JWH-133
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ИЮФАР/БПС | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 22 Н 32 О |
| Молярная масса | 312.497 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
JWH-133 (диметилбутилдезокси-дельта-8-ТГК) представляет собой мощный селективный CB 2 агонист рецепторов с Ki 3,4 нМ и селективностью примерно в 200 раз в отношении рецепторов CB 2 по сравнению с рецепторами CB 1 . и назван в его честь Он был открыт Джоном Хаффманом .
литературе JWH-133 путают с другими аналогами Дельта-8-ТГК В рецензируемой . Его путают с диметилпентил-дельта-8-ТГК, а также с диметилбутил-дельта-8-ТГК. [ 1 ] включая путаницу химического названия с самим диметилбутил-дельта-8-ТГК. Его путают с изомером Дельта-9. [ 2 ]
3-(1',1'-Диметилбутил)-1-дезокси-дельта-8-ТГК является селективным агонистом CB2 , связывающим 677 нМ у Cb1 и 3,4 нМ у CB2. [ 3 ] в то время как 3-(1',1'-Диметилбутил)-дельта-8-ТГК сам связывает 65 нМ по CB1. [ 4 ] Структурно единственное различие между JWH-133 и диметилбутил-D8-THC заключается в том, что в JWH-133 отсутствует гидроксильная группа, наблюдаемая в фенольной структуре диметилбутил-D8-THC (положение C1 кольца A), что превращает эту группу в фенил (JWH -133) вместо фенола. [ 4 ] [ 3 ] Принято считать, что удаление гидроксильной группы из фенольной структуры любого классического каннабиноида бензопирана (например, ТГК) приводит к значительному снижению активности CB1 и повышению активности CB2. [ нужна ссылка ]
JWH-133, наряду с WIN 55,212-2 и HU-210 , отвечает за предотвращение воспаления, вызванного бета-амилоидными белками, участвующими в болезни Альцгеймера , а также за предотвращение когнитивных нарушений и потери нейрональных маркеров. [ нужна ссылка ] Это противовоспалительное действие достигается за счет агонистического действия на рецептор CB 2 , которое предотвращает активацию микроглии , вызывающую воспаление. Кроме того, каннабиноиды этого рецептора полностью устраняют нейротоксичность , связанную с активацией микроглии на моделях крыс. [ нужна ссылка ]
он может быть связан с противораковыми свойствами. Согласно предварительным данным исследования, проведенного в Мадриде в 2010 году , [ 5 ]
Юридический статус
[ редактировать ]JWH-133 конкретно не указан в Законе США о контролируемых веществах, но может считаться аналогом ТГК (в соответствии с Федеральным законом об аналогах ), если он продается для потребления человеком. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Боу EW, Римольди Дж. М. (28 июня 2016 г.). «Структурно-функциональные взаимоотношения классических каннабиноидов: модуляция CB1/CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. дои : 10.4137/PMC.S32171 . ПМЦ 4927043 . ПМИД 27398024 .
- ^ «(6AR,10AR)-3-(1,1-Диметилбутил)-6A,7,10,10A-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо[B,D]пиран» .
- ^ Перейти обратно: а б Хаффман Дж.В., Лиддл Дж., Ю.С., Аунг М.М., Абуд М.Е., Уайли Дж.Л., Мартин Б.Р. (декабрь 1999 г.). «3-(1',1'-Диметилбутил)-1-дезокси-дельта8-ТГК и родственные соединения: синтез селективных лигандов для рецептора CB2». Биоорганическая и медицинская химия . 7 (12): 2905–2914. дои : 10.1016/S0968-0896(99)00219-9 . ПМИД 10658595 .
- ^ Перейти обратно: а б Хаффман Дж.В., Миллер Дж.Р., Лиддл Дж., Ю.С., Томас Б.Ф., Уайли Дж.Л., Мартин Б.Р. (апрель 2003 г.). «Соотношения структура-активность 1',1'-диметилалкил-дельта8-тетрагидроканнабинолов». Биоорганическая и медицинская химия . 11 (7): 1397–1410. дои : 10.1016/s0968-0896(02)00649-1 . ПМИД 12628666 .
- ^ Каффарель М.М., Андрадас С., Мира Е., Перес-Гомес Е., Черутти С., Морено-Буэно Г. и др. (июль 2010 г.). «Каннабиноиды замедляют прогрессирование рака молочной железы, вызванное ErbB2, посредством ингибирования Akt» . Молекулярный рак . 9 (1): 196. дои : 10.1186/1476-4598-9-196 . ПМЦ 2917429 . ПМИД 20649976 .
- «Соединение марихуаны останавливает рост опухоли рака молочной железы» . НОРМЛ . 5 августа 2010 г.
- ^ «Федеральный реестр::Запросить доступ» .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Рамирес Б.Г., Бласкес С., Гомес дель Пульгар Т., Гусман М., де Себальос М.Л. (февраль 2005 г.). «Профилактика патологии болезни Альцгеймера каннабиноидами: нейропротекция, опосредованная блокадой активации микроглии» . Журнал неврологии . 25 (8): 1904–1913. doi : 10.1523/JNEUROSCI.4540-04.2005 . ПМК 6726060 . PMID 15728830 .