Индоспицин

Индоспицин
Имена
	Название ИЮПАК (2S)-2,7-Диамино-7-иминогептановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	16377-00-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:6253 ;
ХимическийПаук	97122 ;
КЕГГ	C08288 ;
ПабХим CID	108010 ;
НЕКОТОРЫЙ	X29Q4D9671 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70167659 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 15 Н 3 О 2
Молярная масса	173.216 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Индоспицин — это аминокислота , не встречающаяся в белках, которая встречается у Indigofera видов . Химическое вещество напоминает аргинин .

Он токсичен для млекопитающих и вызывает повреждение печени и аборты . Собаки особенно чувствительны к токсическому эффекту и могут заболеть или умереть после поедания пасущегося животного, съевшего индигоферу . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

История

В течение многих лет было известно, что Indigofera spicata токсична для коров, кроликов и овец. И листья, и семена ядовиты. Было обнаружено, что в листьях содержится β -нитропропионовая кислота , поражающая кур, но в семенах она не обнаружена. М.П. Хегарти и А.В. Паунд провели эксперименты по выделению токсина, исследуя его влияние на печень мышей. Они использовали абсорбционный диализ и бумажную хроматографию для отделения химических компонентов от семян, уделяя особое внимание сильным основаниям. Нингидрин выявил, где на бумаге, используемой для хроматографии, находились различные химические вещества. Из бумаги вырезали ленты, извлекали вещества и затем тестировали на мышах. Только одна полоса была гепатотоксичной . Вещество кристаллизовалось в виде гидрохлорида. Гидрохлорид плавился при температуре от 131 до 134°С. (α) ²²
_Д + 18°. Установлено соотношение элементов и приблизительная молекулярная масса. По продуктам разложения определяли структуру. ^{[ 3 ]}

Характеристики

При pH от 2 до 10,5 индоспицин представляет собой ион с одним положительным зарядом. В более щелочных условиях он разлагается на аммиак и амид. В сильной кислоте L- α-аминопимелиновая кислота . образуется ^{[ 3 ]}

Индоспицин вместе с нингидрином дает пурпурную окраску. При использовании нитропруссид-щелочного феррицианидного реагента образуется желтый цвет, что указывает на то, что он не является производным гуанидина. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Флетчер, Мэри; Аль-Джассим, Рафат; Коуделл-Смит, А. (13 июля 2015 г.). «Происхождение и токсичность индоспицина для пасущихся животных» . Сельское хозяйство . 5 (3): 427–440. дои : 10.3390/сельское хозяйство5030427 .
^ Филд, Эмма; Бранн, Мэтт (10 августа 2021 г.). «Власти установили источник токсичной конины, содержащейся в кормах для домашних животных» . www.abc.net.au. Проверено 10 августа 2021 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Хегарти, член парламента; Паунд, AW (январь 1968 г.). «Индоспицин, новая гепатотоксичная аминокислота из Indigofera spicata». Природа . 217 (5126): 354–355. Бибкод : 1968Natur.217..354H . дои : 10.1038/217354a0 . ПМИД 5639150 . S2CID 4163224 .

[1] Флетчер, Мэри; Аль-Джассим, Рафат; Коуделл-Смит, А. (13 июля 2015 г.). «Происхождение и токсичность индоспицина для пасущихся животных» . Сельское хозяйство . 5 (3): 427–440. дои : 10.3390/сельское хозяйство5030427 .

[2] Филд, Эмма; Бранн, Мэтт (10 августа 2021 г.). «Власти установили источник токсичной конины, содержащейся в кормах для домашних животных» . www.abc.net.au. Проверено 10 августа 2021 г.

[heg-3] Jump up to: ^а ^б ^с Хегарти, член парламента; Паунд, AW (январь 1968 г.). «Индоспицин, новая гепатотоксичная аминокислота из Indigofera spicata». Природа . 217 (5126): 354–355. Бибкод : 1968Natur.217..354H . дои : 10.1038/217354a0 . ПМИД 5639150 . S2CID 4163224 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]