Стевиоловый гликозид
Стевиолгликозиды представляют собой химические соединения, ответственные за сладкий вкус листьев южноамериканского растения Stevia rebaudiana ( Asteraceae ), а также основные ингредиенты (или предшественники ) многих подсластителей, продаваемых под общим названием стевия и несколькими торговыми названиями . Они также встречаются у родственного вида S. phlebophylla (но не у других видов Stevia ) и у растения Rubus chingii ( Rosaceae ). [1]
Сообщается, что стевиолгликозиды Stevia rebaudiana в 30–320 раз слаще сахарозы. [2] хотя в технической литературе имеются некоторые разногласия по поводу этих цифр. [1] [3] Они термостабильны, pH- стабильны и не ферментируют . [2]
Стевиолгликозиды не вызывают гликемического ответа при приеме внутрь, поскольку люди не могут метаболизировать стевию. [4] [5] Установлено, что допустимая суточная доза (ADI) стевиоловых гликозидов, выраженная в эквивалентах стевиола, составляет 4 мг/кг массы тела в день и основана на отсутствии наблюдаемых эффектов от 100-кратно более высокой дозы в исследовании на крысах. [6]
Структура
[ редактировать ]
Эти соединения представляют гликозиды стевиола собой . В частности, их молекулы можно рассматривать как молекулу стевиола, в которой карбоксильный водорода атом заменен молекулой глюкозы с образованием сложного эфира , а также гидроксильный водород с комбинациями глюкозы и рамнозы с образованием ацеталя .
Стевиоловые гликозиды, обнаруженные в листьях S. rebaudiana , и их процентное содержание в сухом весе включают:
- Стевиозид (5–10%)
- Дулкозид А (0,5–1%)
- Ребаудиозид А (2–4%)
- Ребаудиозид Б
- Ребаудиозид С (1–2%)
- Ребаудиозид D
- Ребаудиозид Е
- Ребаудиозид F
- Сторона ежевики
- Стевиолбиозид
Последние три присутствуют лишь в незначительных количествах, а ребаудиозид B считается побочным продуктом метода выделения. [2] Было обнаружено, что коммерческая смесь стевиоловых гликозидов, экстрагированная из растения, содержит около 80% стевиозида, 8% ребаудиозида А и 0,6% ребаудиозида С. [3]
Китайское растение Rubus chingii производит рубузозид, стевиоловый гликозид, которого нет в стевии . [1] Однако, согласно Регламенту ЕС о стевии от 13 июля 2021 года, рубузозид является одним из одиннадцати основных гликозидных компонентов стевии .извлекается из листьев Stevia rebaudiana . [7]
Стевиозид и ребаудиозид А были впервые выделены в 1931 году французскими химиками Бриделем и Лавьелем. [8] Оба соединения имеют только подгруппы глюкозы: стевиозид имеет две связанные молекулы глюкозы в гидроксильном участке, тогда как ребаудиозид А имеет три, при этом средняя глюкоза триплета связана с центральной структурой стевиола.
Ранние сенсорные тесты привели к утверждениям, что ребаудиозид А был в 150–320 раз слаще сахарозы, стевиозид — в 110–270 раз слаще, ребаудиозид С — в 40–60 раз слаще, а дулкозид А — в 30 раз слаще. [2] Однако более поздняя оценка показала, что ребаудозид А примерно в 240 раз слаще, а стевиозид — примерно в 140 раз. [1] Ребаудиозид А также имел наименьшую горечь и послевкусие. [2] Относительная сладость, по-видимому, меняется в зависимости от концентрации: было обнаружено, что смесь стевиоловых гликозидов в натуральных пропорциях в 150 раз слаще сахарозы при сопоставлении с 3% раствором сахарозы, но только в 100 раз слаще при сопоставлении с 10% раствором сахарозы. [3]
Биосинтез
[ редактировать ]У Stevia rebaudiana глюкозидов биосинтез происходит только в зеленых тканях. Стевиол сначала образуется в пластидах , а в эндоплазматической сети подвергается глюкозилированию и гликозилированию в цитоплазме , катализируемому УДФ- глюкозилтрансферазами . Ребаудиозид А, в частности, образуется из стевиозида .
Хотя есть несколько молекул , которые попадают в категорию стевиоловых гликозидов, синтез идет по аналогичному пути. [9] Синтез стевиоловых гликозидов начинается с единиц изопрена, образующихся по пути DXP или MEP . [10] [11] Две молекулы, полученные в результате первичного метаболизма , пируват и глицеральдегид-3-фосфат , являются исходными молекулами для этого пути.
