Фотографиипереключатель
Фотопереключатель — это тип молекулы, которая может изменять свою структурную геометрию и химические свойства при облучении электромагнитным излучением . Хотя переключатель часто используется как синоним термина «молекулярная машина» , он не выполняет работу при изменении своей формы, в отличие от машины. [1] Однако фотохромные соединения являются необходимыми строительными блоками для молекулярных двигателей и машин с легким приводом. [2] При облучении светом фотоизомеризация по двойным связям в молекуле может приводить к изменению цис- или транс-конфигурации. [3] Эти фотохромные молекулы рассматриваются для широкого спектра применений.
Химические структуры и свойства
[ редактировать ]

Фотохромное соединение может изменить свою конфигурацию или структуру при облучении светом. Несколько примеров фотохромных соединений включают: азобензол , [6] спиропиран , [7] мероцианин , [8] дневник , [9] спирооксазин, [10] фульгид, [11] гидразон , [12] нобормадиен, [13] тиоиндиго , [14] акриламид-азобензол-четвертичный аммиак, [15] донорно-акцепторные аддукты Стенхауза, [16] [17] ходули , [18] и т. д.
изомеризация
[ редактировать ]При изомеризации в результате поглощения света происходит превращение π в π. * или n-к-π * Электронный переход может происходить с последующим выделением света ( флуоресценция или фосфоресценция ) или тепла при переходе электронов из возбужденного состояния в основное состояние. Фотостационарное состояние может быть достигнуто, когда облучение света больше не преобразует одну форму изомера в другую; однако всегда будет существовать смесь цис- и транс-изомеров с более высоким процентом одного по сравнению с другим в зависимости от фотоусловий. [19]
Механизм
[ редактировать ]Хотя механизм фотоизомеризации все еще обсуждается среди большинства ученых, все больше данных подтверждают, что цис-/транс-изомеризация полиенов благоприятствует скручиванию хула, а не перевороту одной связи. [20] Переворот с одной связью изомеризуется по реакционноспособной двойной связи, в то время как скручивание хула подвергается конформационной изомеризации по соседней одинарной связи. Однако взаимное превращение стереоизомеров стильбена происходит посредством переворота одной связи. [21]
Квантовый выход
[ редактировать ]
Одним из наиболее важных свойств фотопереключателя является его квантовый выход , который измеряет эффективность поглощенного света для индукции фотоизомеризации. Квантовый выход моделируется и рассчитывается с использованием кинетики Аррениуса . [22] Фотопереключатели могут находиться в растворе или в твердом состоянии; однако переключение в твердом состоянии наблюдать сложнее из-за отсутствия свободы движения молекул, твердой упаковки и быстрого термического возврата в основное состояние. [23] Посредством химической модификации красное смещение длин волн поглощения, необходимое для изомеризации, приводит к переключению, индуцированному слабым светом, что находит применение в фотофармакологии . [24]
Катализ
[ редактировать ]Когда фотохромное соединение включено в подходящую каталитическую молекулу, фотопереключаемый катализ может возникнуть в результате обратимых изменений геометрической конформации при облучении светом. [25] Было показано, что азобензол, являющийся одним из наиболее широко изученных фотопереключателей, является эффективным переключателем для регулирования каталитической активности благодаря его изомеризации из конформации E в конформацию Z под действием света и его способности термически релаксировать обратно в E-изомер в условиях темноты. [26]
Биологический
[ редактировать ]
Родопсины
[ редактировать ]Один из наиболее распространенных биологических примеров в человеческом организме, который претерпевает структурные изменения при облучении светом, включает класс мембраносвязанных фоторецепторов, родопсинов . [28] К ним относятся регуляция меланоцитов , зрения , высвобождение мелатонина и контроль циркадного ритма и т. д. [29] Родопсины — высокоэффективные фотохромные соединения, способные подвергаться быстрой фотоизомеризации и связанные с различными белками сетчатки. [30] наряду со светоотражающими каналами и насосами в микробах. [31]
