✖


Jump to content

1-бутанол

(Перенаправлено с Бутан-1-ола )
1-бутанол
Скелетная формула н-бутанола
Skeletal formula of n-butanol
Модель заполнения пространства н-бутанола
Spacefill model of n-butanol
Скелетная формула н-бутанола с добавлением всех явных атомов водорода
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Бутан-1-ол [ 1 ]
Другие имена
н -бутанол
н- Бутиловый спирт
н- Бутилгидроксид
н -пропилкарбинол
н- пропилметанол
1-гидроксибутан
Метилолпропан
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3DMeet
969148
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.000.683 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-751-6
25753
КЕГГ
МеШ 1-бутанол
номер РТЭКС
  • ЭО1400000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1120
Характеристики
С 4 Н 10 О
Молярная масса 74.123  g·mol −1
Появление Бесцветная преломляющая жидкость
Запах банановый , [ 2 ] резкий, алкогольный и сладкий
Плотность 0,81 г/см 3
Температура плавления -89,8 ° C (-129,6 ° F; 183,3 К)
Точка кипения 117,7 ° С (243,9 ° F; 390,8 К)
73 г/л при 25 °C
Растворимость хорошо растворяется в ацетоне
смешивается с этанолом , этиловым эфиром
войти P 0.839
Давление пара 0,58 кПа (20 °C) Международные карты химической безопасности МОТ (ICSC)
Кислотность ( pKa ​ ) 16.10
−56.536·10 −6 см 3 /моль
1,3993 (20 °С)
Вязкость 2,573 мПа·с (при 25 °C) [ 3 ]
1,66 Д
Термохимия
225,7 Дж/(К моль)
−328(4) кДж/моль
−2670(20) кДж/моль
Опасности
СГС Маркировка :
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS05: Коррозионное веществоGHS07: Восклицательный знак
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 1: Воздействие может вызвать раздражение, но лишь незначительные остаточные повреждения. Например, скипидарВоспламеняемость 3: Жидкости и твердые вещества, которые могут воспламениться практически при любых температурных условиях окружающей среды. Температура вспышки от 23 до 38 °C (от 73 до 100 °F). Например, бензинНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
1
3
0
точка возгорания 35 ° C (95 ° F; 308 К)
343 ° С (649 ° F; 616 К)
Взрывоопасные пределы 1.45–11.25%
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
790 мг/кг (крыса, перорально)
3484 мг/кг (кролик, перорально)
790 мг/кг (крыса, перорально)
1700 мг/кг (собаки, перорально) [ 5 ]
9221 частей на миллион (млекопитающее)
8000 частей на миллион (крыса, 4 ч ) [ 5 ]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)
TWA 100 частей на миллион (300 мг/м 3 ) [ 4 ]
РЕЛ (рекомендуется)
C 50 частей на миллион (150 мг/м 3 ) [кожа] [ 4 ]
IDLH (Непосредственная опасность)
1400 частей на миллион [ 4 ]
Паспорт безопасности (SDS) КМГС 0111
Родственные соединения
Родственные соединения
Бутантиол
н -бутиламин
Диэтиловый эфир
Пентан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

1-Бутанол , также известный как бутан-1-ол или н -бутанол , представляет собой первичный спирт с химической формулой C 4 H 9 OH и линейной структурой. Изомерами 1-бутанола являются изобутанол , бутан-2-ол и трет -бутанол . Немодифицированный термин «бутанол» обычно относится к изомеру с прямой цепью.

1-Бутанол встречается в природе как второстепенный продукт этаноловой ферментации сахаров . и других сахаридов [ 6 ] и присутствует во многих продуктах питания и напитках. [ 7 ] [ 8 ] Это также разрешенный искусственный ароматизатор в Соединенных Штатах. [ 9 ] используется в масле, сливках, фруктах, роме, виски, мороженом и мороженом, конфетах, хлебобулочных изделиях и ликерах. [ 10 ] Он также используется в широком спектре потребительских товаров. [ 7 ]

Наибольшее использование 1-бутанола приходится на использование в качестве промышленного промежуточного продукта, особенно при производстве бутилацетата (который сам по себе является искусственным ароматизатором и промышленным растворителем). Это нефтехимическое вещество, полученное из пропилена . Предполагаемые объемы производства на 1997 год составляют: Соединенные Штаты — 784 000 тонн; Западная Европа 575 000 тонн; Япония 225 000 тонн. [ 8 ]

Производство

[ редактировать ]

производится путем гидроформилирования пропена С 1950-х годов большая часть 1- бутанола (оксо-процесс) с преимущественным образованием бутиральдегида н-бутаналя. Типичные катализаторы основаны на кобальте и родии. Затем бутиральдегид гидрируют с получением бутанола.

