Полигодиальный
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Мечта-7-янв-11.12-набрать
| |
| Систематическое название ИЮПАК
( 1R , 4aS ,8aS ) -5,5,8а-Триметил-1,4,4а,5,6,7,8,8а-октагидронафталин-1,2-дикарбальдегид | |
| Другие имена
Полигодиальный; Тадеодал; Тадеонал
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 22 О 2 | |
| Молярная масса | 234.339 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Полигодиал — химическое соединение обнаруженное в перце дорриго , горном перце , горопито , канело , паракрессе , водяном перце и Dendrodorislimbata , . [1] [2] [3] [4] [5]
По химическому составу это дриманового типа сесквитерпеновый диальдегид формулы C 15 H 22 O 2 .
Он придает блюду теплый и острый вкус.
противогрибковую противомикробную и В научной литературе сообщается, что биологическая активность полигодиала in vitro включает активность . [6] [7] [8] антигипералгезия, [9] мощная активность, подавляющая привязанность, [10] антифидантная активность насекомых, [11] антиноцицепция , [12] [13] сосудорасслабляющее действие на сосуды кроликов и морских свинок, [14] противовоспалительное и противоаллергическое действие. [15] [16] [17]
Основное противогрибковое действие Полигодиала заключается в том, что он действует как неионогенное поверхностно-активное вещество , неспецифически разрушая липидно-белковый интерфейс интегральных белков, денатурируя их функциональную конформацию. Также вероятно, что полигодиал проникает путем пассивной диффузии через плазматическую мембрану и, попав внутрь клетки, может реагировать с различными внутриклеточными соединениями. [18]
Это также инсектицид с антифидантными свойствами, вызывающий голод у насекомых.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Битти, GAC, Спрей-масла после 2000 года , Университет Западного Квинсленда, ISBN 1-86341-902-0
- ^ МакКаллион, Розмари; Коул, А.; Уокер, Дж.; Блант, Дж.; Манро, М. (1982). «Антибиотики из растений Новой Зеландии». Планта Медика . 44 (3): 134–138. дои : 10.1055/s-2007-971422 . ПМИД 7089094 .
- ^ Муньос-Конча, Диего; Фогель, Гермина; Юнес, Розендо; Размилич, Иван; Брешиани, Луизиана; Малхейрос, Анджела (2007). «Присутствие полигодиалов и дрименола в популяциях Drimys из Чили». Биохимическая систематика и экология . 35 (7): 434–438. Бибкод : 2007BioSE..35..434M . дои : 10.1016/j.bse.2006.10.019 .
- ^ Йонассон, Микаэль (1996). Сесквитерпеноидные ненасыщенные диальдегиды: структурные свойства, влияющие на реакционную способность и биологическую активность (PDF) (доктор философии). Лундский университет . ISBN 91-628-2215-2 . Архивировано из оригинала (PDF) 3 октября 2011 г. Проверено 30 января 2008 г.
- ^ Чимино, Г.; Де Роза, С.; Де Стефано, С.; Содано, Г.; Виллани, Дж. (1983). «Дорид Голожаберный разрабатывает собственную химическую защиту». Наука . 219 (4589): 1237–1238. Бибкод : 1983Sci...219.1237C . дои : 10.1126/science.219.4589.1237 . ПМИД 17771309 . S2CID 8590649 .
- ^ Анке, Хайдрун; Штернер, Олов (1991). «Сравнение антимикробной и цитотоксической активности двадцати ненасыщенных сесквитерпеновых диальдегидов растений и грибов». Планта Медика . 57 (4): 344–346. дои : 10.1055/s-2006-960114 . ПМИД 1775575 .
- ^ Ли, Сан Хва; Ли, Джэ Ран; Лунде, Кристофер С.; Кубо, Исао (1999). «Противогрибковая чувствительность Candida albicans и других грибковых патогенов in vitro к полигодиалу, сесквитерпеновому диальдегиду». Планта Медика . 65 (3): 204–208. дои : 10.1055/s-1999-13981 . ПМИД 10232062 .
- ^ Кубо, Исао; Фудзита, Кен'Ичи; Ли, Сан Хва (2001). «Противогрибковый механизм полигодиала». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (3): 1607–1611. дои : 10.1021/jf000136g . ПМИД 11312903 .