Исследовать
[ редактировать ]Были исследованы достижения в восстановлении зрения с помощью фотохромных соединений. Быстрая изомеризация позволяет клеткам сетчатки включаться при активации светом, а достижения в области акриламид-азобензол-четвертичного аммиака показали восстановление зрительных реакций у слепых мышей. [32] В эту область вовлечены компании Novartis , Vedere, Allergan и Nanscope Therapeutics. [33]
Благодаря включению фотопереключателей в биологические молекулы биологические процессы можно регулировать посредством контролируемого облучения светом. Сюда входит фотоконтроль конформации и активности пептидов, транскрипция и трансляция ДНК и РНК, регуляция ферментативной активности и фоторегулируемые ионные каналы. [34] Например, оптический контроль связывания лиганда в сывороточном альбумине человека влияет на его аллостерические связывающие свойства. было продемонстрировано, что [35] Кроме того, азобензолы со смещением в красную область использовались для контроля ионотропных рецепторов глутамата . [36]
Возможные применения
[ редактировать ]Фотопереключатели изучаются в биологии, химии материалов и физике и имеют широкий спектр потенциальных применений, особенно в рамках нанотехнологий. [37]
Электроника
[ редактировать ]В зависимости от изомерного состояния фотопереключатели могут заменить транзисторы, используемые в электронике. [38] За счет прикрепления фотопереключателей к поверхностям различных подложек можно изменить работу выхода. Например, внедрение диарилэтенов в виде самоорганизующегося монослоя на поверхность золота перспективно для оптоэлектронных устройств. [39]
Диарилэтены образуют стабильные соединения молекулярной проводимости при помещении между графеновыми электродами при низкой и комнатной температуре и действуют как фотоэлектрический переключатель. [40] Объединив фотопереключатель, содержащий различные высшие и низшие незанятые молекулярные орбитальные уровни в открытой и закрытой геометрической конформации, в пленку, состоящую из p- или n-легированных полупроводников , можно управлять переносом заряда с помощью света. [39] Фотоэлектрический элемент подключен к цепи, которая измеряет, сколько электроэнергии генерирует элемент. Схема принимает решение и выдает выходную мощность в соответствии с настройками минимального и максимального уровня освещенности . [41]
Фотопереключатели использовались для создания трехмерной анимации и изображений. [42] В дисплее используется среда, состоящая из класса фотопереключателей (известных как спиродамины) и технологии цифровой обработки света для генерации структурированного света в трех измерениях. УФ-свет и зеленый свет направлены на раствор красителя, который инициирует фотоактивацию и, таким образом, создает «включенный» воксель .
Хранение энергии
[ редактировать ]Поскольку один из фотоизомеров более стабилен, чем другой, изомеризация стабильного изомера в метастабильный приводит к преобразованию энергии света в свободную энергию как форму химического потенциала и находит применение в хранении солнечной энергии. [43]
мероцианин Было показано, что переносит протоны через полимерную мембрану при облучении светом. Когда УФ- и видимый свет облучались на противоположных сторонах мембраны, создавался потенциал хранения и градиент pH. [44]
Прием и выпуск гостей
[ редактировать ]Включение фотопереключаемых молекул в пористые металлоорганические каркасы , которые могут поглощать газообразные молекулы, такие как углекислый газ, а также способствовать оптоэлектронике , наномедицине и лучшему хранению энергии. Изменяя химические свойства пор, можно настроить адсорбцию и десорбцию газов для развития умных мембранных материалов. [44]
Нанореакторы и клеточные имитаторы
