Изопренол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-Метилбут-3-ен-1-ол | |
| Другие имена
3-Метил-3-бутен-1-ол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.011.009 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 5 Н 10 О | |
| Молярная масса | 86.132 g/mol |
| Плотность | 0,853 г/см 3 |
| Точка кипения | От 130 до 132 ° C (от 266 до 270 ° F; от 403 до 405 К) |
Показатель преломления ( n D )
|
1.433 |
| Опасности [ 2 ] | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х226 , Х319 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P264 , P243 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P337+P313 , P370+P378 , P403+P235 , P501 | |
| точка возгорания | 36 ° С (97 ° F; 309 К) [ примечание 1 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Пренол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Изопренол , также известный как 3-метилбут-3-ен-1-ол , представляет собой гемитерпеновый спирт . Его производят в промышленности как промежуточный продукт 3-метилбут-2-ен-1-ола (пренола): мировое производство в 2001 году можно оценить в 6–13 тысяч тонн. [ 3 ]
Изопренол получают в результате реакции изобутена (2-метилпропена) и формальдегида .
Термодинамически предпочтительный пренол с более замещенной двойной связью не может быть напрямую образован в указанной выше реакции, а получается путем последующей изомеризации:
Эту реакцию изомеризации катализируют любые соединения, которые могут образовывать аллильный комплекс без чрезмерного гидрирования субстрата, например, отравленные палладиевые катализаторы. [ 4 ]
Примечания
[ редактировать ]- ^ Sigma-Aldrich Co. дает значение температуры вспышки изопренола 42 ° C (108 ° F). Разница в двух значениях не меняет классификацию безопасности изопренола как легковоспламеняющейся жидкости категории 3 согласно СГС ; но более низкое значение, указанное здесь (согласно Управлению по управлению экологическими рисками Новой Зеландии), сделало бы ее легковоспламеняющейся жидкостью класса IC вместо горючей жидкости класса II по классификации OSHA США (29 CFR § 1910.106) и F3, а не F2 по классификации OSHA США (29 CFR § 1910.106), и F3, а не F2 по классификации NFPA 704 . Стандарт
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Sigma-Aldrich Co. , 3-метил-3-бутен-1-ол . Проверено 31 августа 2009 г..
- ^ Информационная база данных химической классификации HSNO , Управление по управлению экологическими рисками Новой Зеландии , получено 31 августа 2009 г.
- ^ 3-Метил-2-бутен-1-ол (PDF) , Отчет о первоначальной оценке СИДС, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, май 2005 г. Основными производителями в мире являются BASF (Германия) и Kuraray (Япония).
- ^ См., например, Коган, С.Б.; Калия, М.; Фрумин, Н. (2006), «Жидкофазная изомеризация изопренола в пренол в среде водорода», Appl. Катал. A: Gen. , 297 (2): 231–36, doi : 10.1016/j.apcata.2005.09.010 .