АМ-2389

АМ-2389
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	1256842-49-5 ;
ПабХим CID	49783410 ;
ХимическийПаук	26333264 ;
НЕКОТОРЫЙ	GGT8LM8A2O ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70678538 ;
Химические и физические данные
Формула	С 25 Н 38 О 3
Молярная масса	386.576 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?)

AM-2389 представляет собой классическое производное каннабиноида , которое действует как мощный и достаточно селективный агонист рецептора CB ₁ родственным с Ki _{рецептором} 0,16 нМ и 26-кратной селективностью по сравнению с CB ₂ . Он имеет высокую эффективность в тестах на каннабиноидную активность на животных и среднюю продолжительность действия. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Замена 1',1'-диметильной замены диметилгептильной боковой цепи классических каннабиноидов на циклопропил или циклопентил приводит к более высокой эффективности, чем циклобутил, но только циклобутильные производные проявляют селективность в отношении CB ₁ по сравнению с CB ₂ . ^{[ 3 ]} Высокой селективности в отношении CB ₁ по сравнению с CB ₂ трудно достичь (см. AM-906 , AM-1235 ), поскольку почти все широко используемые агонисты CB ₁ имеют такое же или большее сродство к CB _2, чем к CB ₁ , и единственные действительно высокоселективные агонисты Агонисты CB ₁ , известные с 2012 года, представляют собой производные эйкозаноидов, такие как O-1812 . ^{[ нужна ссылка ]}

См. также

Ссылки

^ Никас С.П., Алапафуджа С.О., Папанастасиу И., Паронис К.А., Шукла В.Г., Папахатджис Д.П. и др. (октябрь 2010 г.). «Новые 1',1'-цепочезамещенные гексагидроканнабинолы: 9β-гидрокси-3-(1-гексилциклобут-1-ил)гексагидроканнабинол (AM2389), высокоэффективный агонист каннабиноидного рецептора 1 (CB1)» . Журнал медицинской химии . 53 (19): 6996–7010. дои : 10.1021/jm100641g . ПМЦ 3650853 . ПМИД 20925434 .
^ Ярбе Т.У., Тай С., ЛеМэй Б.Дж., Никас С.П., Шукла В.Г., Звонок А., Макрияннис А. (март 2012 г.). «AM2389, высокоаффинный, мощный in vivo каннабинергический лиганд, селективный к рецептору CB1, о чем свидетельствуют результаты распознавания лекарств на крысах и испытания на гипотермию на мышах» . Психофармакология . 220 (2): 417–26. дои : 10.1007/s00213-011-2491-1 . ПМК 3291515 . ПМИД 21989802 .
^ Папахаджис Д.П., Нахмиас В.Р., Никас С.П., Андреу Т., Алапафуя С.О., Цотинис А. и др. (август 2007 г.). «Фармакофор C1'-циклоалкильной боковой цепи в тетрагидроканнабинолах». Журнал медицинской химии . 50 (17): 4048–60. дои : 10.1021/jm070121a . ПМИД 17672444 .

[1] Никас С.П., Алапафуджа С.О., Папанастасиу И., Паронис К.А., Шукла В.Г., Папахатджис Д.П. и др. (октябрь 2010 г.). «Новые 1',1'-цепочезамещенные гексагидроканнабинолы: 9β-гидрокси-3-(1-гексилциклобут-1-ил)гексагидроканнабинол (AM2389), высокоэффективный агонист каннабиноидного рецептора 1 (CB1)» . Журнал медицинской химии . 53 (19): 6996–7010. дои : 10.1021/jm100641g . ПМЦ 3650853 . ПМИД 20925434 .

[2] Ярбе Т.У., Тай С., ЛеМэй Б.Дж., Никас С.П., Шукла В.Г., Звонок А., Макрияннис А. (март 2012 г.). «AM2389, высокоаффинный, мощный in vivo каннабинергический лиганд, селективный к рецептору CB1, о чем свидетельствуют результаты распознавания лекарств на крысах и испытания на гипотермию на мышах» . Психофармакология . 220 (2): 417–26. дои : 10.1007/s00213-011-2491-1 . ПМК 3291515 . ПМИД 21989802 .

[3] Папахаджис Д.П., Нахмиас В.Р., Никас С.П., Андреу Т., Алапафуя С.О., Цотинис А. и др. (август 2007 г.). «Фармакофор C1'-циклоалкильной боковой цепи в тетрагидроканнабинолах». Журнал медицинской химии . 50 (17): 4048–60. дои : 10.1021/jm070121a . ПМИД 17672444 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]