Нитратный эфир

В органической химии нитратный эфир представляет собой органическую функциональную группу с формулой R-ONO ₂ , где R означает любую органильную группу. Это эфиры азотной кислоты и спиртов . Хорошо известным примером является нитроглицерин , который, несмотря на свое название, не является нитросоединением .

Пентаэритриттетранитрат — коммерчески важное взрывчатое вещество, содержащее четыре сложноэфирные группы нитрата.

Синтез и реакции

Нитратные эфиры обычно получают конденсацией азотной кислоты и спирта: ^[1]^[2] Например, простейший нитратный эфир — метилнитрат — образуется при реакции метанола и азотной кислоты в присутствии серной кислоты : ^[3]

{\ce {CH3OH + HNO3 -> CH3ONO2 + H2O}}

Образование нитратного эфира называется нитрооксилированием (реже нитроксилированием).

Взрывоопасные свойства

При термическом разложении нитратных эфиров в основном образуются газы молекулярный азот (N ₂ ) и диоксид углерода. Значительная химическая энергия детонации обусловлена высокой прочностью связи в молекулярном азоте. Эту стехиометрию иллюстрирует уравнение детонации нитроглицерина.

Иллюстрацией высокочувствительной природы некоторых органических нитратов является Si(CH ₂ ONO ₂ ) ₄ . ^[4]^[5] Монокристалл этого соединения детонирует даже при контакте с тефлоновым шпателем, что фактически делает невозможным полную характеристику. Еще одним фактором, способствующим его экзотермическому разложению (как следует из гораздо более безопасных экспериментов in silico ), является способность кремния в его кристаллической фазе координировать свои действия с двумя нитритогруппами кислорода в дополнение к регулярной координации с четырьмя атомами углерода. Эта дополнительная координация сделает образование диоксида кремния (одного из продуктов разложения) более легким.

Медицинское использование

Нитратные эфиры изосорбида динитрата (Изордил) и изосорбида мононитрата (Имдур, Исмо, Монокет, Мононитрон) превращаются в организме в оксид азота , мощный природный сосудорасширяющий препарат. В медицине эти эфиры используются как лекарство от стенокардии ( ишемической болезни сердца ).

Родственные соединения

Ацетилнитрат — нитратный ангидрид, образующийся в результате конденсации азотной и уксусной кислот.

Ссылки

^ Снайдер, HR; Хэндрик, Р.Г.; Брукс, Луизиана (1942). «Имидазол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 471 .
^ Бошан, Роберт; Мерроу, Раймонд Т.; ван Дола, Роберт В. (1 июня 1955 г.). «Химия нитратных эфиров» . Химические обзоры . 55 (3): 485–510. дои : 10.1021/cr50003a001 . ISSN 0009-2665 .
^ Элвин П. Блэк и Фрэнк Х. Бэберс. «Метилнитрат». Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 412 .
^ Взрывчатые вещества Sila Si(CH ₂ N ₃ ) ₄ и Si(CH ₂ ONO ₂ ) ₄ : кремниевые аналоги обычных взрывчатых веществ пентаэритриттетраазид, C(CH ₂ N ₃ ) ₄ , и тетранитрат пентаэритрита, C(CH ₂ ONO) ₂ ) ₄ Томас М. Клапотке , Буркхард Крумм, Райнер Илг, Деннис Трогель и Райнхольд Таке Дж. Ам. хим. Соц. ; 2007 год два : 10.1021/ja071299p
^ Sila-Explosives предлагают лучший взрыв Стивен К. Риттер Новости химии и техники, 7 мая 2007 г. Ссылка

[1] Снайдер, HR; Хэндрик, Р.Г.; Брукс, Луизиана (1942). «Имидазол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 471 .

[2] Бошан, Роберт; Мерроу, Раймонд Т.; ван Дола, Роберт В. (1 июня 1955 г.). «Химия нитратных эфиров» . Химические обзоры . 55 (3): 485–510. дои : 10.1021/cr50003a001 . ISSN 0009-2665 .

[3] Элвин П. Блэк и Фрэнк Х. Бэберс. «Метилнитрат». Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 412 .

[4] Взрывчатые вещества Sila Si(CH ₂ N ₃ ) ₄ и Si(CH ₂ ONO ₂ ) ₄ : кремниевые аналоги обычных взрывчатых веществ пентаэритриттетраазид, C(CH ₂ N ₃ ) ₄ , и тетранитрат пентаэритрита, C(CH ₂ ONO) ₂ ) ₄ Томас М. Клапотке , Буркхард Крумм, Райнер Илг, Деннис Трогель и Райнхольд Таке Дж. Ам. хим. Соц. ; 2007 год два : 10.1021/ja071299p

[5] Sila-Explosives предлагают лучший взрыв Стивен К. Риттер Новости химии и техники, 7 мая 2007 г. Ссылка

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]