[ редактировать ]Включение фотопереключающихся молекул, таких как донорно-акцепторные аддукты Стенхауса, в полимерсомы использовалось для формирования наночастиц, которые могут избирательно подвергать ферменты воздействию света, позволяя им имитировать некоторые функции клеток. [45]
Жидкие кристаллы
[ редактировать ]Преобразования, обусловленные хиральной формой, в жидкокристаллических структурах могут быть достигнуты посредством фотоизомеризации бистабильных гидразонов с получением долговременно стабильных полимерных форм. [46] Светозапирающие оптические окна, которые могут изменять свойства поглощения, могут быть созданы путем хирального легирования жидких кристаллов гидразоновыми фотопереключателями или путем кинетического захвата различных холестерических состояний в зависимости от фотостационарного состояния. [47] Включение фотопереключателей в нематические жидкие кристаллы может изменить самосборку, кристаллическую упаковку и светоотражающие свойства супрамолекулярных взаимодействий. [48]
Оптическое хранилище
[ редактировать ]Диарилэтеновые фотопереключатели перспективны для использования в перезаписываемых оптических накопителях . Благодаря излучению света запись, стирание и чтение могут работать параллельно с хранилищем CD / DVD с более высокой производительностью. [49] Новые азопереключатели представлены в виде молекулярных шарниров. [50] [51] которые могут быть использованы при проектировании молекулярных машин и оптических устройств. [52]
Фотофармакология
[ редактировать ]В области фотофармакологии фотопереключатели исследуются как средство контроля активности. Включая фотопереключатель в лекарство, лекарство принимает несколько биологически активных состояний. Свет можно использовать для переключения между этими состояниями, что приводит к удаленному контролю активности лекарства. Также было показано, что фотопереключатели модулируют свойства поверхностной энергии, которые могут контролировать взаимодействие фотопереключаемой оболочки с наночастицами. [53] Фармацевтическая инкапсуляция и распределение в определенных местах с помощью света было продемонстрировано благодаря уникальному изменению свойств и размера микроинкапсулированных наноструктур с фотохромными компонентами. [54]
Самовосстанавливающиеся материалы
[ редактировать ]Фотопереключатели были исследованы для самовосстанавливающихся полимерных материалов . Первый включает в себя фотонастраиваемость различных функциональных групп, поэтому реакционную способность можно модулировать в одной из изомерных форм, а второй метод включает таутомеризацию валентных связей под действием света . [44]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Апраамян I (март 2020 г.). «Будущее молекулярных машин» . Центральная научная служба ACS . 6 (3): 347–358. doi : 10.1021/accentsci.0c00064 . ПМК 7099591 . ПМИД 32232135 .
- ^ Кассем С., ван Леувен Т., Люббе А.С., Уилсон М.Р., Феринга Б.Л., Ли Д.А. (май 2017 г.). «Искусственные молекулярные моторы» . Обзоры химического общества . 46 (9): 2592–2621. дои : 10.1039/C7CS00245A . ПМИД 28426052 .
- ^ Кэмерон Д., Эйслер С. (2018). «Фотопереключаемые двойные связи: синтетические стратегии настройки и универсальности». Журнал физической органической химии . 31 (10): е3858. дои : 10.1002/poc.3858 . ISSN 1099-1395 .
- ^ Гуле-Ханссенс А., Эйзенрайх Ф., Хехт С. (май 2020 г.). «Просветительские материалы с фотопереключателями» . Продвинутые материалы . 32 (20): e1905966. Бибкод : 2020AdM....3205966G . дои : 10.1002/adma.201905966 . ПМИД 31975456 .
- ^ Цянь Х., Праманик С., Апрахамян I (июль 2017 г.). «Фотохромные гидразонные переключатели с чрезвычайно длительным термическим периодом полураспада». Журнал Американского химического общества . 139 (27): 9140–9143. дои : 10.1021/jacs.7b04993 . ПМИД 28644015 .
- ^ Бандара Х.М., Бурдетт СК (март 2012 г.). «Фотоизомеризация в разных классах азобензола». Обзоры химического общества . 41 (5): 1809–25. дои : 10.1039/C1CS15179G . ПМИД 22008710 .
