1-октанол

Октанол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Октан-1-ол
	Другие имена 1-октанол; н -октанол; каприловый спирт; Октиловый спирт
Идентификаторы
Номер CAS	111-87-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1697461
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16188 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ26215 ;
ХимическийПаук	932 ;
Информационная карта ECHA	100.003.561
Номер ЕС	203-917-6 ;
Справочник Гмелина	82528
ИЮФАР/БПС	4278 ;
КЕГГ	C00756 ;
ПабХим CID	957 ;
НЕКОТОРЫЙ	НВ1779205Д ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7021940 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 18 О
Молярная масса	130.231 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Ароматный
Плотность	0,83 г/см 3 (20 °С)
Температура плавления	−16 ° C (3 ° F; 257 К)
Точка кипения	195 ° С (383 ° F; 468 К)
Растворимость в воде	0,3 г/л (20 °С)
Вязкость	7,36 сП
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H319
Меры предосторожности	П264 , П280 , П305+П351+П338 , П337+П313
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 0
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1-Октанол , также известный как октан-1-ол, представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой CH ₃ (CH ₂ ) ₇ OH. Это жирный спирт . Многие другие изомеры также известны под общим названием октанолы . 1-октанол производится для синтеза сложных эфиров для использования в парфюмерии и ароматизаторах . Имеет резкий запах. Эфиры октанола, такие как октилацетат , встречаются в составе эфирных масел . ^[3] Его используют для оценки липофильности фармацевтических продуктов.

Подготовка

Октанол в основном производят в промышленных масштабах путем олигомеризации этилена с использованием триэтилалюминия с последующим окислением продуктов алкилалюминия . Этот путь известен как синтез спирта Циглера . ^[3] Показан идеализированный синтез:

Al(C ₂ H ₅ ) ₃ + 9 C ₂ H ₄ → Al(C ₈ H ₁₇ ) ₃

Al(C ₈ H ₁₇ ) ₃ + 3 O + 3 H ₂ O → 3 HOC ₈ H ₁₇ + Al(OH) ₃

В результате этого процесса образуется ряд спиртов, которые можно разделить перегонкой .

Процесс Курарай определяет альтернативный путь к получению 1-октанола, но с использованием стратегии построения C4 + C4. 1,3-Бутадиен димеризуется одновременно с добавлением одной молекулы воды. Это превращение катализируется комплексами палладия. Полученный дважды ненасыщенный спирт затем гидрируют. ^[4]

Разделение вода/октанол

Октанол и вода не смешиваются . Распределение соединения между водой и октанолом используется для расчета коэффициента распределения P P этой молекулы (часто выражается как логарифм по основанию 10, log ) . Разделение вода/октанол является относительно хорошим приближением распределения между цитозолем и липидными мембранами живых систем. ^[5]

Многие модели кожной абсорбции считают, что коэффициент распределения роговой слой /вода хорошо аппроксимируется функцией коэффициента распределения вода/октанол вида: ^[6]

\log(K_{sc/w})=a+b\log(K_{w/o})

Где a и b — константы, $K_{sc/w}$ - коэффициент распределения роговой слой/вода, и $K_{w/o}$ – коэффициент распределения вода/октанол. Значения a и b различаются в разных статьях, но Cleek & Bunge ^[7] сообщили значения a = 0, b = 0,74.

Свойства и использование

При температуре вспышки 81 °C октанол-1 не является серьезно воспламеняющимся, хотя температура его самовоспламенения составляет всего 245 °C. 1-октанол в основном используется в качестве предшественника духов. ^[3] Его исследовали на предмет контроля эссенциального тремора и других типов непроизвольного неврологического тремора, поскольку данные указывают на то, что он может облегчить симптомы тремора при более низких дозах, чем требуется для получения аналогичного уровня симптоматического облегчения от потребления этанола, тем самым снижая риск алкогольной интоксикации при терапевтическом применении. дозировки. ^[8]

1-октанола Водородные связи с основаниями Льюиса . это кислота Льюиса В модели ECW , ее кислотные параметры составляют E _A = 0,85 и CA ₌ 0,87. ^[9]

