Тетрагидроканнабутол
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 20 Н 28 О 2 |
| Молярная масса | 300.442 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Д 9 -Тетрагидроканнабутол ( тетрагидроканнабинол-C4 , THC-C4 , Δ 9 -THCB , (C4)-Δ 9 -THC , бутил-ТГК ) — фитоканнабиноид, в каннабисе , который является гомологом тетрагидроканнабинола обнаруженный (ТГК), основного активного компонента каннабиса. [ 1 ] Структурно они отличаются только тем, что пентильная боковая цепь заменена бутильной боковой цепью. THCB изучал Роджер Адамс еще в 1942 году. [ 2 ]
Фармакология
[ редактировать ]Д 9 -THCB показал сродство к человеческим рецепторам CB 1 ( K i = 15 нМ) и CB 2 ( K i = 51 нМ), сравнимое со сродством Δ 9 - ТГК. [ 1 ] Формалиновый тест in vivo проводили на Δ 9 -THCB с целью выявления возможных анальгезирующих и противовоспалительных свойств. [ 1 ] Тетрадный тест на мышах показал частичную агонистическую активность Δ 9 -THCB к рецептору CB 1 . [ 1 ] THCB редко выделялся из образцов каннабиса. [ 1 ] [ 3 ] но, по-видимому, встречается реже, чем ТГК или ТГКВ. Он метаболизируется аналогично ТГК. [ 4 ]
В ходе анализа фитоканнабиноидов, проведенного -Айленда, Университетом Род было обнаружено, что ТГК-бутил обладал самой высокой активностью ингибитора 3C-подобной протеазы против COVID-19 из всех фитоканнабиноидов, протестированных в рамках этого исследования, но не такой высокой, как противовирусный препарат GC376 ( 81% THCB против 100% GC376). [ 5 ]
Химия
[ редактировать ]Как и ТГК, он имеет 7 изомеров двойных связей и 30 стереоизомеров. [ 6 ] Д 8 изомер известен как синтетический каннабиноид под кодовым названием JWH-130 . [ 7 ] и аналог с открытым кольцом каннибидибутол ( CBDB ) также известен. [ 8 ] ТГК-бутил можно синтезировать из 4-бутилрезорцина . [ нужна ссылка ]
Законность
[ редактировать ]ТХББ не включен в международные списки согласно Конвенции о психотропных веществах , но может контролироваться в соответствии с аналогичным законодательством в некоторых отдельных юрисдикциях как гомолог ТГК.
См. также
[ редактировать ]- Каннабис
- Каннабиноид
- Гексагидроканнабутол
- Парагексил
- Перроттины
- Тетрагидроканнабигексол
- Тетрагидроканнабифорол
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и Линчиано П., Читти С., Луонго Л., Белардо С., Майоне С., Ванделли М.А. и др. (январь 2020 г.). «Выделение каннабиноида с высоким сродством к человеческому рецептору CB1 из лекарственного сорта каннабиса посевного : Δ 9 -Тетрагидроканнабутол, бутиловый гомолог Δ 9 -Тетрагидроканнабинол». Журнал натуральных продуктов . 83 (1): 88–98. : 10.1021 /acs.jnatprod.9b00876 . PMID 31891265. . S2CID 209519659 doi
- ^ Адамс Р., Лоу С., Смит С.М., Макфи В.Д. (1942). «Гомологи и аналоги тетрагидроканнабинола с активностью марихуаны. XIII». 1 « . Журнал Американского химического общества . 64 (3): 694–697. doi : 10.1021/ja01255a061 .
- ^ Харви DJ (апрель 1976 г.). «Характеристика бутильных гомологов дельта1-тетрагидроканнабинола, каннабинола и каннабидиола в образцах каннабиса методом комбинированной газовой хроматографии и масс-спектрометрии». Журнал фармации и фармакологии . 28 (4): 280–285. дои : 10.1111/j.2042-7158.1976.tb04153.x . ПМИД 6715 . S2CID 32734030 .
- ^ Браун Н.К., Харви DJ (апрель 1988 г.). «Метаболизм н-бутил-гомологов дельта-9-тетрагидроканнабинола и дельта-8-тетрагидроканнабинола in vivo мышами». Ксенобиотика; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 18 (4): 417–427. дои : 10.3109/00498258809041678 . ПМИД 2840781 .
- ^ Лю С., Пуополо Т., Ли Х., Цай А., Сирам Н.П., Ма Х. (сентябрь 2022 г.). «Идентификация основных ингибиторов протеазы SARS-CoV-2 из библиотеки второстепенных каннабиноидов с помощью анализа биохимического ингибирования и поверхностного плазмонного резонанса, характеризующего сродство связывания» . Молекулы . 27 (18): 6127. doi : 10,3390/molecules27186127 . ПМЦ 9502466 . ПМИД 36144858 .
- ^ «Разница между маслом THC, маслом CBD, маслом каннабиса, маслом конопли и маслом каннабиса?» . Голландский-Headshop.com . Проверено 19 ноября 2016 г.
- ^ Лук EW, Римольди Дж. М. (2016). «Структурно-функциональные взаимоотношения классических каннабиноидов: модуляция CB1/CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. дои : 10.4137/PMC.S32171 . ПМЦ 4927043 . ПМИД 27398024 .
- ^ Хануш Л.О., Мейер С.М., Муньос Э., Тальялатела-Скафати О., Аппендино Г. (ноябрь 2016 г.). «Фитоканнабиноиды: единый критический перечень» . Отчеты о натуральных продуктах . 33 (12): 1357–1392. дои : 10.1039/c6np00074f . ПМИД 27722705 .