- ^ Кортекаас Л., Браун В.Р. (июнь 2019 г.). «Эволюция спиропирана: основы и прогресс чрезвычайно универсального фотохрома» . Обзоры химического общества . 48 (12): 3406–3424. дои : 10.1039/C9CS00203K . ПМИД 31150035 .
- ^ Клайн Р. (январь 2014 г.). «Динамические материалы на основе спиропирана» . Обзоры химического общества . 43 (1): 148–84. дои : 10.1039/C3CS60181A . ПМИД 23979515 .
- ^ Пу С.З., Сунь Ц., Фань CB, Ван Р.Дж., Лю Г (14 апреля 2016 г.). «Последние достижения в области мультичувствительных молекулярных переключателей на основе диарилэтена». Журнал химии материалов C. 4 (15): 3075–3093. дои : 10.1039/C6TC00110F . ISSN 2050-7534 .
- ^ Беркович Г., Кронгауз В., Вайс В. (май 2000 г.). «Спиропираны и спирооксазины для памяти и переключения». Химические обзоры . 100 (5): 1741–1754. дои : 10.1021/cr9800715 . ПМИД 11777418 .
- ^ Ёкояма Ю. (май 2000 г.). «Фульгиды для воспоминаний и переключателей». Химические обзоры . 100 (5): 1717–1740. дои : 10.1021/cr980070c . ПМИД 11777417 .
- ^ Су X, Апрамян I (март 2014 г.). «Выключатели, металлокомплекты и датчики на основе гидразона» . Обзоры химического общества . 43 (6): 1963–81. дои : 10.1039/C3CS60385G . ПМИД 24429467 .
- ^ Оррего-Эрнандес Х., Дреос А., Мот-Поульсен К. (август 2020 г.). «Разработка норборнадиен/квадрициклановых фотопереключателей для молекулярного хранения солнечной тепловой энергии» . Отчеты о химических исследованиях . 53 (8): 1478–1487. doi : 10.1021/acs.accounts.0c00235 . ПМЦ 7467572 . ПМИД 32662627 .
- ^ Навратил Р., Видбраук С., Яшик Дж., Дубе Х., Ройтова Дж. (март 2018 г.). «Преобразование гемитиоиндиго из двустороннего в односторонний молекулярный фотопереключатель путем изоляции в газовой фазе». Физическая химия Химическая физика . 20 (10): 6868–6876. Бибкод : 2018PCCP...20.6868N . дои : 10.1039/C8CP00096D . ПМИД 29485646 .
- ^ Полосухина А, Литт Дж, Точицкий И, Немаргут Дж, Сычев Ю, Де Кучковский И и др. (июль 2012 г.). «Фотохимическое восстановление зрительных реакций у слепых мышей» . Нейрон . 75 (2): 271–82. дои : 10.1016/j.neuron.2012.05.022 . ПМЦ 3408583 . ПМИД 22841312 .
- ^ Лерх М.М., Шимански В., Феринга Б.Л. (март 2018 г.). «(Фото)химия фотопереключателей Стенхауса: руководящие принципы и конструкция системы» . Обзоры химического общества . 47 (6): 1910–1937. дои : 10.1039/C7CS00772H . ПМИД 29468232 .
- ^ Хелми, Самех; О, Саэми; Лейбфарт, Франк А.; Хокер, Крейг Дж.; Рид де Аланис, Хавьер (5 декабря 2014 г.). «Дизайн и синтез донорно-акцепторных аддуктов Стенхауса: фотопереключатель видимого света, полученный из фурфурала» . Журнал органической химии . 79 (23): 11316–11329. дои : 10.1021/jo502206g . ISSN 0022-3263 . ПМИД 25390619 .
- ^ Абурашед EA (24 февраля 2017 г.). «Обзор стильбенов: применение в химии, науках о жизни и материаловедении». Журнал натуральных продуктов . 80 (2): 577. doi : 10.1021/acs.jnatprod.7b00089 . ISSN 0163-3864 .
