Полипренол

Полипренол
Идентификаторы
Номер CAS	308068-00-0 ; 153857-77-3 ;
ХимическийПаук	никто ;
Характеристики
Химическая формула	Н-(С 5 Н 8 ) н -ОН
Появление	Прозрачная маслянистая жидкость
Плотность	0,902–0,905 г/см 3
Растворимость в воде	нерастворимый
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Полипренолы представляют собой природные длинноцепочечные изопреноидные спирты общей формулы H-(C ₅ H ₈ )n-OH, где n — количество изопреновых звеньев. Любой пренол , содержащий более 4 изопреновых единиц, является полипренолом. Полипренолы играют важную функцию, выступая естественными биорегуляторами и в небольших количествах обнаруживаются в различных тканях растений. Долихолы , которые встречаются у всех живых существ, включая человека, являются их 2,3-дигидропроизводными. ^[1]

Источники

Известно, что живые деревья содержат полипренолы. Хвоя хвойных деревьев – один из богатейших источников полипренолов. ^[2] Они также присутствуют в грибах шиитаке в следовых количествах. ^[3]

Исследовать

Полипренолы изучаются уже более 30 лет. Наибольший интерес наблюдался в России, Европе, Японии, Индии и США. В начале 1930-х годов научная группа Лесотехнической академии в Санкт-Петербурге под руководством Федора Солодкого, основателя лесной биохимии, и Аснея Агранета начала исследования состава хвои хвойных деревьев. ^[4] Они были заинтригованы способностью деревьев оставаться свободными от болезней при экстремальных температурах ± 40 °C.Развитие исследований Солодкого привело российских ученых к выделению из хвои совершенно другого класса органических веществ, в том числе полипренолов.

Функции

Полипренолы представляют собой низкомолекулярные природные биорегуляторы (физиологически активные), играющие значительную модулирующую роль в клеточном процессе в растениях, называемом биосинтезом .

То же, что полипренолы для растений, долихолы для всех живых существ, включая человека. На самом деле они имеют очень похожий химический состав. Долихолы – производные полипренолов с насыщенным изопреновым звеном.

Через долихолы происходит долихолфосфатный цикл. Долихофосфатный цикл играет важную роль синтезе гликопротеинов в .

Все белки секретов , мембран и внутриклеточные гликопротеины составляют основу построения мембранных рецепторов , которые используются при выработке инсулина , адреналина , эстрогена , тестостерона и других гормонов и ферментов . По-видимому, долихолам принадлежит важная роль в поддержании правильного липидного состава мембран . Снижение уровня долихолов связано с более высоким уровнем перекисного окисления липидов. ^[5]

Долихофосфатный цикл облегчает процесс гликозилирования клеточных мембран , то есть синтеза гликопротеинов, которые контролируют взаимодействия клеток, поддерживают иммунную систему и стабилизацию белковых молекул. Было обнаружено, что из всех этих гликопротеинов полигликопротеин создает лекарственную устойчивость к множественным методам лечения рака и сохраняет раковые клетки живыми. ^[6]

Фармакологическая активность полипренолов осуществляется в печени, где они метаболизируются в долихолы. ^[7]

Возможное медицинское применение

Интерес к полипренолам и долихолам связан с их широким спектром проявленной биологической активности и чрезвычайно низкой токсичностью .