- ^ Мендес, Гилбо Л.; Сантос, Адэр РС; Кампос, Мария М.; Трацк, Карла С.; Юнес, Розендо А.; Фильо, Валдир Чешинель; Каликсто, Жоао Б. (1998). «Антигипералгетические свойства экстракта и основного сесквитерпенового полигодиала, выделенного из коры Drymis Winteri (Winteraceae)». Науки о жизни . 63 (5): 369–381. дои : 10.1016/s0024-3205(98)00285-9 . ПМИД 9714424 .
- ^ Пан, Такахиро; Сингх, Индер Пал; Это, Хидео (2000). «Полигодиал, сильнодействующее вещество, подавляющее прикрепление синей мидии Mytilus edulis Galloprovincialis из Тасмании ланцелатной» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 64 (12): 2699–2701. дои : 10.1271/bbb.64.2699 . ПМИД 11210140 .
- ^ Каприоли, Винченцо; Чимино, Гвидо; Колле, Роберто; Гаванин, Маргарита; Содано, Гвидо; Спинелла, Альдо (1987). «Антифидантная активность насекомых и острый вкус отдельных природных и синтетических 1,4-диальдегидов для человека». Журнал натуральных продуктов . 50 (2): 146–151. дои : 10.1021/np50050a002 . ПМИД 3655790 .
- ^ Мендес, Г.Л.; Сантос, Арканзас; Малейрос, А.; Фильо, ВК; Юнес, РА; Каликсто, Дж. Б. (2000). «Оценка механизмов, участвующих в антиноцицепции, вызванной сесквитерпеновыми полигодиалами». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 292 (1): 164–72. ПМИД 10604944 .
- ^ Малейрос, Анджела; Сын Валдир Чешинель; Шмитт, Кларисса Б.; САНТОС, Адэр РС; ШЕЙДТ, Криштиану; Каликсто, Жоау Б.; Моначе, Франко Делле; Юнес, Розендо А. (2001). «Сесквитерпен дриман с антиноцицептивной активностью из коры Drimys Winteri». Фитохимия . 57 (1): 103–107. Бибкод : 2001PChem..57..103M . дои : 10.1016/s0031-9422(00)00515-x . ПМИД 11336250 .
- ^ Андре, Юнис; Малейрос, Анжела; Чешинель-Фильо, Валдир; Юнес, Розендо А.; Каликсто, Джон Б. (1999). «Механизмы, лежащие в основе релаксации, вызванной полигодиальным сесквитерпеном в сосудах кроликов и морских свинок». Европейский журнал фармакологии . 386 (1): 47–53. дои : 10.1016/s0014-2999(99)00719-0 . ПМИД 10611463 .
- ^ Трацк, КС; Кампос, ММ; Ваз, ЗР; Фильо, ВК; Шлемпер, В.; Юнес, РА; Каликсто, Дж. Б. (1997). «Противоаллергическое действие и подавление отеков, вызванное экстрактом Drymis Winteri». Исследование воспаления . 46 (12): 509–514. дои : 10.1007/s000110050234 . ПМИД 9459082 . S2CID 206862953 .
- ^ Да Кунья, Фернанда М.; ФРОДЕ, Таня С.; Мендес, Гилбо Л.; Малейрос, Анджела; Сын Валдир Чешинель; Юнес, Розендо А.; Каликсто, Жоау Б. (2001). «Дополнительные доказательства противовоспалительных и противоаллергических свойств полигодиального сесквитерпена». Науки о жизни . 70 (2): 159–169. дои : 10.1016/s0024-3205(01)01387-x . ПМИД 11787941 .
- ^ Мартин, Уильям Джон; Херст, Патрис М.; Чиа, Элизабет В.; Харпер, Джеки Л. (2009). «Сесквитерпеновые диальдегиды ингибируют индуцированное кристаллами MSU производство супероксида путем проникновения нейтрофилов в модель подагрического воспаления in vivo». Свободнорадикальная биология и медицина . 47 (5): 616–621. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2009.05.035 . ПМИД 19500663 .
- ^ Кубо, Исао; Фудзита, Кен-Ичи; Ли, Сан Хва; Ха, Тэ Чжун (2005). «Антибактериальная активность полигодиала». Фитотерапевтические исследования . 19 (12): 1013–1017. дои : 10.1002/ptr.1777 . ПМИД 16372365 . S2CID 30377678 .