- ^ Робертс Джей Ди, Касерио MC (15 мая 1977 г.). Основные принципы органической химии, второе издание . Менло-Парк, Калифорния: ISBN WA Benjamin, Inc. 978-0-8053-8329-4 .
- ^ Лю Р.С. (июль 2001 г.). «Фотоизомеризация хула-твистом: фундаментальная супрамолекулярная фотохимическая реакция». Отчеты о химических исследованиях . 34 (7): 555–62. дои : 10.1021/ar000165c . ПМИД 11456473 .
- ^ Лю Р.С., Хаммонд Г.С. (октябрь 2000 г.). «Случай зависимых от среды двойных механизмов фотоизомеризации: переворот одной связи и хула-поворот» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 97 (21): 11153–8. Бибкод : 2000PNAS...9711153L . дои : 10.1073/pnas.210323197 . ЧВК 17169 . ПМИД 11016972 .
- ^ Jump up to: а б Страниус К., Бёрьессон К. (январь 2017 г.). «Определение квантового выхода фотоизомеризации фотопереключаемых молекул в растворе и в твердом состоянии» . Научные отчеты . 7 (1): 41145. Бибкод : 2017NatSR...741145S . дои : 10.1038/srep41145 . ПМЦ 5259717 . ПМИД 28117426 .
- ^ Гонсалес А., Кенгмана Э.С., Фонсека М.В., Хан Г.Г. (июнь 2020 г.). «Твердотельные фотопереключающиеся молекулы: структурный дизайн для изомеризации в конденсированной фазе» . Материалы сегодня продвигаются . 6 : 100058. doi : 10.1016/j.mtadv.2020.100058 .
- ^ Вегнер Х.А. (май 2012 г.). «Азобензолы в новом переключателе света in vivo». Ангеванде Хеми . 51 (20): 4787–8. дои : 10.1002/anie.201201336 . ПМИД 22461191 .
- ^ Дорел Р., Феринга Б.Л. (июнь 2019 г.). «Фотопереключаемый катализ, основанный на изомеризации двойных связей» . Химические коммуникации . 55 (46): 6477–6486. дои : 10.1039/C9CC01891C . ПМИД 31099809 .
- ^ Роэлц М., Бучке Б., Брейт Б. (май 2024 г.). «Азобензол-интегрированные NHC-лиганды: универсальная платформа для металлического катализа, переключаемого видимым светом» . Журнал Американского химического общества . 146 (19): 13210–13225. дои : 10.1021/jacs.4c01138 . ПМИД 38709955 .
- ^ «Фотохимические изменения опсина» . Химия LibreTexts . 02.10.2013 . Проверено 24 февраля 2021 г.
- ^ Эрнст О.П., Лодовски Д.Т., Эльстнер М., Хегеманн П., Браун Л.С., Кандори Х. (январь 2014 г.). «Микробные и животные родопсины: структура, функции и молекулярные механизмы» . Химические обзоры . 114 (1): 126–63. дои : 10.1021/cr4003769 . ПМЦ 3979449 . ПМИД 24364740 .
- ^ «Фотохимическая реакция | химическая реакция» . Британская энциклопедия .
- ^ Инузука К., Беккер Р.С. (июль 1968 г.). «Механизм фотоизомеризации в сетчатке и последствия родопсина». Природа . 219 (5152): 383–5. Бибкод : 1968Natur.219..383I . дои : 10.1038/219383a0 . ПМИД 5667083 . S2CID 4160990 .
- ^ Кандори Х (апрель 2020 г.). «Биофизика родопсинов и оптогенетика» . Биофизические обзоры . 12 (2): 355–361. дои : 10.1007/s12551-020-00645-0 . ПМК 7242518 . ПМИД 32065378 .