Второй метод получения бутанола включает реакцию Реппе пропилена с CO и водой: [ 11 ]

СН 3 СН=СН 2 + Н 2 О + 2 СО → СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН + СО 2

В прежние времена бутанол готовили из кротональдегида , который можно было получить из ацетальдегида .

Бутанол также можно производить путем ферментации биомассы . бактериями До 1950-х годов Clostridium acetobutylicum использовался в промышленной ферментации для производства бутанола. Исследования последних нескольких десятилетий показали результаты других микроорганизмов, которые могут производить бутанол посредством ферментации.

Бутанол можно получить путем гидрирования фурана на палладийном или платиновом катализаторе при высокой температуре и высоком давлении. https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2014/gc/c3gc41183d

Промышленное использование

[ редактировать ]

Составляя 85% общего потребления, 1-бутанол в основном используется в производстве лаков . Это популярный растворитель, например, для нитроцеллюлозы . В качестве растворителей используются различные производные бутанола, например бутоксиэтанол или бутилацетат . Многие пластификаторы основаны на бутиловых эфирах, например дибутилфталат . Мономер . бутилакрилат используется для производства полимеров Это предшественник н-бутиламинов . [ 11 ]

Биотопливо

[ редактировать ]

1-Бутанол был предложен в качестве заменителя дизельного топлива и бензина . Его производят в небольших количествах практически при всех ферментациях (см. сивушное масло ). Клостридии производят гораздо более высокие выходы бутанола. В настоящее время проводятся исследования по увеличению выхода биобутанола из биомассы .

Бутанол рассматривается как потенциальное биотопливо ( бутаноловое топливо ). Бутанол крепостью 85 процентов можно использовать в автомобилях, предназначенных для бензина, без каких-либо изменений в двигателе (в отличие от 85-процентного этанола), и он обеспечивает больше энергии для заданного объема, чем этанол, почти столько же, сколько бензин. Таким образом, автомобиль, использующий бутанол, будет иметь расход топлива, более сопоставимый с бензином, чем с этанолом. Бутанол также можно добавлять в дизельное топливо для снижения выбросов сажи. [ 12 ]

Производство или, в некоторых случаях, использование следующих веществ может привести к воздействию 1-бутанола: искусственная кожа , бутиловые эфиры , резиновый клей , красители, фруктовые эссенции, лаки, кино- и фотопленки, плащи, парфюмерия, пироксилиновые пластмассы, вискоза , безопасное стекло, шеллак и водонепроницаемая ткань. [ 7 ]

Встречаемость в природе

[ редактировать ]

Бутан-1-ол образуется в природе в результате ферментации углеводов в ряде алкогольных напитков, включая пиво, [ 13 ] виноградные бренди, [ 14 ] вино, [ 15 ] и виски. [ 16 ] Он был обнаружен в летучих веществах хмеля. [ 17 ] джек фрукт, [ 18 ] термически обработанное молоко, [ 19 ] мускусная дыня, [ 20 ] сыр, [ 21 ] семена южного гороха, [ 22 ] и приготовленный рис. [ 23 ] 1-Бутанол также образуется при жарке во фритюре кукурузного, хлопкового масла, трилинолеина и триолеина. [ 24 ]

Бутан-1-ол — один из « сивушных спиртов » (от немецкого «плохой спиртной напиток»), к которым относятся спирты, имеющие более двух атомов углерода и обладающие значительной растворимостью в воде. [ 25 ] Это натуральный компонент многих алкогольных напитков, хотя и в низких и переменных концентрациях. [ 26 ] [ 27 ] Считается, что он (наряду с аналогичными сивушными спиртами) ответственен за тяжелое похмелье , хотя эксперименты на животных моделях не показывают никаких доказательств этого. [ 28 ]

