Алкильная группа

В органической химии алкильная группа представляет собой алкан, отсутствующий один водород . ^{[ 1 ]} Термин алкил преднамеренно неспецифичен, чтобы включить много возможных замен. Ациклический алкил имеет общую формулу −c _n h _{2 n +1} . Циклоалкильная группа получена из циклоалкана путем удаления атома водорода из кольца и имеет общую формулу −c _n h _{2 n -1} . ^{[ 2 ]} Обычно алкил является частью более крупной молекулы. В структурных формулах символ R используется для обозначения общей (неопределенной) алкильной группы. Самая маленькая алкильная группа - метил , с формулой −ch ₃ . ^{[ 3 ]}

Связанные концепции

Алкилирование - это добавление алкильных групп к молекулам, часто алкилирующими агентами, такими как алкилгалогениды .

Алкилирующие противоопухолевые агенты представляют собой класс соединений, которые используются для лечения рака. В таком случае термин алкил используется свободно. Например, азотные горчики являются хорошо известными алкилирующими агентами, но они не являются простыми углеводородами.

В химии алкил - это группа, заместитель, которая прикрепляется к другим молекулярным фрагментам. Например, реагенты алкил -лития имеют эмпирическую формулу Li (алкил), где алкил = метил, этил т и . Д. O (Ch ₂ Ch ₃ ) ₂ .

В лекарственной химии

В лекарственной химии включение алкильных цепей в некоторые химические соединения увеличивает их липофильность . Эта стратегия была использована для повышения антимикробной активности флаванонов и халконов . ^{[ 4 ]}

Алкильные катионы, анионы и радикалы

Обычно алкильные группы прикрепляются к другим атомам или группам атомов. Свободные алкилы встречаются в виде нейтральных радикалов, как анионы или в качестве катионов. Катионы называются карбокациями . Анионы называются карбанионами . Нейтральные алкильные свободные радикалы не имеют особого имени. Такие виды обычно встречаются только в виде переходных промежуточных соединений. постоянные алкильные радикалы с полураспадами «от секунды до годов». Тем не менее, были подготовлены ^{[ 5 ]} Как правило, алкильные катионы генерируются с использованием супецид , а алкил -анионы наблюдаются в присутствии сильных оснований. Алкильные радикалы могут генерироваться с помощью фотохимической реакции или гомолитической расщепления . ^{[ 6 ]} Алкилы обычно наблюдаются в масс -спектрометрии органических соединений . Простые алкилы (особенно метил наблюдаются и в межзвездном пространстве ) также .

Номенклатура

Алкильные группы образуют гомологичные серии . Самая простая серия имеет общую формулу −c _n h _{2 n +1} . Алкилы включают метил , ( −ch ₃ ), этил ( −c ₂ H ₅ ), пропил ( −c ₃ H ₇ ), бутил ( −c ₄ ч ₉ ), пентиль ( −C ₅ H ₁₁ ) и т. Д. Алкильные группы, содержащие одно кольцо, имеют формулу −c _n h _{2 n -1} , например, циклопропил и циклогексил. Формула алкильных радикалов такая же, как алкильные группы, кроме свободной валентности » - "заменяется точкой" • "и добавлением" радикала "к названию алкильной группы (например, метильный радикал •CH ₃).

Конвенция об именах взята из номенклатуры IUPAC :

Количество атомов углерода	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14
Префикс	мета-	эфи-	проп-	но-	пент-	гекс-	герметичный	октябрь-	не	дек-	не	додек-	тридек-	тетрадек-
Название группы	Метил	Этил	Пропиль	Бутил	Пентиль	Гексиль	Heptyl	Октил	Нонил	Дерчри	Ундецил	Додекил	Тридецил	Тетрадецил

Префиксы, взятые из номенклатуры IUPAC, используются для названия разветвленных цепных структур их заместительными группами, например, 3-метилпентан :

Структура 3-метилпентана рассматривается как состоящая из двух частей. Во -первых, пять атомов составляют самую длинную прямую цепь углеродных центров. Родительский пятиуглеродистый соединение называется Pentane (выделено синим цветом). Метил "заместитель" или "группа" выделен красным. Согласно обычным правилам номенклатуры, алкильные группы включены в имя молекулы перед корнем, как в метилпентане . Это название, однако, неоднозначно, так как метильная ветвь может быть на различных атомах углерода. Таким образом, название 3-метилпентатан, чтобы избежать двусмысленности: 3-- это потому, что метил прикреплен к третьему из пяти атомов углерода.