- ^ Полосухина А, Литт Дж, Точицкий И, Немаргут Дж, Сычев Ю, Де Кучковский И и др. (июль 2012 г.). «Фотохимическое восстановление зрительных реакций у слепых мышей» . Нейрон . 75 (2): 271–82. дои : 10.1016/j.neuron.2012.05.022 . ПМЦ 3408583 . ПМИД 22841312 .
- ^ Ратнер М. (февраль 2021 г.). «Светоактивируемая генетическая терапия для лечения слепоты поступает в клинику». Природная биотехнология . 39 (2): 126–127. дои : 10.1038/s41587-021-00823-9 . ПМИД 33564161 .
- ^ Шимански В., Байерле Дж.М., Кистемакер Х.А., Велема В.А., Феринга Б.Л. (август 2013 г.). «Обратимое фотоуправление биологическими системами путем включения молекулярных фотопереключателей» . Химические обзоры . 113 (8): 6114–78. дои : 10.1021/cr300179f . ПМИД 23614556 .
- ^ Путри Р.М., Зульфикри Х., Фреди Дж.В., Хуан А., Тананчаякул П., Корнелиссен Дж.Дж. и др. (июль 2018 г.). «Фотопрограммирование аллостерии в сывороточном альбумине человека» . Биоконъюгатная химия . 29 (7): 2215–2224. doi : 10.1021/acs.bioconjchem.8b00184 . ПМК 6053643 . ПМИД 29975051 .
- ^ Кинцлер М.А., Райнер А., Траутман Э., Ю С., Траунер Д., Исакофф Е.Ю. (ноябрь 2013 г.). «Азобензольный фотопереключатель со смещением в красную область, быстро расслабляющийся, для контроля видимого света ионотропного рецептора глутамата» . Журнал Американского химического общества . 135 (47): 17683–6. дои : 10.1021/ja408104w . ПМК 3990231 . ПМИД 24171511 .
- ^ Синикропи А. «Биомиметические фотопереключатели». Неорганическая химия. Акта . 470 : 360–364. дои : 10.1016/j.ica.2017.08.041 . ISSN 0020-1693 .
- ^ «Будущее электроники – за фотопереключателями» . Брандейс СЕЙЧАС .
- ^ Jump up to: а б Гуле-Ханссенс А., Эйзенрайх Ф., Хехт С. (май 2020 г.). «Просветительские материалы с фотопереключателями» . Продвинутые материалы . 32 (20): e1905966. Бибкод : 2020AdM....3205966G . дои : 10.1002/adma.201905966 . ПМИД 31975456 .
- ^ Цзя С., Мильоре А., Синь Н., Хуан С., Ван Дж., Ян К. и др. (июнь 2016 г.). «Ковалентно связанные одномолекулярные соединения со стабильной и обратимой фотопереключаемой проводимостью». Наука . 352 (6292): 1443–5. Бибкод : 2016Sci...352.1443J . doi : 10.1126/science.aaf6298 . ПМИД 27313042 . S2CID 206649097 .
- ^ Вудфорд, Крис (4 декабря 2009 г.). «Как работают фотоэлектрические элементы?» . Объясните этот материал .
- ^ Патель С.К., Цао Дж., Липперт А.Р. (июль 2017 г.). «Объемный трехмерный цифровой световой фотоактивируемый красочный дисплей» . Природные коммуникации . 8 : 15239. Бибкод : 2017NatCo...815239P . дои : 10.1038/ncomms15239 . ПМК 5508202 . ПМИД 28695887 .
- ^ Сунь CL, Ван С, Булатов Р (2019). «Применение фотопереключателей для хранения солнечной энергии». ХимФотоХим . 3 (6): 268–283. дои : 10.1002/cptc.201900030 . ISSN 2367-0932 . S2CID 155439646 .
- ^ Jump up to: а б с Гуле-Ханссенс А., Эйзенрайх Ф., Хехт С. (май 2020 г.). «Просветительские материалы с фотопереключателями» . Продвинутые материалы . 32 (20): e1905966. Бибкод : 2020AdM....3205966G . дои : 10.1002/adma.201905966 . ПМИД 31975456 .