1-Бутанол используется в качестве ингредиента в обработанных и искусственных ароматизаторах. [ 29 ] и для экстракции белка, не содержащего липидов, из яичного желтка, [ 30 ] натуральные ароматизаторы и растительные масла, производство экстракта хмеля для пивоварения, а также в качестве растворителя при удалении пигментов из влажного белкового концентрата листьев творога . [ 31 ]

Метаболизм и токсичность

[ редактировать ]

Острая токсичность 1-бутанола относительно невелика: значения ЛД 50 при пероральном приеме составляют 790–4360 мг/кг (крысы; сопоставимые значения для этанола составляют 7000–15 000 мг/кг). [ 8 ] [ 32 ] [ 11 ] У позвоночных он полностью метаболизируется аналогично этанолу : алкогольдегидрогеназа превращает 1-бутанол в бутиральдегид ; Затем она преобразуется в масляную кислоту с помощью альдегиддегидрогеназы . Масляная кислота может полностью метаболизироваться до углекислого газа и воды по пути β-окисления . У крыс только 0,03% пероральной дозы 2000 мг/кг выводится с мочой. [ 33 ] В сублетальных дозах 1-бутанол действует как депрессант центральной нервной системы , подобно этанолу: одно исследование на крысах показало, что опьяняющая сила 1-бутанола примерно в 6 раз выше, чем у этанола, возможно, из-за его более медленная трансформация алкогольдегидрогеназой. [ 34 ]

Другие опасности

[ редактировать ]

Жидкий 1-бутанол, как и большинство органических растворителей, чрезвычайно раздражает глаза; Повторный контакт с кожей также может вызвать раздражение. [ 8 ] Считается, что это общий эффект обезжиривания . Сенсибилизации кожи не наблюдалось. Раздражение дыхательных путей происходит только при очень высоких концентрациях (>2400 ppm). [ 35 ]

При температуре вспышки 35 °C 1-бутанол представляет умеренную пожароопасность: он немного более горюч, чем керосин или дизельное топливо , но менее горюч, чем многие другие распространенные органические растворители. Угнетающее действие на центральную нервную систему (аналогично интоксикации этанолом) представляет собой потенциальную опасность при работе с 1-бутанолом в закрытых помещениях, хотя порог запаха (0,2–30 частей на миллион) намного ниже концентрации, которая может иметь какой-либо неврологический эффект. [ 35 ] [ 36 ]