При образовании IPP и DMAPP дитерпен механизму GGPP образуется путем присоединения «голова к хвосту» по Sn1 . Элонгация начинается, когда IPP и DMAPP образуют геранилпирофосфат (GPP). GPP удлиняется по тому же механизму Sn1 с образованием фарнезилпирофосфата (FPP), а FPP удлиняется с образованием GGPP.
При образовании GGPP происходит циклизация под действием ( CDPS ферментов копалилдифосфатсинтазы ) и куаренсинтазы (KS) с образованием -(-)куарена. [12] Затем происходит несколько стадий окисления с образованием стевиола.
стевиоловых гликозидов Затем биосинтез следует за несколькими модификациями стевиола, которые региоселективно отбирают молекулы сахара для размещения. [13] Как только эти молекулы полностью гликозилированы, гликозиды сохраняются в вакуолях . [1]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Брандл, Дж. Э.; Тельмер, П.Г. (2007). «Биосинтез стевиоловых гликозидов» (PDF) . Фитохимия . 68 (14): 1855–1863. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.02.010 . ПМИД 17397883 . Архивировано из оригинала (PDF) 10 августа 2017 г.
- ^ Jump up to: а б с д и Брандл, Дж. Э.; Старратт, АН; Гийзен, М. (1998). «Стевия ребаудиана: ее сельскохозяйственные, биологические и химические свойства» . Канадский журнал науки о растениях . 78 (4): 527–536. дои : 10.4141/P97-114 .
- ^ Jump up to: а б с HMAB Карделло; МАПА Да Силва; М. Х. Дамасио (1999). «Измерение относительной сладости экстракта стевии, аспартама и смеси цикламата/сахарина по сравнению с сахарозой в различных концентрациях». Растительные продукты для питания человека . 54 (2): 119–129. дои : 10.1023/А:1008134420339 . ПМИД 10646559 . S2CID 38718610 .
- ^ Геунс, Дж. М.; Буйс, Дж; Ванкейрсбильк, А; Темме, Э.Х.; Комперноль, Ф; Топпет, С. (5 апреля 2006 г.). «Идентификация стевиол-глюкуронида в моче человека» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (7): 2794–8. дои : 10.1021/jf052693e . ПМИД 16569078 .
- ^ Сэмюэл П., Аюб К.Т., Магнусон Б.А., Мэтьюз Р. (2018). «От листьев стевии до подсластителя стевии: изучение ее научных преимуществ, преимуществ и будущего потенциала» . Журнал питания . 148 (7): 1186С–1205С. дои : 10.1093/jn/nxy102 . hdl : 1983/618532e2-6caa-4fbe-bd6e-6eb0cb608981 . ПМИД 29982648 .
- ^ Группа экспертов EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемых в пищу (ANS) (2010). «Научное заключение о безопасности стевиоловых гликозидов для предполагаемого использования в качестве пищевой добавки» . Журнал EFSA . 8 (4): 1537. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1537 .
- ^ РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) 2021/1156 от 13 июля 2021 г.
- ^ Бридель, М.; Лавиэль, Р. (1931). «О сладком принципе листьев Каа-хе-э (stevia rebaundiana B)» . Известия Академии наук (части 192): 1123–1125.
- ^ Хакстейбл, Р.Дж., 2002. Фармакология и токсикология стевиозида, ребаудиозида А и стевиола. В: Кингхорн, А.Д. (ред.), Стевия: Род Стевия. Тейлор и Фрэнсис, Лондон и Нью-Йорк, стр. 160–177.
- ^ Лихтенхальтер, Гонконг, 1999. 1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфатный путь биосинтеза изопреноидов в растениях. Анну. Преподобный Физиол растений. РастМол. Биол. 50, 47–65.
- ^ Тотте, Н., Харон, Л., Ромер, М., Комперноль, Ф., Бабёф, И., Геунс, JMC, 2000. Биосинтез дитерпеноида стевиола, производного энт-каурена из Stevia rebaudiana Bertoni, через метилэритритфосфатный путь Тетраэдр Letters 41, 6407–6410
- ^ Ричман А.С., Гийзен М., Старратт А.Н., Янг З., Брандл Дж.Э., 1999. Синтез дитерпенов в Stevia rebaudiana: привлечение и активация ключевых ферментов пути биосинтеза гиббереллина The Plant Journal 19, 411– 421.
- ^ Ричман А., Суонсон А., Хамфри Т., Чепмен Р., МакГарви Б., Покс Р., Брандл Дж., 2005. Функциональная геномика обнаруживает три глюкозилтрансферазы, участвующие в синтезе основных сладких глюкозидов. растения Stevia rebaudiana J. 41, 56–67.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные со стевиоловыми гликозидами, на Викискладе?
