Пренол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-Метилбут-2-ен-1-ол | |
| Другие имена 3,3-Диметилаллиловый спирт | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.312 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики [1] | |
| С 5 Н 10 О | |
| Молярная масса | 86.132 g/mol |
| Плотность | 0,848 г/см 3 |
| Температура плавления | -59 ° C (-74 ° F; 214 К) (расчетно) |
| Точка кипения | 142 ° C (288 ° F; 415 К) (приблизительно) |
| 17 г/100 мл (20 °С) | |
| войти P | 0.91 |
| Давление пара | 3,17 гПа (25 °C, экстраполировано) |
| Опасности [1] [2] | |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Предупреждение | |
| Х226 , Х302 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P301+P312 , P303+P361+P353 , P330 , P370+P378 , P403+P235 , P501 | |
| точка возгорания | 43,3 ° С (109,9 ° F; 316,4 К) [примечание 1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пренол , или 3-метил-2-бутен-1-ол , представляет собой природный спирт . Это один из самых простых терпеноидов . Это прозрачное бесцветное масло, достаточно растворимое в воде и смешивающееся с большинством распространенных органических растворителей. Имеет фруктовый запах и иногда используется в парфюмерии.
Пренол в природе содержится в цитрусовых, клюкве, чернике, смородине, винограде, малине, ежевике, томатах, белом хлебе, хмельном масле, кофе, ежевике, морошке и маракуйе.фрукты. [1] Он также производится промышленно компаниями BASF (в Людвигсхафене , Германия ) и Kuraray (в Азии) в качестве промежуточного продукта для фармацевтических препаратов и ароматических соединений. Мировое производство в 2001 году составляло от 6000 до 13 000 тонн. [1]
Промышленное производство
[ редактировать ]Пренол получают в промышленных масштабах реакцией формальдегида с изобутеном с последующей изомеризацией образующегося изопренола (3-метил-3-бутен-1-ола). [1] [3]
The reaction of isobutene with formaldehyde to give isoprenol, the first step in the industrial manufacture of prenol 
The isomerization of isoprenol to prenol, the second step in the industrial manufacture of prenol
Полипренолы
[ редактировать ]Пренол является строительным блоком изопреноидных спиртов, которые имеют общую формулу:
- H–[CH 2 CCH 3 =CHCH 2 ] n –OH
Повторяющийся C 5 H 8 фрагмент в скобках называется изопреном , а эти соединения иногда называют «изопренолами». [4] Их не следует путать с изопренолом , который представляет собой изомер пренола с концевой двойной связью. Простейшим изопреноидным спиртом является гераниол ( n = 2): к высшим олигомерам относятся фарнезол ( n = 3) и геранилгераниол ( n = 4).
Когда изопреновая единица, присоединенная к спирту, является насыщенной , соединение называется долихолом . играют важную роль в качестве гликозильных переносчиков в синтезе полисахаридов Долихоли . Они также играют важную роль в защите клеточных мембран, стабилизации клеточных белков и поддержке иммунной системы организма.
Пренол полимеризуется в результате реакций дегидратации ; когда имеется по крайней мере пять изопреновых звеньев ( n в приведенной выше формуле больше или равно пяти), полимер называется полипренолом . Полипренолы могут содержать до 100 изопреновых звеньев ( n = 100), связанных концами с гидроксильной группой (–OH), остающейся на конце. Эти изопреноидные спирты с длинной цепью также называют терпенолами. Они играют важную роль в ацилировании белков , каротиноидов и жирорастворимых витаминов , Е и К. А
Полипренолы также играют жизненно важную роль в клеточном метаболизме . Исследования показывают, что поступившие в организм полипренолы метаболизируются в печени человека и животных в долихолы , которые затем принимают участие в долихолфосфатном цикле и поэтому легко усваиваются людьми и животными. Фармакологическая активность полипренолов основана на их заместительном действии при дефиците долихола, наблюдающемся при хронических воспалительных, дегенеративных и онкологических заболеваниях. [5]
Живые хвойные иглы являются одним из самых богатых и широко доступных источников экстракции полипренола в мире. Коммерческая экстракция полипренолов включает процедуру мягкой экстракции, которая позволяет их экстрагировать, не разрушая их биологическую активность. [6]
Примечания
[ редактировать ]- ^ BASF дает значение температуры вспышки пренола 51,5 ° C (125 ° F), которое используется в наборе данных скрининговой информации ОЭСР (SIDS): разница в двух значениях не меняет классификацию безопасности пренола, поскольку воспламеняющаяся жидкость категории 3 ( GHS ) или горючая жидкость класса II (США, 29 CFR § 1910.106, класс F2 NFPA ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и 3-Метил-2-бутен-1-ол (PDF) , Отчет о первоначальной оценке СИДС, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, май 2005 г.
- ^ Информационная база данных химической классификации HSNO , Агентство по управлению экологическими рисками Новой Зеландии , получено 31 августа 2009 г. [ постоянная мертвая ссылка ] .
- ^ См., например, Коган, С.Б.; Калия, М.; Фрумин, Н. (2006), «Жидкофазная изомеризация изопренола в пренол в среде водорода», Appl. Катал. A: Gen. , 297 (2): 231–36, doi : 10.1016/j.apcata.2005.09.010 .
- ^ См., например, Гудфеллоу, Роберт Д.; Хуан, Юнг-Шэн; Радтке, Гарольд Э. младший (1972), «Биосинтез изопренола у мух, Sarcophaga Bullata », Insect Biochem. , 2 (8): 467–75, doi : 10.1016/0020-1790(72)90027-3 .
- ^ Эдлунд, К.; Седерберг, М.; Кристенсон, К. (1994), «Изопреноиды при старении и нейродегенерации», Neurochem. Межд. , 25 (1): 35–38, doi : 10.1016/0197-0186(94)90050-7 , PMID 7950967 .
- ^ Объявление компании – Отчет об открытии томского производственного комплекса , ООО «Солагран», 27 марта 2008 г. , получено 31 августа 2009 г.