- ^ Рифаи-Грэм, Омар; Да, Джонатан; Наер, Адриан; Ван, Ричард; Сунь, Руджи; Чжоу, Кун; Делл, Тристан Н.; Адрианус, Кристофер; Танапонгпибул, Чалезорн; Чами, Мохамед; Манн, Стивен; де Аланис, Хавьер Рид; Стивенс, Молли М. (07 ноября 2022 г.). «Фотопереключаемое управление неравновесной ферментативной обратной связью в химически взаимодействующих полимерсомных нанореакторах» . Природная химия . 15 (1): 110–118. дои : 10.1038/s41557-022-01062-4 . ISSN 1755-4349 . ПМЦ 9836937 . ПМИД 36344820 .
- ^ Рябчун А, Ли Кью, Лансия Ф, Апрахамян И, Кацонис Н (январь 2019 г.). «Постоянные актуаторы из гидразонных фотопереключателей» . Журнал Американского химического общества . 141 (3): 1196–1200. дои : 10.1021/jacs.8b11558 . ПМК 6346373 . ПМИД 30624915 .
- ^ Моран М.Дж., Магрини М., Вальба Д.М., Апрахамян I (октябрь 2018 г.). «Управление жидкокристаллическим фазовым переходом с использованием фотохромного гидразона». Журнал Американского химического общества . 140 (42): 13623–13627. дои : 10.1021/jacs.8b09622 . ПМИД 30293432 . S2CID 207195468 .
- ^ Чжан X, Коз Б, Бисойи Х.К., Ван Х, Гутьеррес-Куэвас К.Г., МакКонни М.Э. и др. (декабрь 2020 г.). «Электро- и фотоуправляемое ортогональное переключение спиральной суперструктуры, обеспечиваемое аксиально-хиральным молекулярным переключателем». Прикладные материалы и интерфейсы ACS . 12 (49): 55215–55222. дои : 10.1021/acsami.0c19527 . ПМИД 33237715 . S2CID 227174963 .
- ^ Розенбаум Л.С. (7 ноября 2018 г.). «Органические фотохромные соединения» (PDF) . Университет Констанца .
- ^ Казем-Ростами М, Моганян А (2017). «Производные основания Хюнлиха в виде фоточувствительных Λ-образных петель». Границы органической химии . 4 (2): 224–228. дои : 10.1039/C6QO00653A .
- ^ Норикане Ю, Тамаоки Н (июль 2004 г.). «Молекулярный шарнир, управляемый светом: новая молекулярная машина, демонстрирующая фотоответ, зависящий от интенсивности света, который использует транс-цис-изомеризацию азобензола». Органические письма . 6 (15): 2595–8. дои : 10.1021/ol049082c . ПМИД 15255699 .
- ^ Казем-Ростами М (5 декабря 2016 г.). «Дизайн и синтез Ʌ-образных фотопереключаемых соединений с использованием базового каркаса Трегера». Синтез . 49 (6): 1214–1222. дои : 10.1055/s-0036-1588913 . S2CID 99913657 .
- ^ Велема В.А., Шимански В., Феринга Б.Л. (февраль 2014 г.). «Фотофармакология: помимо доказательства принципа» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 136 (6): 2178–91. дои : 10.1021/ja413063e . hdl : 11370/d6714f52-c2c8-4e48-b345-238e98bcc776 . ПМИД 24456115 . S2CID 197196311 .
- ^ Го X, Шао Б, Чжоу С, Апрахамян И, Чен З (18 марта 2020 г.). «Визуализация внутриклеточных частиц и точный контроль высвобождения лекарств с помощью эмиссионного гидразонового фотохрома» . Химическая наука . 11 (11): 3016–3021. дои : 10.1039/C9SC05321B . ISSN 2041-6539 . ПМЦ 8157519 . ПМИД 34122804 .