Гераниол

Гераниол ^[1]
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-3,7-Диметилокта-2,6-диен-1-ол
Идентификаторы
Номер CAS	106-24-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17447 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ25719 ;
ХимическийПаук	13849989 ;
Лекарственный Банк	ДБ14183 ;
Информационная карта ECHA	100.003.071
Номер ЕС	203-377-1 ;
ИЮФАР/БПС	2467 ;
КЕГГ	C01500 ;
ПабХим CID	637566 ;
НЕКОТОРЫЙ	L837108USY ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8026727 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 18 О
Молярная масса	154.253 g·mol −1
Плотность	0,889 г/см 3
Температура плавления	−15 ° C (5 ° F; 258 К)
Точка кипения	230 ° С (446 ° F; 503 К)
Растворимость в воде	686 мг/л (20 °С)
войти P	3.28
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гераниол представляет собой монотерпеноид и спирт . Это основной компонент масла цитронеллы , а также основного компонента розового масла и пальмарозы масла . Это бесцветное масло, хотя коммерческие образцы могут иметь желтый цвет. Он плохо растворяется в воде, но растворим в обычных органических растворителях. Функциональная группа, полученная из гераниола (по сути, гераниола, лишенного концевого -OH ), называется геранилом .

Использование и возникновение

Помимо розового масла , масла пальмарозы и масла цитронеллы , он также содержится в небольших количествах в герани , лимоне и многих других эфирных маслах . Обладая запахом розы , он обычно используется в парфюмерии и в таких ароматах, как персик , малина , грейпфрут , красное яблоко , слива , лайм , апельсин , лимон , арбуз , ананас и черника .

Гераниол вырабатывается ароматическими железами медоносных пчел , чтобы отмечать нектароносные цветы и определять местонахождение входов в их ульи. ^[5] Его также широко используют в качестве репеллента от насекомых, особенно от комаров. ^[6]

Запах гераниола напоминает, но химически не связан с 2-этокси-3,5-гексадиеном, также известным как гераниевый привкус , дефект вина, возникающий в результате ферментации сорбиновой кислоты бактериями молочнокислыми . ^[7]

Геранилпирофосфат важен в биосинтезе других терпенов, таких как мирцен и оцимен . ^[8] Он также используется в пути биосинтеза многих каннабиноидов в форме CBGA . ^[9]

Реакции

В кислых растворах гераниол превращается в циклический терпен α-терпинеол . Спиртовая группа подвергается ожидаемым реакциям. Его можно преобразовать в тозилат , который является предшественником хлорида. Геранилхлорид также образуется по реакции Аппеля при обработке гераниола трифенилфосфином и четыреххлористым углеродом. ^[10]^[11] Его можно гидрировать. ^[12] Его можно окислить до альдегида гераниаля . ^[13]

Здоровье и безопасность

гераниол классифицируется как D2B (токсичные материалы, вызывающие другие эффекты) . Согласно Информационной системе по опасным материалам на рабочем месте (WHMIS), ^[14]

История

Гераниол был впервые выделен в чистом виде в 1871 году немецким химиком Оскаром Якобсеном (1840–1889). ^[15]^[16] Используя дистилляцию , Якобсен получил гераниол из эфирного масла, которое было получено из травы герани ( Andropogon schoenanthus ) и которое производилось в Индии. ^[17] Химическую структуру гераниола определил в 1919 году французский химик Альберт Верлей (1867–1959). ^[18]