См. также

2-октанол

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
^ Бхаттачарджи, А.; Рой, Миннесота (17 ноября 2010 г.). «Плотность, вязкость и скорость звука (1-октанол + 2-метоксиэтанол), (1-октанол + N,N-диметилацетамид) и (1-октанол + ацетофенон) при температурах (298,15, 308,15 и 318,15). ) К". Журнал химических и инженерных данных . 55 (12): 5914–5920. дои : 10.1021/je100170v .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Фальбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер; Фрей, Гвидо Д. (2013). «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Американское онкологическое общество. дои : 10.1002/14356007.a01_279.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Дж. Груб; Э. Лёзер (2012). «Бутадиены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_431.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Шварценбах, Рене П.; Гшвенд, Филип М.; Имбоден, Дитер М. (2003). Экологическая органическая химия . Джон Уайли . ISBN 0-471-35053-2 .
^ Маккарли К.Д., Бунге А.Л. (2001). «Фармакокинетические модели кожной абсорбции». Журнал фармацевтических наук . 90 (11): 1699–1719. дои : 10.1002/jps.1120 . ПМИД 11745728 .
^ Клик Р.Л., Бунге А.Л. (1993). «Новый метод оценки абсорбции через кожу при химическом воздействии. 1. Общий подход». Фармацевтические исследования . 10 (4): 497–506. дои : 10.1023/А:1018981515480 . ПМИД 8483831 . S2CID 24534572 .
^ Бушара К.; и др. (2004). «Пилотное испытание 1-октанола при эссенциальном треморе». Неврология . 62 (1): 122–124. дои : 10.1212/01.wnl.0000101722.95137.19 . ПМИД 14718713 . S2CID 9015641 .
^ Фогель, Гленн К.; Драго, Рассел С. (1996). «Модель ECW» . Журнал химического образования . 73 (8): 701. Бибкод : 1996ЖЧЭд..73..701В . дои : 10.1021/ed073p701 . ISSN 0021-9584 .

[GESTIS-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.

[2] Бхаттачарджи, А.; Рой, Миннесота (17 ноября 2010 г.). «Плотность, вязкость и скорость звука (1-октанол + 2-метоксиэтанол), (1-октанол + N,N-диметилацетамид) и (1-октанол + ацетофенон) при температурах (298,15, 308,15 и 318,15). ) К". Журнал химических и инженерных данных . 55 (12): 5914–5920. дои : 10.1021/je100170v .

[Falbe-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с Фальбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер; Фрей, Гвидо Д. (2013). «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Американское онкологическое общество. дои : 10.1002/14356007.a01_279.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[Ullmann-4] Дж. Груб; Э. Лёзер (2012). «Бутадиены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_431.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[5] Шварценбах, Рене П.; Гшвенд, Филип М.; Имбоден, Дитер М. (2003). Экологическая органическая химия . Джон Уайли . ISBN 0-471-35053-2 .

[6] Маккарли К.Д., Бунге А.Л. (2001). «Фармакокинетические модели кожной абсорбции». Журнал фармацевтических наук . 90 (11): 1699–1719. дои : 10.1002/jps.1120 . ПМИД 11745728 .

[7] Клик Р.Л., Бунге А.Л. (1993). «Новый метод оценки абсорбции через кожу при химическом воздействии. 1. Общий подход». Фармацевтические исследования . 10 (4): 497–506. дои : 10.1023/А:1018981515480 . ПМИД 8483831 . S2CID 24534572 .

[8] Бушара К.; и др. (2004). «Пилотное испытание 1-октанола при эссенциальном треморе». Неврология . 62 (1): 122–124. дои : 10.1212/01.wnl.0000101722.95137.19 . ПМИД 14718713 . S2CID 9015641 .

[9] Фогель, Гленн К.; Драго, Рассел С. (1996). «Модель ECW» . Журнал химического образования . 73 (8): 701. Бибкод : 1996ЖЧЭд..73..701В . дои : 10.1021/ed073p701 . ISSN 0021-9584 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]