Гидрокси- альфа -саншул

Гидрокси-альфа-саншул
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 E ,6 Z ,8 E ,10 E ) -N- (2-гидрокси-2-метилпропил)додека-2,6,8,10-тетраенамид
	Другие имена Гидрокси-α-саншул
Идентификаторы
Номер CAS	83883-10-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	39144022 ;
ПабХим CID	10084135 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20700212 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 16 Н 25 Н О 2
Молярная масса	263.381 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Гидрокси- альфа -саншул ( /-s æ n ʃ oʊ . ɒ l / ) — молекула, обнаруженная в растениях рода Zanthoxylum . Считается, что он ответственен за ощущение онемения и покалывания , вызванное употреблением пищи, приготовленной с сычуаньским перцем и узази .

Термин саншул в названии соединения происходит от японского термина, обозначающего японский перец , саншо ( 山椒 ) ( букв. « горный перец » ), к которому был добавлен суффикс -ол , обозначающий алкоголь .

Механизм

Химическая структура гидрокси- альфа -саншула напоминает капсаицин, поскольку оба являются амидами жирных кислот , но механизм действия , с помощью которого он вызывает нервные ощущения, остается предметом споров. Как и капсаицин, гидрокси- альфа -саншол является агонистом каналов интеграции боли TRPV1 и TRPA1 ; однако данные свидетельствуют о том, что ингибирование калиевых каналов тандемного домена пор KCNK3 , KCNK9 и KCNK18 в первую очередь ответственно за эффекты саншула. ^[1]

Гидрокси- альфа -саншул возбуждает D-волос афферентные нервные волокна , отдельную группу чувствительных рецепторов прикосновения к свету в коже, и воздействует на новые популяции нервных волокон Aβ и C-волокон. ^[2]

Добыча

Чтобы выделить молекулу из перца в виде экстракта, можно использовать перегонку с водяным паром: плодов погружают в смесь низших спиртов (например, этанола) и воды массой процент содержания алкоголя от 35% до 65%. Раствор нагревается в процессе пара. дистилляция, при которой водная часть испаряется и также забирает часть гидрокси-альфа-саншула. Дистиллят разделяется на две фазы: водную фазу этанола и масляную фазу, содержащую желаемая молекула.

Методы экстракции паровой дистилляцией демонстрируют выходы около 60%. ^[3]

См. также

Прорезь

Ссылки

^ Баутиста Д.М., Сигал Ю.М., Мильштейн А.Д., Гаррисон Дж.Л., Цорн Дж.А., Цуруда П.Р., Николл Р.А., Юлиус Д. (июль 2008 г.). «Острые вещества из сычуаньского перца возбуждают сенсорные нейроны, подавляя двухпоровые калиевые каналы» . Нат. Нейроски . 11 (7): 772–9. дои : 10.1038/nn.2143 . ПМЦ 3072296 . ПМИД 18568022 .
^ Леннерц, Ричард С; Цунодзаки, Макото; Баутиста, Диана М; Стаки, Шерил Л. (24 марта 2010 г.). «Физиологическая основа покалывающей парестезии, вызываемой гидрокси-α-саншулом» . Дж. Нейроски . 30 (12). Общество нейронаук: 4353–4361. doi : 10.1523/JNEUROSCI.4666-09.2010 . ПМЦ 2852189 . ПМИД 20335471 .
^ Шландер, Дэвид; Шляйф, Кьяра; Быстро, Максим; Румелиотис, Пол. «Гидрокси- альфа -саншул» (PDF) . Технический университет Дармштадта: 2. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )

[pmid18568022-1] Баутиста Д.М., Сигал Ю.М., Мильштейн А.Д., Гаррисон Дж.Л., Цорн Дж.А., Цуруда П.Р., Николл Р.А., Юлиус Д. (июль 2008 г.). «Острые вещества из сычуаньского перца возбуждают сенсорные нейроны, подавляя двухпоровые калиевые каналы» . Нат. Нейроски . 11 (7): 772–9. дои : 10.1038/nn.2143 . ПМЦ 3072296 . ПМИД 18568022 .

[2] Леннерц, Ричард С; Цунодзаки, Макото; Баутиста, Диана М; Стаки, Шерил Л. (24 марта 2010 г.). «Физиологическая основа покалывающей парестезии, вызываемой гидрокси-α-саншулом» . Дж. Нейроски . 30 (12). Общество нейронаук: 4353–4361. doi : 10.1523/JNEUROSCI.4666-09.2010 . ПМЦ 2852189 . ПМИД 20335471 .

[3] Шландер, Дэвид; Шляйф, Кьяра; Быстро, Максим; Румелиотис, Пол. «Гидрокси- альфа -саншул» (PDF) . Технический университет Дармштадта: 2. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )

[1]

[2]

[3]