Капсазепин

Капсазепин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N- [2-(4-Хлорфенил)этил]-7,8-дигидрокси-1,3,4,5-тетрагидро-2H- 2 -бензазепин-2-карботиоамид
	Другие имена N- (4-Хлорфенэтил)-7,8-дигидрокси-1,3,4,5-тетрагидро-2H - бензо[ c ]азепин-2-карботиоамид ; N- (4-Хлорфенэтил)-7,8-дигидрокси-4,5-дигидро-1H - бензо[ c ]азепин-2(3H ) -карботиоамид ;
Идентификаторы
Номер CAS	138977-28-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ391997 ;
ХимическийПаук	2015280 ;
ИЮФАР/БПС	2461 ;
ПабХим CID	2733484 ;
НЕКОТОРЫЙ	LFW48MY844 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20160852 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C19H21ClN2OC19H21ClN2O2S S
Молярная масса	376,9 г/моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Капсазепин синтетический антагонист капсаицина . — ^[1] Он используется в качестве биохимического инструмента при исследовании TRPV ионных каналов .

Фармакология

Капсазепин блокирует болезненное ощущение тепла, вызванное капсаицином (активным ингредиентом перца чили ), который активирует ионный канал TRPV1 . Таким образом, капсазепин считается антагонистом TRPV1 . Канал TRPV1 функционирует как датчик боли и температуры у млекопитающих . Капсазепин блокирует активацию каналов TRPV1 другими химическими веществами, но не другими болевыми раздражителями, такими как тепло. В зависимости от фармакологического анализа IC ₅₀ находится в диапазоне от наномолярного до низкомикромолярного . Помимо воздействия на каналы TRPV1, было также показано, что он активирует канал TRPA1, чувствительный к вредным химическим веществам . ^[2] заблокировать холодный активированный канал TRPM8 , ^[3] кальциевые каналы, активируемые напряжением ^[4] и никотиновые ацетилхолиновые рецепторы . ^[5] В основном он служит инструментом для изучения ионного канала TRPV1. ^[6]

Разработка

Капсазепин был открыт исследовательской группой, работающей на Novartis . ^[1] Его синтез и химические свойства были опубликованы в 1994 году. Он был обнаружен путем модификации химической основы капсаицина. ^[7]

Использование в биотехнологии

Благодаря включению азобензольного звена в 2013 году была разработана фотопереключаемая версия капсазепина (AC4), которая позволяет оптически контролировать каналы TRPV1 с помощью света. ^[8]^[9]

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Беван С., Хоти С., Хьюз Дж., Джеймс И.Ф., Ранг Х.П., Шах К., Уолпол К.С., Йейтс Дж.К. (октябрь 1992 г.). «Капсазепин: конкурентный антагонист возбудителя сенсорных нейронов капсаицина» . Британский журнал фармакологии . 107 (2): 544–52. дои : 10.1111/j.1476-5381.1992.tb12781.x . ЧВК 1907893 . ПМИД 1422598 .
^ Кистнер К., Сиклоси Н., Бэйбс А., Халил М., Селеску Т., Циммерманн К., Вирц С., Беккер С., Нейрат М.Ф., Рих П.В., Энгель М.А. (июнь 2016 г.). «Системная десенсибилизация через каналы TRPA1 с помощью капсазепина и горчичного масла — новая стратегия против воспаления и боли» . Научные отчеты . 6 : 28621. дои : 10.1038/srep28621 . ПМК 4928060 . ПМИД 27356469 .
^ Берендт Х.Дж., Германн Т., Гиллен С., Хатт Х., Йосток Р. (февраль 2004 г.). «Характеристика мышиного рецептора холодного ментола TRPM8 и ваниллоидного рецептора типа 1 VR1 с использованием анализа флуорометрического устройства для считывания изображений (FLIPR)» . Британский журнал фармакологии . 141 (4): 737–45. дои : 10.1038/sj.bjp.0705652 . ПМЦ 1574235 . ПМИД 14757700 .
^ Дочерти Р.Дж., Йейтс Дж.К., Пайпер А.С. (август 1997 г.). «Капсазепиновая блокада потенциал-активируемых кальциевых каналов в нейронах ганглиев дорсальных корешков взрослых крыс в культуре» . Британский журнал фармакологии . 121 (7): 1461–7. дои : 10.1038/sj.bjp.0701272 . ПМК 1564831 . ПМИД 9257928 .
^ Лю Л., Саймон С.А. (май 1997 г.). «Капсазепин, антагонист ваниллоидных рецепторов, ингибирует никотиновые рецепторы ацетилхолина в тройничных ганглиях крыс». Письма по неврологии . 228 (1): 29–32. дои : 10.1016/S0304-3940(97)00358-3 . ПМИД 9197280 .
^ Валенцано К.Дж., Сан Кью (декабрь 2004 г.). «Современные взгляды на терапевтическую полезность антагонистов VR1» . Современная медицинская химия . 11 (24): 3185–202. дои : 10.2174/0929867043363686 . ПМИД 15579007 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2013 г.
^ Уолпол К.С., Беван С., Боверманн Г., Боелстерли Дж.Дж., Брекенридж Р., Дэвис Дж.В., Хьюз Г.А., Джеймс И., Оберер Л., Винтер Дж. (июнь 1994 г.). «Открытие капсазепина, первого конкурентного антагониста возбудителей сенсорных нейронов капсаицина и резинифератоксина». Журнал медицинской химии . 37 (13): 1942–54. дои : 10.1021/jm00039a006 . ПМИД 8027976 .
^ Штейн М., Брейт А., Ференц Т., Гудерманн Т., Траунер Д. (сентябрь 2013 г.). «Оптический контроль каналов ТРПВ1». Прикладная химия . 52 (37): 9845–8. дои : 10.1002/anie.201302530 . ПМИД 23873837 .
↑ Оптические выключатели: Тушение пожара светом LMU Мюнхен, 25.07.2013