См. также

Ссылки

^ «Гераниол». Индекс Merck (12-е изд.).
^ Jump up to: ^а ^б ^с Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
^ «Гераниол_мсдс» .
^ «ГЕРАНИОЛ — Камео Кемикалс — НОАА» . Проверено 26 июня 2021 г.
^ Данька, РГ; Уильямс, Дж.Л.; Риндерер, Т.Э. (1990). «Приманочная станция для наблюдения и обнаружения медоносных пчел» (PDF) . Апидология . 21 (4): 287–292. дои : 10.1051/apido:19900403 .
^ Мюллер, Гюнтер К.; Джуннила, Эми; Кравченко Василий Д.; Ревай, Эдита Э.; Батлер, Джерри; Орлова Ольга Борисовна; Вайс, Роберт В.; Шляйн, Йосеф (март 2008 г.). «Способность свечей с эфирным маслом отпугивать кусающих насекомых в условиях высокого и низкого давления укуса» . Журнал Американской ассоциации борьбы с комарами . 24 (1): 154–160. doi : 10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2 . ISSN 8756-971X . ПМИД 18437832 . S2CID 41927381 .
↑ Холкомб, Люк (9 января 2018 г.) «Ошибки вина» . Архивировано 16 сентября 2021 г. в Wayback Machine , стр. 11.
^ Эггерсдорфер, М. «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 978-3527306732 .
^ Феллермейер М., Зенк М.Х. (май 1998 г.). «Пренилирование оливетолата конопляной трансферазой дает каннабигероловую кислоту, предшественник тетрагидроканнабинола» . Письма ФЭБС . 427 (2): 283–85. дои : 10.1016/S0014-5793(98)00450-5 . ПМИД 9607329 .
^ Аист, Гилберт; Греко, Пол А.; Грегсон, Майкл (1974). «Аллилхлориды из аллиловых спиртов: геранилхлорид». Органические синтезы . 54 : 68. дои : 10.15227/orgsyn.054.0068 .
^ Хосе Г. Кальсада и Джон Хуз (1974). «Геранилхлорид». Органические синтезы . 54:63 . дои : 10.15227/orgsyn.054.0063 .
^ Такая, Хидемаса; Охта, Тецуо; Иноуэ, Синъити; Токунага, Макото; Китамура, Масато; Ноёри, Рёдзи (1995). «Асимметричное гидрирование аллиловых спиртов с использованием комплексов BINAP-рутений: ( S )-(-)-цитронеллол». Органические синтезы . 72 : 74. дои : 10.15227/orgsyn.072.0074 ; Сборник томов , т. 9, с. 169 .
^ Пианкателли, Джованни; Леонелли, Франческа (2006). «Окисление нерола до нерала йодозобензолом и ТЕМПО». Органические синтезы . 83 : 18. дои : 10.15227/orgsyn.083.0018 .
^ «Паспорт безопасности – Гераниол» . Сигма-Олдрич . Проверено 15 февраля 2022 г.
^ Якобсен, Оскар (1871). «Исследование индийского масла из герани [травы]». Анналы химии и фармации (на немецком языке). 157 : 232–239. Якобсен назвал гераниол на стр. 234: «Соответственно это тело [т.е. вещество], гераниол, изомерно борнеолу…» (Соответственно это тело [т.е. вещество], гераниол, изомерно борнеолу…)
^ Земмлер, Ф.В. (1906). Эфирные масла (на немецком языке ) . Том 1. Лейпциг, Германия: Von Veit & Co. 292. Со с. 292: "О гераниоле следует упомянуть, что... только Якобсен (А. 157 , 232) в 1870 году дал более подробные сведения о спирте, который он назвал гераниолом; он установил формулу С ₁₀ Н ₁₈ О, без дополнительных подробностей, чтобы предоставить конституционную информацию». (О гераниоле следует упомянуть, что… Якобсен (А. 157 , 232) впервые собрал в 1870 году более подробные данные о спирте, который он назвал гераниолом; он установил его [эмпирическую] формулу С ₁₀ Н ₁₈ О, не приводя дальнейших данных. о его химическом строении.) См. также: § 49. Гераниол С ₁₀ Н ₁₈ О , стр. 439-493. На стр. 439 предложены две гипотетические структуры гераниола.
^ (Земмлер, 1906), с. 491.
^ Верли, Альберт (1919). «О химической структуре гераниола, линалоола и нерола». Бюллетень Французского химического общества . 4-я серия (на французском языке). 25 :68–80. Химическая структура гераниола представлена на стр. 70.

Внешние ссылки

[1] «Гераниол». Индекс Merck (12-е изд.).

[GESTIS-2] Jump up to: ^а ^б ^с Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.

[chemsrc-3] «Гераниол_мсдс» .

[4] «ГЕРАНИОЛ — Камео Кемикалс — НОАА» . Проверено 26 июня 2021 г.

