо, Джеймс К. (январь 2008 г.). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Природа . 451 (7174): 86–89. Бибкод : 2008Natur.451...86A . дои : 10.1038/nature06450 . ПМИД 18172501 . S2CID 4413113 .
- ^ Ацуми, Шота; Венди Хигашиде; Джеймс К. Ляо (ноябрь 2009 г.). «Прямая фотосинтетическая переработка углекислого газа в изобутиральдегид». Природная биотехнология . 27 (12): 1177–1180. дои : 10.1038/nbt.1586 . ПМИД 19915552 . S2CID 1492698 .
- ^ Эггерсдорфер, Манфред; Лаудерт, Дитмар; Летинуа, Улла; МакКлимонт, Том; Медлок, Джонатан; Нетчер, Томас; Бонрат, Вернер (2012). «Сто лет витаминов - история успеха естественных наук». Angewandte Chemie, международное издание . 51 (52): 12975. doi : 10.1002/anie.201205886 . ПМИД 23208776 .