Если к цепочке, прикрепленная к цепочке, более чем одна и та же алкильная группа, то префиксы используются в алкильных группах для указания множества (то есть DI, TRI, TETRA и т. Д.)

Это соединение известно как 2,3,3-триметилпентатан . Здесь три идентичные алкильные группы, прикрепленные к атомам углерода 2, 3 и 3. Числа включены в название, чтобы избежать двусмысленности в отношении положения групп, и «TRI» указывает на то, что есть три идентичные метильные группы. Если бы одной из метильных групп, прикрепленных к третьему атому углерода, вместо этого была этильной группой, то название было бы 3-этил-2,3-диметилпентаном. Когда существуют разные алкильные группы, они перечислены в алфавитном порядке.

Кроме того, каждая позиция на алкильной цепи может быть описана в соответствии с тем, сколько других атомов углерода прикреплено к нему. Термины Первичные , вторичные , третичные и четвертичные характеристики относятся к углероду, прикрепленному к одному, двум, трем или четырем другим углеродам соответственно.

C _n	Тривиальное имя	Символ	Сгущенная формула	Статус IUPAC	Предпочтительное имя IUPAC
C ₁	метил	Ме	−ch ₃		метил
С ₂	этил	И	−ch ₂ −ch ₃		этил
C ₃	пропиль , n -пропиль	Пиар, ^неPr, n -pr	−ch ₂ −ch ₂ -Ch ₃		пропиль
C ₃	изопропил	Я pr, i -pr, ^яПремьер -министр	−ch (−ch ₃ ) ₂		2-пропил
C ₄	n -бутил	Это n -бу, ^неЭтот	−ch ₂ −ch ₂ ₂ -Ch ₃		бутил
	изобутил	я бу, я -бу, ^яЭтот	−ch ₂ -Ch (−ch ₃ ) ₂		2-метилпропил
	Сек -Бутил	Q Это, S -Bu, ^сЭтот	−ch (−ch ₃ ) −ch ₂ −ch ₃		2-бутил
	ТЕРТ -Бутил	t есть, t -two, ^ТЭтот	−c (−ch ₃ ) ₃		ТЕРТ -Бутил
C ₅	n -pentyl, амил	На, у меня есть, n , n -pe, ^неНа, ^неЯвляюсь	−ch ₂ −ch ₂ −ch −CH₂ −ch ₃		пентиль
	ТЕРТ -Пентил	T on, t -pe, ^ТНа	−c (−ch ₃ ) ₂ −ch ₂ −ch ₃	Больше не рекомендуется	2-метилбутан-2-ил (он же 1,1-диметилпропил)
	неопентил		−ch ₂ -c (−ch ₃ ) ₃	Больше не рекомендуется	2,2-диметилпропил
	изопентил, изоамил		−ch ₂ -Ch ₂ -Ch (−ch ₃ ) ₂	Больше не рекомендуется	3-метилбутил
	Sec -pentyl	S on, s -pe, ^сНа	−ch (−ch ₃ ) −ch ₂ −ch ₂ −ch ₃		пентан-2-ил (или (1-метилбутил))
	3-пентиль		−ch (−ch ₂ -Ch ₃ ) ₂		Пентан-3-ил (также известный как (1-этилпропил))
	sec -зопентил, sec -зоамил, сиамил	Является	−ch (−ch ₃ ) −ch (−ch ₃ ) ₂		3-метилбутан-2-ил (или (1,2-диметилпропил))
	Активный пентиль		−ch ₂ -Ch (−ch ₃ ) −ch ₂ −ch ₃		2-метилбутил