[5] Данька, РГ; Уильямс, Дж.Л.; Риндерер, Т.Э. (1990). «Приманочная станция для наблюдения и обнаружения медоносных пчел» (PDF) . Апидология . 21 (4): 287–292. дои : 10.1051/apido:19900403 .

[6] Мюллер, Гюнтер К.; Джуннила, Эми; Кравченко Василий Д.; Ревай, Эдита Э.; Батлер, Джерри; Орлова Ольга Борисовна; Вайс, Роберт В.; Шляйн, Йосеф (март 2008 г.). «Способность свечей с эфирным маслом отпугивать кусающих насекомых в условиях высокого и низкого давления укуса» . Журнал Американской ассоциации борьбы с комарами . 24 (1): 154–160. doi : 10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2 . ISSN 8756-971X . ПМИД 18437832 . S2CID 41927381 .

[7] Холкомб, Люк (9 января 2018 г.) «Ошибки вина» . Архивировано 16 сентября 2021 г. в Wayback Machine , стр. 11.

[UllmannEgg-8] Эггерсдорфер, М. «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 978-3527306732 .

[pmid9607329-9] Феллермейер М., Зенк М.Х. (май 1998 г.). «Пренилирование оливетолата конопляной трансферазой дает каннабигероловую кислоту, предшественник тетрагидроканнабинола» . Письма ФЭБС . 427 (2): 283–85. дои : 10.1016/S0014-5793(98)00450-5 . ПМИД 9607329 .

[10] Аист, Гилберт; Греко, Пол А.; Грегсон, Майкл (1974). «Аллилхлориды из аллиловых спиртов: геранилхлорид». Органические синтезы . 54 : 68. дои : 10.15227/orgsyn.054.0068 .

[11] Хосе Г. Кальсада и Джон Хуз (1974). «Геранилхлорид». Органические синтезы . 54:63 . дои : 10.15227/orgsyn.054.0063 .

[12] Такая, Хидемаса; Охта, Тецуо; Иноуэ, Синъити; Токунага, Макото; Китамура, Масато; Ноёри, Рёдзи (1995). «Асимметричное гидрирование аллиловых спиртов с использованием комплексов BINAP-рутений: ( S )-(-)-цитронеллол». Органические синтезы . 72 : 74. дои : 10.15227/orgsyn.072.0074 ; Сборник томов , т. 9, с. 169 .

[13] Пианкателли, Джованни; Леонелли, Франческа (2006). «Окисление нерола до нерала йодозобензолом и ТЕМПО». Органические синтезы . 83 : 18. дои : 10.15227/orgsyn.083.0018 .

[14] «Паспорт безопасности – Гераниол» . Сигма-Олдрич . Проверено 15 февраля 2022 г.

[15] Якобсен, Оскар (1871). «Исследование индийского масла из герани [травы]». Анналы химии и фармации (на немецком языке). 157 : 232–239. Якобсен назвал гераниол на стр. 234: «Соответственно это тело [т.е. вещество], гераниол, изомерно борнеолу…» (Соответственно это тело [т.е. вещество], гераниол, изомерно борнеолу…)

[16] Земмлер, Ф.В. (1906). Эфирные масла (на немецком языке ) . Том 1. Лейпциг, Германия: Von Veit & Co. 292. Со с. 292: "О гераниоле следует упомянуть, что... только Якобсен (А. 157 , 232) в 1870 году дал более подробные сведения о спирте, который он назвал гераниолом; он установил формулу С ₁₀ Н ₁₈ О, без дополнительных подробностей, чтобы предоставить конституционную информацию». (О гераниоле следует упомянуть, что… Якобсен (А. 157 , 232) впервые собрал в 1870 году более подробные данные о спирте, который он назвал гераниолом; он установил его [эмпирическую] формулу С ₁₀ Н ₁₈ О, не приводя дальнейших данных. о его химическом строении.) См. также: § 49. Гераниол С ₁₀ Н ₁₈ О , стр. 439-493. На стр. 439 предложены две гипотетические структуры гераниола.

[17] (Земмлер, 1906), с. 491.

[18] Верли, Альберт (1919). «О химической структуре гераниола, линалоола и нерола». Бюллетень Французского химического общества . 4-я серия (на французском языке). 25 :68–80. Химическая структура гераниола представлена на стр. 70.

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]