Шогаол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(4 E )-1-(4-Гидрокси-3-метоксифенил)дец-4-ен-3-он | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| С 17 Н 24 О 3 | |
| Молярная масса | 276.376 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
| Шогаол | |
|---|---|
| Нагревать | Очень горячий (химический) |
| шкала Сковилла | 160,000 [1] Вот и все |
Шогаолы — острые компоненты имбиря, сходные по химической структуре с гингеролом . Наиболее распространенным представителем группы является [6]-шогаол . Как и зингерон , он производится при сушке или приготовлении имбиря. [2] Более того, шогаол (и гингерол ) преобразуются в другие компоненты при воздействии тепла с течением времени, поэтому имбирь теряет свою остроту при приготовлении.
Название сёгаол происходит от японского названия имбиря (生姜、 сёга ).
Шогаол имеет рейтинг 160 000 SHU по шкале Сковилла . [1] По сравнению с другими острыми соединениями шогаол умеренно более острый, чем пиперин , но менее острый, чем капсаицин .
| Сложный | Тепловые агрегаты Сковилла (ЧТО) |
|---|---|
| Капсаицин | 16,000,000 [3] |
| [6]-Шогаол | 160,000 |
| пиперин | 100,000 |
| [6]-Гингерол | 60,000 |
Группа Шогаолов
[ редактировать ][4]-шогаол, [8]-шогаол, [10]-шогаол и [12]-шогаол (все содержатся в имбире) вместе составляют группу шогаолов . В сортах имбиря также существуют метилированные шогаолы: метил[6]-шогаол и метил[8]-шогаол соответственно. [4]
Шогаолы — это артефакты, образующиеся во время хранения или из-за избыточного тепла, вероятно, возникающие в результате реакции дегидратации гингеролов. Соотношение шогаолов и гингеролов иногда принимают за показатель качества продукта. [5]
Синтез
[ редактировать ]Возможный синтез начинается с конденсации Кляйзена ванилина с и ацетона образованием дегидрозингерона. Затем продукт реагирует альдольной конденсацией с гексаном в тетрагидрофуране с образованием 6-дегидрошогаола и 6-дегидрогингерола. Последний может быть гидрирован до [6]-гингерола с помощью катализатора. На последнем этапе добавляют соляную кислоту, чтобы получить желаемый [6]-шогаол. [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Комптон, Ричард Г.; Бэтчелор-Маколи, Кристофер; Нгамчуэа, Камонвад; Чайсивамонгкхоль, Корбуа (31 октября 2016 г.). «Электрохимическое обнаружение и количественное определение видов гингерола в имбире (Zingiber officinale) с использованием электродов, модифицированных многостенными углеродными нанотрубками» . Аналитик . 141 (22): 6321–6328. Бибкод : 2016Ана...141.6321C . дои : 10.1039/C6AN02254E . ISSN 1364-5528 . ПМИД 27774555 . S2CID 40241982 .
- ^ Гарольд МакГи (2004). О еде и кулинарии: наука и знания кухни (2-е изд.). Нью-Йорк: Скрибнер. стр. 425–426.
- ^ Говиндараджан, Сатьянараяна (1991). «Перечный перец — производство, технология, химия и качество. Часть V. Влияние на физиологию, фармакологию, питание и обмен веществ; структура, острота, боль и последовательности десенсибилизации». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 29 (6): 435–474. дои : 10.1080/10408399109527536 . ПМИД 2039598 .
- ^ «Анализ химических свойств пищевого и лекарственного имбиря с помощью метаболомного подхода: Таблица 1» . Проверено 3 декабря 2016 г.
- ^ Международное определение гингеролов и шогаолов NSF в корневище и порошкообразном экстракте Zingiber officinale методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. [ нужна полная цитата ]
- ^ Хун-Ченг Ши; и др. (март 2014 г.). «Синтез аналогов гингерола и шогаола, активных острых веществ из корневищ Zingiber officinale и оценка их антиагрегационного действия» . Международный журнал молекулярных наук . 15 (3): 3926–3951. дои : 10.3390/ijms15033926 . ПМЦ 3975376 . ПМИД 24599082 .
