Кротиловая группа
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( февраль 2024 г. ) |
Кротильная группа представляет собой органическую функциональную группу с формулой RCH 2 CH=CHCH 3 . [1] Систематически она называется бут-2-ен-1-ильной группой и демонстрирует геометрическую изомерию , будучи либо цис ( Z ), либо транс ( E ). Существует множество простых соединений, в которых кротильная группа образует основную углеродную цепь: кротиловый спирт , кротоновый альдегид , кротоновая кислота и кротилакрилат являются примерами.
Синтез кротилатов
[ редактировать ]анионы) можно синтезировать из 2-бутена (любого изомера): эту реакцию необходимо проводить в присутствии металлоорганических реагентов , в качестве основания , обычно алкиллития Кротилат (кротил - , или любых алкилатов металлов s -блок- , в растворителе, обычно ТГФ , а при низких температурах обычно ниже -20 °C. Отрицательный заряд делокализован по трем атомам углерода кротилатной группы, и между двумя возможными делокализованными формами (по одному на каждый концевой атом углерода) возникает резонанс.
Реакции кротилирования
[ редактировать ]Кротилирование легко происходит с помощью с алкоксиборонатов образованием кротилборонатов.
Кротилборонаты являются полезными реагентами при образовании кротиловых спиртов. Они реагируют с кислыми протонами альдегидов с образованием спиртов. Механизм включает шестичленное кольцо, включающее карбонильный кислород и бор в структуру, подобную стулу. Такие реакции обладают высокой диастереоселективностью .