JWH-007
 | |
| Юридический статус | |
|---|---|
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 25 Н 25 Н О |
| Молярная масса | 355.481 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
JWH-007 представляет собой анальгетик из семейства нафтоилиндолов , который действует как каннабиноидный агонист как на рецепторы CB 1 , так и на CB 2 . Впервые об этом сообщила в 1994 году группа, в которую входил известный химик по каннабиноидам Джон В. Хаффман . [ 1 ] [ 2 ] Это был самый активный из первой группы N - алкилнафоилиндолов , обнаруженной группой под руководством Джона Хаффмана через несколько лет после того, как семейство было первоначально описано с открытием N -морфолинилэтилового соединения правадолина (WIN 48,098), JWH-200. (WIN 55 225) и WIN 55 212-2 от группы Sterling Winthrop . [ 3 ] нескольких других N Группа Хаффмана обнаружила активность -алкильных заместителей, включая н - бутильную , н - гексильную , 2- гептильную и циклогексилэтильную индольном группы, но впоследствии было установлено, что 2-метильная группа в кольце не активна. необходим для связывания CB 1 и вместо этого имеет тенденцию увеличивать сродство к CB 2 . [ 4 ] [ 5 ] Следовательно, 2- десметильное производное JWH-007, JWH-018 , имеет немного более высокую аффинность связывания с CB 1 , с оптимальным связыванием 9,00 нМ в CB 1 и 2,94 нМ в CB 2 , а JWH-007 продемонстрировал оптимальное связывание CB 1 . 9,50 нМ в CB 1 и 2,94 нМ в CB 2 . [ 6 ]
Юридический статус
[ редактировать ]В Соединенных Штатах все агонисты рецепторов CB 1 класса 3-(1-нафтоил) индолов, такие как JWH-007, относятся к контролируемым веществам Списка I. [ 7 ]
JWH-007 был запрещен в Швеции 1 октября 2010 года после того, как был идентифицирован как ингредиент «травяных» синтетических продуктов каннабиса. [ 8 ] [ 9 ]
JWH-007 запрещен в Польше с августа 2010 года. [ 10 ]
По состоянию на октябрь 2015 года JWH-007 является контролируемым веществом в Китае. [ 11 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хаффман Дж.В., Дай Д., Мартин Б.Р., Комптон Д.Р. (1994). «Дизайн, синтез и фармакология каннабимиметических индолов». Письма по биоорганической и медицинской химии . 4 (4): 563–566. дои : 10.1016/s0960-894x(01)80155-4 .
- ^ Пертви Р.Г., Гриффин Дж., Лейнтон Дж.А., Хаффман Дж.В. (сентябрь 1995 г.). «Фармакологическая характеристика трех новых агонистов каннабиноидных рецепторов в изолированных семявыносящих протоках мышей». Европейский журнал фармакологии . 284 (3): 241–247. дои : 10.1016/0014-2999(95)00318-ф . ПМИД 8666005 .
- ^ Комптон Д.Р., Голд Л.Х., Уорд С.Дж., Балстер Р.Л., Мартин Б.Р. (декабрь 1992 г.). «Аналоги аминоалкилиндола: каннабимиметическая активность класса соединений, структурно отличающихся от дельта-9-тетрагидроканнабинола». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 263 (3): 1118–1126. ПМИД 1335057 .
- ^ Хаффман Дж.В., Зенгин Дж., Ву М.Дж., Лу Дж., Хайнд Дж., Бушелл К. и др. (январь 2005 г.). «Взаимосвязь структура-активность 1-алкил-3-(1-нафтоил)индолов на каннабиноидных рецепторах CB(1) и CB(2): стерические и электронные эффекты нафтоильных заместителей. Новые высокоселективные агонисты рецепторов CB(2)» . Биоорганическая и медицинская химия . 13 (1): 89–112. дои : 10.1016/j.bmc.2004.09.050 . ПМИД 15582455 .
- ^ Хаффман Дж.В., Пэджетт Л.В. (2005). «Последние разработки в медицинской химии каннабимиметических индолов, пирролов и инденов». Современная медицинская химия . 12 (12): 1395–1411. дои : 10.2174/0929867054020864 . ПМИД 15974991 .
- ^ Аунг ММ, Гриффин Дж., Хаффман Дж.В., Ву М., Кил С., Ян Б. и др. (август 2000 г.). «Влияние длины алкильной цепи N-1 каннабимиметических индолов на связывание рецепторов CB (1) и CB (2)». Наркотическая и алкогольная зависимость . 60 (2): 133–140. дои : 10.1016/S0376-8716(99)00152-0 . ПМИД 10940540 .
- ^ : Списки контролируемых веществ.
- ^ Положение о Шведском своде законов (2010:1086).
- ^ «Регулирование Шведского кодекса законов (2010:1086). (pdf)» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 28 июля 2011 г. Проверено 10 января 2011 г.
- ^ «Закон от 15 апреля 2011 года о внесении изменений в Закон о противодействии наркомании (Законодательный вестник 2011 года, № 105, ст. 614)» . ИСАП . Проверено 12 июня 2011 г.
- ^ «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.