син -пропанетиал- S -оксид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( Z )-пропилиден-λ 4 -сульфанон [1] | |
| Другие имена Тиопропаналь S -оксид 1-Сульфинилпропан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C3H6OC3H6OS | |
| Молярная масса | 90.14 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
син -пропантиал S -оксид (или ( Z )-пропанетиал S -оксид ), член класса сероорганических соединений, известных как тиокарбонил S -оксиды (ранее « сульфины »), [2] представляет собой летучую жидкость, действующую как слезоточивое средство (вызывает слезотечение и жжение при попадании в глаза). Химическое вещество выделяется из лука Allium cepa , когда его нарезают. Высвобождение происходит из-за разрыва клеток лука и высвобождения ими ферментов , называемых аллииназами , которые затем расщепляют аминокислот сульфоксиды , образуя сульфеновые кислоты . Специфическая сульфеновая кислота, 1-пропенсульфеновая кислота, образующаяся при разрезании лука, быстро перестраивается вторым ферментом, называемым синтазой слезоточивого фактора или LFS, с образованием син -пропанетиального S -оксида. [3] Газ распространяется по воздуху и при попадании в глаза стимулирует сенсорные нейроны, вызывая жжение и болезненное ощущение. Слезы выделяются из слезных желез, чтобы разбавить и вымыть раздражитель. [4] Структурно родственное слезоточивое соединение, син -бутанетиал S -оксид, C 4 H 8 OS, было обнаружено в другого рода Allium растениях , Allium siculum . [5]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-74.2.2.1.8». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Званенбург, Б. (2004). «Тиоальдегид и тиокетон S -оксиды и S -имиды (сульфины и производные)». В Падва, А. (ред.). Гетероатомные аналоги альдегидов и кетонов . Наука синтеза. Том. 27. С. 135–176. ISBN 978-1-58890-204-7 .
- ^ Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луки: знания и наука . Королевское химическое общество. п. 132. ИСБН 978-0-85404-190-9 .
- ^ Скотт, Т. (21 октября 1999 г.). «Какой химический процесс вызывает слезы у меня на глазах, когда я чистю лук?» . Спросите экспертов: Химия . Научный американец . Проверено 3 апреля 2012 г.
- ^ Кубец, Р.; Коди, РБ; Дейн, Эй Джей; Муса, РА; Шрамль, Дж.; Ваттеккатте, А.; Блок, Э. (2010). «Применение масс-спектрометрии DART в химии лука. ( Z )-бутанетиал- S- оксид и 1-бутенилтиосульфинаты и их предшественник S- ( E )-1-бутенилцистеина S -оксида из Allium siculum ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (2): 1121–1128. дои : 10.1021/jf903733e . ПМИД 20047275 .