Полипренолы способствуют клеточной репарации и сперматогенезу , обладают антистрессовой, адаптогенной , противоязвенной и ранозаживляющей активностью. ^[8] Долихолы обладают антиоксидантной активностью и защищают клеточные мембраны от перекисного окисления . ^[9] Эксперименты на мышах показали, что полипренолы обладают противовирусной активностью, в частности, в отношении гриппа . вирусов ^[10] Установлено, что уровень долихола в опухолевых клетках печени снижен по сравнению со здоровыми печеночными клетками. ^[11]

Австралийская фармацевтическая компания Solagran Limited исследует медицинское значение полипренолов. ^[12]^[13]

Ссылки

^ Резанка Т., Вортуба Дж. (2001). «Хроматография длинноцепочечных спиртов (полипренолов) животного и растительного происхождения». Дж. Хроматогр. А. 936 (1–2): 95–110. дои : 10.1016/S0021-9673(01)01152-9 . ПМИД 11761009 .
^ Казимерчак Б.; Хертель Дж.; Свежевская Е.; и др. (1997). «О специфическом характере длинноцепочечных полипренолов в зеленой хвое Pinus mugo Turra». Акта Биохим. Пол . 44 (4): 803–808. дои : 10.18388/abp.1997_4385 . ПМИД 9584863 .
^ Войтас, М; Беньковский, Т; Татеяма, С; Сагами, Х; Хойнацкий, Т; Даникевич, В; Свежевска, Э (2004). «Полиизопреноидные спирты гриба Lentinus edodes». Химия и физика липидов . 130 (2): 109–115. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2004.02.007 . ПМИД 15172827 .
^ «Наука о полипренолах – Сибирские полипренолы» . Проверено 23 апреля 2024 г.
^ Каваллини, Габриэлла; Сгарбосса, Антонелла; Парентини, Илария; Биццарри, Раньери; Донати, Алессио; Ленчи, Франческо; Бергамини, Этторе (апрель 2016 г.). «Долихол: компонент клеточного антиоксидантного механизма» . Липиды . 51 (4): 477–486. дои : 10.1007/s11745-016-4137-x . hdl : 11568/794017 . ISSN 1558-9307 . ПМИД 26968401 .
^ Пилотто Хеминг С., Муриити В., Ванджику Махариа Л., Нимейер Фильо П., Моура-Нето В., Аран В. P-гликопротеин и рак: что мы знаем в настоящее время? Гелион. 22 октября 2022 г.;8(10):e11171. doi: 10.1016/j.heliyon.2022.e11171. PMID: 36325145; PMCID: PMC9618987.
^ Хойнацкий Т.; Даллнер Г.Дж. (1983). «Поглощение пищевых полипренолов и их модификация в активные долихолы печенью крысы» . Ж. Биол. Хим . 258 (2): 916–922. дои : 10.1016/S0021-9258(18)33138-7 . ПМИД 6401722 .
^ Рощин В.И. Химический состав липидной фракции зеленой хвои сосны и ели. В издании Исследование и применение лечебно-профилактических препаратов на основе природных биологически активных соединений . Под редакцией В.Г. Беспалова и В.Б. Некрасовой, СПб. Эскулап, 2000, стр. 114-116.
^ Бергамини Э.; Биззарри Р.; Каваллини Дж.; и др. (2004). «Старение и окислительный стресс: роль долихола в антиоксидантном механизме клеточных мембран?». Дис Дж. Альцгеймера . 6 (2): 129–135. дои : 10.3233/JAD-2004-6204 . ПМИД 15096696 .
^ Сафатов А.С.; Болдырев А.Н.; Булычев Л.Е.; и др. (2005). «Прототип профилактического противогриппозного препарата в аэрозольной форме на основе полипренолов Abies sibirica». Дж. Аэрозоль. Мед . 18 (1): 55–62. дои : 10.1089/jam.2005.18.55 . ПМИД 15741774 .
^ Эггенс И.; Эльмбергер П.Г. (1990). «Изучение полиизопреноидного состава при гепатоцеллюлярных карциномах и его корреляции с их дифференцировкой». АПМИС . 98 (6): 535–542. дои : 10.1111/j.1699-0463.1990.tb01068.x . ПМИД 2166541 .
^ «Объявление компании» (PDF) (Пресс-релиз). Солаграм Лимитед. 20 сентября 2005 г.
^ «Объявление компании» (PDF) (Пресс-релиз). Солаграм Лимитед. 21 февраля 2007 г.

