Бутиральдегид

Бутиральдегид ^[1]
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бутанал
	Другие имена Бутиральдегид
Идентификаторы
Номер CAS	123-72-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00287 ;
КЭБ	ЧЕБИ:15743 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1478334 ;
ХимическийПаук	256 ;
Информационная карта ECHA	100.004.225
Номер ЕС	204-646-6 ;
КЕГГ	C01412 ;
ПабХим CID	261 ;
номер РТЭКС	ES2275000 ;
НЕКОТОРЫЙ	H21352682A ;
Число	1129
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8021513 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 8 О
Молярная масса	72.107 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Резкий запах альдегидов
Плотность	0,8016 г/мл
Температура плавления	-96,86 ° C (-142,35 ° F; 176,29 К)
Точка кипения	74,8 ° С (166,6 ° F; 347,9 К)
Критическая точка ( T , P )	537 К (264 °С), ; 4,32 МПа (42,6 атм)
Растворимость в воде	7,6 г/100 мл (20 °С)
Растворимость	Смешивается с органическими растворителями.
войти P	0.88
Магнитная восприимчивость (χ)	−46.08·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.3766
Вязкость	0,45 сП (20 °С)
Дипольный момент	2,72 Д
Термохимия
Теплоемкость ( С )	163,7 Дж·моль −1 ·К −1 (жидкость) ; 103,4 Дж·моль −1 ·К −1 (газ)
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	246,6 Дж·моль −1 ·К −1 (жидкость) ; 343,7 Дж·моль −1 ·К −1 (газ)
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−239,2 кДж·моль −1 (жидкость) ; −204,8 кДж·моль −1 (газ)
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	2470,34 кДж·моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х319
Меры предосторожности	П210 , П280 , П302+П352 , П304+П340 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 0
точка возгорания	−7 ° C (19 ° F; 266 К)
Самовоспламенение ; температура	230 ° С (446 ° F; 503 К)
Взрывоопасные пределы	1.9–12.5%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	2490 мг/кг (крыса, перорально)
Паспорт безопасности (SDS)	Сигма-Олдрич
Родственные соединения
Родственный альдегид	Пропиональдегид ; Пентанал
Родственные соединения	Бутан-1-ол ; Масляная кислота , изомасляный альдегид
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бутиральдегид , также известный как бутаналь , представляет собой органическое соединение формулы CH ₃ (CH ₂ ) ₂ CHO. Это соединение является альдегидным производным бутана . Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным запахом. Он смешивается с большинством органических растворителей.

Производство

получают почти исключительно гидроформилированием пропилена Бутиральдегид :

СН ₃ СН=СН ₂ + Н ₂ + СО → СН ₃ СН ₂ СН ₂ СНО

Традиционно гидроформилирование катализировалось карбонилом кобальта , а затем и родиевыми комплексами трифенилфосфина . Доминирующая технология предполагает использование родиевых катализаторов, полученных из водорастворимого лиганда tppts . Водный раствор родиевого катализатора превращает пропилен в альдегид, который образует более легкую несмешивающуюся фазу. Ежегодно методом гидроформилирования производится около 6 миллиардов килограммов. Бутиральдегид можно получить каталитическим дегидрированием бутанола н - . Одно время его производили в промышленных масштабах путем каталитического гидрирования , кротонового альдегида который получают из ацетальдегида . ^[4]

Реакции

Бутиральдегид вступает в реакции, типичные для алкилальдегидов , и они определяют многие области применения этого соединения. Важные реакции включают гидрирование до спирта, окисление до кислоты и конденсацию, катализируемую основаниями.

Использование

Альдольная конденсация в присутствии основания образует 2-этил-2-гексеналь, который затем гидрируется с образованием 2-этилгексанола , предшественника пластификатора бис(2-этилгексил)фталата . ^[4]

Бутиральдегид является предшественником при двухстадийном синтезе триметилолпропана , который используется для производства алкидных смол . ^[5]

Ссылки

^ Индекс Merck , 11-е издание, 1591 г.
^ CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных . Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016–2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6 . OCLC 930681942 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б ^с Запись о бутиральдегиде в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ осуществлен 13 марта 2020 г.
^ Jump up to: ^а ^б Рафф, Дональд К. (2013). «Бутаналы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_447.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Верле, Питер; Моравец, Маркус; Лундмарк, Стефан; Соренсен, Кент; Карвинен, Эско; Лехтонен, Юха (2008). «Спирты многоатомные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_305.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0403

[1] Индекс Merck , 11-е издание, 1591 г.

[CRC97-2] CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных . Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016–2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6 . OCLC 930681942 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )

[GESTIS-3] Jump up to: ^а ^б ^с Запись о бутиральдегиде в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ осуществлен 13 марта 2020 г.

[:0-4] Jump up to: ^а ^б Рафф, Дональд К. (2013). «Бутаналы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_447.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[5] Верле, Питер; Моравец, Маркус; Лундмарк, Стефан; Соренсен, Кент; Карвинен, Эско; Лехтонен, Юха (2008). «Спирты многоатомные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_305.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]