[Bevan-1] Jump up to: ^а ^б Беван С., Хоти С., Хьюз Дж., Джеймс И.Ф., Ранг Х.П., Шах К., Уолпол К.С., Йейтс Дж.К. (октябрь 1992 г.). «Капсазепин: конкурентный антагонист возбудителя сенсорных нейронов капсаицина» . Британский журнал фармакологии . 107 (2): 544–52. дои : 10.1111/j.1476-5381.1992.tb12781.x . ЧВК 1907893 . ПМИД 1422598 .

[pmid27356469-2] Кистнер К., Сиклоси Н., Бэйбс А., Халил М., Селеску Т., Циммерманн К., Вирц С., Беккер С., Нейрат М.Ф., Рих П.В., Энгель М.А. (июнь 2016 г.). «Системная десенсибилизация через каналы TRPA1 с помощью капсазепина и горчичного масла — новая стратегия против воспаления и боли» . Научные отчеты . 6 : 28621. дои : 10.1038/srep28621 . ПМК 4928060 . ПМИД 27356469 .

[pmid14757700-3] Берендт Х.Дж., Германн Т., Гиллен С., Хатт Х., Йосток Р. (февраль 2004 г.). «Характеристика мышиного рецептора холодного ментола TRPM8 и ваниллоидного рецептора типа 1 VR1 с использованием анализа флуорометрического устройства для считывания изображений (FLIPR)» . Британский журнал фармакологии . 141 (4): 737–45. дои : 10.1038/sj.bjp.0705652 . ПМЦ 1574235 . ПМИД 14757700 .

[pmid9257928-4] Дочерти Р.Дж., Йейтс Дж.К., Пайпер А.С. (август 1997 г.). «Капсазепиновая блокада потенциал-активируемых кальциевых каналов в нейронах ганглиев дорсальных корешков взрослых крыс в культуре» . Британский журнал фармакологии . 121 (7): 1461–7. дои : 10.1038/sj.bjp.0701272 . ПМК 1564831 . ПМИД 9257928 .

[pmid9197280-5] Лю Л., Саймон С.А. (май 1997 г.). «Капсазепин, антагонист ваниллоидных рецепторов, ингибирует никотиновые рецепторы ацетилхолина в тройничных ганглиях крыс». Письма по неврологии . 228 (1): 29–32. дои : 10.1016/S0304-3940(97)00358-3 . ПМИД 9197280 .

[pmid15579007-6] Валенцано К.Дж., Сан Кью (декабрь 2004 г.). «Современные взгляды на терапевтическую полезность антагонистов VR1» . Современная медицинская химия . 11 (24): 3185–202. дои : 10.2174/0929867043363686 . ПМИД 15579007 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2013 г.

[pmid8027976-7] Уолпол К.С., Беван С., Боверманн Г., Боелстерли Дж.Дж., Брекенридж Р., Дэвис Дж.В., Хьюз Г.А., Джеймс И., Оберер Л., Винтер Дж. (июнь 1994 г.). «Открытие капсазепина, первого конкурентного антагониста возбудителей сенсорных нейронов капсаицина и резинифератоксина». Журнал медицинской химии . 37 (13): 1942–54. дои : 10.1021/jm00039a006 . ПМИД 8027976 .

[anie201302530-8] Штейн М., Брейт А., Ференц Т., Гудерманн Т., Траунер Д. (сентябрь 2013 г.). «Оптический контроль каналов ТРПВ1». Прикладная химия . 52 (37): 9845–8. дои : 10.1002/anie.201302530 . ПМИД 23873837 .

[9] Оптические выключатели: Тушение пожара светом LMU Мюнхен, 25.07.2013

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]