См. также

[ редактировать ]
[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «1-Бутанол – Краткое описание соединений» . Проект ПабХим . США: Национальный центр биотехнологической информации.
  2. ^ [Информация о продукте н-бутанола, The Dow Chemical Company, форма № 327-00014-1001, стр. 1]
  3. ^ Дубей, Гьян (2008). «Исследование плотности, вязкости и скорости звука бинарных жидких смесей бутан-1-ола с н-алканами (С6, С8 и С10) при Т = (298,15, 303,15 и 308,15) К». Журнал химической термодинамики . 40 (2): 309–320. дои : 10.1016/j.jct.2007.05.016 .
  4. ^ Перейти обратно: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0076» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Перейти обратно: а б «Н-бутиловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Хейзелвуд, Люси А.; Даран, Жан-Марк; ван Марис, Антониус Дж. А.; Пронк, Джек Т.; Дикинсон, Дж. Ричард (2008), «Путь Эрлиха для производства сивушного спирта: столетие исследований метаболизма Saccharomyces cerevisiae », Appl. Окружающая среда. Микробиол. , 74 (8): 2259–66, Bibcode : 2008ApEnM..74.2259H , doi : 10.1128/AEM.02625-07 , PMC   2293160 , PMID   18281432 .
  7. ^ Перейти обратно: а б с Бутанолы: четыре изомера , монография № 65 «Критерии гигиены окружающей среды», Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN.  92-4-154265-9 .
  8. ^ Перейти обратно: а б с д н -Бутанол (PDF) , Отчет о первоначальной оценке СИДС, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, апрель 2005 г.
  9. ^ 21 CFR § 172.515; 42 FR 14491, 15 марта 1977 г., с поправками.
  10. ^ Холл, РЛ; Осер, Б.Л. (1965), "Последние достижения в рассмотрении вкусоароматических ингредиентов в соответствии с поправкой о пищевых добавках. III. Травяные вещества", Food Technol. : 151 , цит. Бутанолы: четыре изомера , монография № 65 «Критерии гигиены окружающей среды», Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN.  92-4-154265-9 .
  11. ^ Перейти обратно: а б с Хан, Хайнц Дитер; Дамбкес, Георг; Руприх, Норберт (2005). «Бутанолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_463 . ISBN  978-3527306732 . .
  12. ^ Антони, Д.; Зверлов В. и Шварц WH (2007). «Биотопливо из микробов». Прикладная микробиология и биотехнология . 77 (1): 23–35. дои : 10.1007/s00253-007-1163-x . ПМИД   17891391 . S2CID   35454212 .
  13. ^ Бонте, В. (1979), «Родственные вещества в немецком и зарубежном пиве», Blutalkohol , 16 : 108–24 , цит. Бутанолы: четыре изомера , монография № 65 «Критерии гигиены окружающей среды», Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN.  92-4-154265-9 .
  14. ^ Шрайер, Питер; Дрерт, Фридрих; Винклер, Фридрих (1979), «Состав нейтральных летучих компонентов в виноградных бренди», J. Agric. Пищевая хим. , 27 (2): 365–72, doi : 10.1021/jf60222a031 .
  15. ^ Бонте, В. (1978), «Содержание родственных веществ в вине и подобных напитках», Blutalkohol , 15 : 392–404 , цит. Бутанолы: четыре изомера , монография № 65 «Критерии гигиены окружающей среды», Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN.  92-4-154265-9 .
  16. ^ Постел, В.; Адам, Л. (1978), «Газохроматографическая характеристика виски. III. Ирландский виски», Branntweinwirtschaft , 118 : 404–7 , цит. Бутанолы: четыре изомера , монография № 65 «Критерии гигиены окружающей среды», Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN.  92-4-154265-9 .
  17. ^ Трессл, Роланд; Фризе, Лотар; Фендесак, Фридрих; Кепплер, Ганс (1978), «Исследование летучего состава хмеля во время хранения», J. Agric. Пищевая хим. , 26 (6): 1426–30, doi : 10.1021/jf60220a036 .
  18. ^ Сордс, Г.; Боббио, Пенсильвания; Хантер, GLK (1978), «Летучие компоненты джекфрута ( Arthocarpus гетерофиллус )», J. Food Sci. , 43 (2): 639–40, doi : 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x .
  19. ^ Джадду, Хэйтем А.; Пейви, Джон А.; Мэннинг, Дональд Дж. (1978), «Химический анализ летучих ароматизаторов в термически обработанном молоке», J. Dairy Res. , 45 (3): 391–403, doi : 10.1017/S0022029900016617 , S2CID   85985458 .
  20. ^ Ябумото, К.; Ямагучи, М.; Дженнингс, WG (1978), "Производство летучих соединений мускусной дыней, Cucumis melo ", Food Chem. , 3 (1): 7–16, doi : 10.1016/0308-8146(78)90042-0 .
  21. ^ Дюмон, Жан Пьер; Адда, Жак (1978), «Присутствие сесквитерпонов в летучих веществах горного сыра», J. Agric. Пищевая хим. , 26 (2): 364–67, doi : 10.1021/jf60216a037 .