Этимология

Первым названным алкильным радикалом был этил, названный так Либиг в 1833 году из немецкого слова «äther» (которое, в свою очередь, было получено из греческого слова « wither », означающего «воздух», для вещества, известного как диэтиловый эфир ) и и Греческое слово ύλη ( hyle ), что означает «материя». ^{[ 7 ]} За этим последовал метил ( Дюма и Пелигот в 1834 году, что означает «дух дерева» ^{[ 8 ]}) и амил ( Август Кахур в 1840 году ^{[ 9 ]}) Слово алкил было представлено Йоханнесом Вейсилисом в 1882 году или до этого, основанного на немецком словом «Алькохольрадикале», а затем суффиксом -комму. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Алкильные группы ». два : 10.1351/goldbook.a00228
^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Циклоалкильные группы ». два : 10.1351/goldbook.c01498
^ Виртуальный учебник по органической химии, называемым органическими соединениями, архивными 2016-05-21 в португальском веб-архиве
^ Mallavadhani UV, Sahoo L, Kumar KP, Murty US (2013). «Синтез и антимикробный скрининг некоторых новых халконов и флаванонов, замененных более высокими алкильными цепями». Исследование лекарственной химии . 23 (6): 2900–2908. doi : 10.1007/s00044-013-0876-x . S2CID 5159000 .
^ Гриллер, Дэвид; Инголд, Кит У. (1976-01-01). «Постоянные углеродные радикалы» . Счета химических исследований . 9 (1): 13–19. doi : 10.1021/ar50097a003 . ISSN 0001-4842 .
^ Креспи, Стефано; Фагнони, Маурицио (2020-09-09). «Генерация алкильных радикалов: от тирании олова до фотонной демократии» . Химические обзоры . 120 (17): 9790–9833. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00278 . ISSN 0009-2665 . PMC 8009483 . PMID 32786419 .
^ Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Спрингер. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2 Полем Этиловые радикалы (названные Либигом в 1833 году от греческого и немецкого слова «эфир» плюс греческий "hyle"
^ Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Спрингер. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2 Полем Метильный радикал ... назван из греческих корней, Дума и Пелигот в 1834 году: метил = мети + hyle («дух» + «древесина»)
^ Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Спрингер. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2 Полем Амильные радикалы («Амилен» был придуман Огейтом Кахуром в 1840 году для обозначения вещества из картофельного крахмала после ферментации и дистилляции
^ Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Спрингер. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2 Полем «Алкил» был придуман без фанфар Йоханнеса Висилика, профессора в Вюрцбурге; Раннее использование (возможно, не первое) находится в его статье 1882 года [22, 244]. Слово было получено из первых трех букв «alkoholradicale» в сочетании с суффиксом -ил; Это был (и является) общим термином для любого из тех радикалов, которые несут «имена» метил, этил, пропил, бутил, амил и т. Д.
^ Wisclicenus, Johannes (1882). «О оценке клейких энергий галогенов и натрия органических останков». Энн. Химический 212 : 239–250. Doi : 10.1002/jlac.18822120107 .

[1] Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Алкильные группы ». два : 10.1351/goldbook.a00228

[2] Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Циклоалкильные группы ». два : 10.1351/goldbook.c01498

[3] Виртуальный учебник по органической химии, называемым органическими соединениями, архивными 2016-05-21 в португальском веб-архиве

[medchem1-4] Mallavadhani UV, Sahoo L, Kumar KP, Murty US (2013). «Синтез и антимикробный скрининг некоторых новых халконов и флаванонов, замененных более высокими алкильными цепями». Исследование лекарственной химии . 23 (6): 2900–2908. doi : 10.1007/s00044-013-0876-x . S2CID 5159000 .

[5] Гриллер, Дэвид; Инголд, Кит У. (1976-01-01). «Постоянные углеродные радикалы» . Счета химических исследований . 9 (1): 13–19. doi : 10.1021/ar50097a003 . ISSN 0001-4842 .

[6] Креспи, Стефано; Фагнони, Маурицио (2020-09-09). «Генерация алкильных радикалов: от тирании олова до фотонной демократии» . Химические обзоры . 120 (17): 9790–9833. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00278 . ISSN 0009-2665 . PMC 8009483 . PMID 32786419 .

[7] Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Спрингер. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2 Полем Этиловые радикалы (названные Либигом в 1833 году от греческого и немецкого слова «эфир» плюс греческий "hyle"

[8] Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Спрингер. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2 Полем Метильный радикал ... назван из греческих корней, Дума и Пелигот в 1834 году: метил = мети + hyle («дух» + «древесина»)

[9] Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Спрингер. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2 Полем Амильные радикалы («Амилен» был придуман Огейтом Кахуром в 1840 году для обозначения вещества из картофельного крахмала после ферментации и дистилляции

[10] Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Спрингер. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2 Полем «Алкил» был придуман без фанфар Йоханнеса Висилика, профессора в Вюрцбурге; Раннее использование (возможно, не первое) находится в его статье 1882 года [22, 244]. Слово было получено из первых трех букв «alkoholradicale» в сочетании с суффиксом -ил; Это был (и является) общим термином для любого из тех радикалов, которые несут «имена» метил, этил, пропил, бутил, амил и т. Д.

[11] Wisclicenus, Johannes (1882). «О оценке клейких энергий галогенов и натрия органических останков». Энн. Химический 212 : 239–250. Doi : 10.1002/jlac.18822120107 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]