[1] Резанка Т., Вортуба Дж. (2001). «Хроматография длинноцепочечных спиртов (полипренолов) животного и растительного происхождения». Дж. Хроматогр. А. 936 (1–2): 95–110. дои : 10.1016/S0021-9673(01)01152-9 . ПМИД 11761009 .

[2] Казимерчак Б.; Хертель Дж.; Свежевская Е.; и др. (1997). «О специфическом характере длинноцепочечных полипренолов в зеленой хвое Pinus mugo Turra». Акта Биохим. Пол . 44 (4): 803–808. дои : 10.18388/abp.1997_4385 . ПМИД 9584863 .

[3] Войтас, М; Беньковский, Т; Татеяма, С; Сагами, Х; Хойнацкий, Т; Даникевич, В; Свежевска, Э (2004). «Полиизопреноидные спирты гриба Lentinus edodes». Химия и физика липидов . 130 (2): 109–115. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2004.02.007 . ПМИД 15172827 .

[4] «Наука о полипренолах – Сибирские полипренолы» . Проверено 23 апреля 2024 г.

[5] Каваллини, Габриэлла; Сгарбосса, Антонелла; Парентини, Илария; Биццарри, Раньери; Донати, Алессио; Ленчи, Франческо; Бергамини, Этторе (апрель 2016 г.). «Долихол: компонент клеточного антиоксидантного механизма» . Липиды . 51 (4): 477–486. дои : 10.1007/s11745-016-4137-x . hdl : 11568/794017 . ISSN 1558-9307 . ПМИД 26968401 .

[6] Пилотто Хеминг С., Муриити В., Ванджику Махариа Л., Нимейер Фильо П., Моура-Нето В., Аран В. P-гликопротеин и рак: что мы знаем в настоящее время? Гелион. 22 октября 2022 г.;8(10):e11171. doi: 10.1016/j.heliyon.2022.e11171. PMID: 36325145; PMCID: PMC9618987.

[7] Хойнацкий Т.; Даллнер Г.Дж. (1983). «Поглощение пищевых полипренолов и их модификация в активные долихолы печенью крысы» . Ж. Биол. Хим . 258 (2): 916–922. дои : 10.1016/S0021-9258(18)33138-7 . ПМИД 6401722 .

[8] Рощин В.И. Химический состав липидной фракции зеленой хвои сосны и ели. В издании Исследование и применение лечебно-профилактических препаратов на основе природных биологически активных соединений . Под редакцией В.Г. Беспалова и В.Б. Некрасовой, СПб. Эскулап, 2000, стр. 114-116.

[9] Бергамини Э.; Биззарри Р.; Каваллини Дж.; и др. (2004). «Старение и окислительный стресс: роль долихола в антиоксидантном механизме клеточных мембран?». Дис Дж. Альцгеймера . 6 (2): 129–135. дои : 10.3233/JAD-2004-6204 . ПМИД 15096696 .

[10] Сафатов А.С.; Болдырев А.Н.; Булычев Л.Е.; и др. (2005). «Прототип профилактического противогриппозного препарата в аэрозольной форме на основе полипренолов Abies sibirica». Дж. Аэрозоль. Мед . 18 (1): 55–62. дои : 10.1089/jam.2005.18.55 . ПМИД 15741774 .

[11] Эггенс И.; Эльмбергер П.Г. (1990). «Изучение полиизопреноидного состава при гепатоцеллюлярных карциномах и его корреляции с их дифференцировкой». АПМИС . 98 (6): 535–542. дои : 10.1111/j.1699-0463.1990.tb01068.x . ПМИД 2166541 .

[12] «Объявление компании» (PDF) (Пресс-релиз). Солаграм Лимитед. 20 сентября 2005 г.

[13] «Объявление компании» (PDF) (Пресс-релиз). Солаграм Лимитед. 21 февраля 2007 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]