  22. ^ Фишер, Гордон С.; Лежандр, Майкл Г.; Ловгрен, Норман В.; Шуллер, Уолтер Х.; Уэллс, Джон А. (1979), «Летучие компоненты семян южного гороха [ Vigna unguiculata (L.) Walp.]», J. Agric. Пищевая хим. , 27 (1): 7–11, doi : 10.1021/jf60221a040 .
  23. ^ Ядзима, Идзуми; Янаи, Тецуя; Накамура, Микио; Сакакибара, Хидемаса; Хабу, Цутому (1978), «Летучие вкусовые компоненты вареного риса» , Agric. Биол. хим. , 42 (6): 1229–33, doi : 10.1271/bbb1961.42.1229 .
  24. ^ Чанг, СС; Петерсон, К.Дж.; Хо, К. (1978), «Химические реакции, происходящие при жарке продуктов во фритюре», J. Am. Нефть Хим. Соц. , 55 (10): 718–27, doi : 10.1007/BF02665369 , PMID   730972 , S2CID   97273264 , цитируется в Бутанолы: четыре изомера , монография № 65 «Критерии гигиены окружающей среды», Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN.  92-4-154265-9 .
  25. ^ Ацуми, С.; Ханаи, Т.; Ляо, JC (2008). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Природа . 451 (7174): 86–89. Бибкод : 2008Natur.451...86A . дои : 10.1038/nature06450 . ПМИД   18172501 . S2CID   4413113 .
  26. ^ Ву, Канг-Люнг (2005), «Определение низкомолекулярных спиртов, включая сивушное масло, в различных образцах путем экстракции диэтиловым эфиром и капиллярной газовой хроматографии», J. AOAC Int. , 88 (5): 1419–27, doi : 10.1093/jaoac/88.5.1419 , PMID   16385992 .
  27. ^ Лахенмайер, Дирк В.; Хаупт, Симона; Шульц, Катя (2008), «Определение максимального уровня содержания высших спиртов в алкогольных напитках и суррогатных алкогольных продуктах», Regul. Токсикол. Фармакол. , 50 (3): 313–21, doi : 10.1016/j.yrtph.2007.12.008 , PMID   18295386 .
  28. ^ Хори, Хисако; Фуджи, Ватару; Хатанака, Ютака; Сува, Ёсихидэ (2003), «Влияние сивушного масла на модели похмелья у животных», Алкоголь. Клин. Эксп. Рез. , 27 (8 дополнений): 37S–41S, doi : 10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48 , PMID   12960505 .
  29. ^ Меллан И. (1950), Промышленные растворители , Нью-Йорк: Ван Ностранд Рейнхольд, стр. 482–88 , цит. Бутанолы: четыре изомера , монография № 65 «Критерии гигиены окружающей среды», Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN.  92-4-154265-9 .
  30. ^ Меслар, Гарри В.; Уайт, Гарольд Б. III (1978), «Приготовление безлипидных белковых экстрактов яичного желтка», Anal. Биохим. , 91 (1): 75–81, doi : 10.1016/0003-2697(78)90817-5 , PMID   9762085 .
  31. ^ Брей, Уолтер Дж.; Хамфрис, Кэтрин (1978), «Фракционирование листового сока растворителем для приготовления зеленых и белых белковых продуктов», J. Sci. Продовольственное сельское хозяйство. , 29 (10): 839–46, Bibcode : 1978JSFA...29..839B , doi : 10.1002/jsfa.2740291003 .
  32. ^ Этанол (PDF) , Отчет о первоначальной оценке СИДС, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, август 2005 г.
  33. ^ Гайяр, Д.; Дераш, Р. (1965), «Метабилизация различных спиртов, присутствующих в алкогольных биоссонах крыс», Трав. Соц. Фармакол. Montpellier , 25 : 541–62 , цит. Бутанолы: четыре изомера , монография № 65 «Критерии гигиены окружающей среды», Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN.  92-4-154265-9 .
  34. ^ МакКрири, Нью-Джерси; Хант, Вашингтон (1978), «Физико-химические корреляты алкогольной интоксикации», Neuropharmacology , 17 (7): 451–61, doi : 10.1016/0028-3908(78)90050-3 , PMID   567755 , S2CID   19914287 .
  35. ^ Перейти обратно: а б Высоцкий, CJ; Далтон П. (1996), Пороги запаха и раздражения для 1-бутанола у людей , Филадельфия: Центр химических ощущений Монелла , цит. н -Бутанол (PDF) , Отчет о первоначальной оценке СИДС, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, апрель 2005 г.
  36. ^ Кометто-Муньис, Х. Энрике; Каин, Уильям С. (1998), «Тройничная и обонятельная чувствительность: сравнение модальностей и методов измерения» , Int. Арх. Оккупировать. Окружающая среда. Health , 71 (2): 105–10, Bibcode : 1998IAOEH..71..105C , doi : 10.1007/s004200050256 , PMID   9580447 , S2CID   25246408 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1-Butanol&oldid=1222759397"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 4f25463e3cb73b17840cbc9f534b6e75__1715098020
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/4f/75/4f25463e3cb73b17840cbc9f534b6e75.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
1-Butanol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)