Канаванин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Канаванин | |
| Систематическое название ИЮПАК (2 S )-2-амино-4-{[(диаминометилиден)амино]окси}бутановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.153.281 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | Канаванин |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C5H12N4OC5H12N4O3 | |
| Молярная масса | 176.176 g·mol −1 |
| Плотность | 1,61 г·см −3 (прогнозировано) |
| Температура плавления | 184 ° С (363 ° F, 457 К) |
| Точка кипения | 366 ° С (691 ° F; 639 К) |
| растворимый | |
| Растворимость | нерастворим в спирте , эфире , бензоле |
| войти P | -0,91 (прогноз) |
| Давление пара | 1,61 мкПа (прогнозируется) |
| Кислотность ( pKa ) | 2,35 (карбоновая кислота), 7,01 (оксогуанидиний), 9,22 (аммоний) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х312 , Х332 | |
| точка возгорания | 214,6 ° C (418,3 ° F; 487,8 К) (прогноз) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
L -(+)-( S ) -Канаванин — непротеиногенная аминокислота, обнаруженная в некоторых бобовых растениях . Структурно он родствен протеиногенной α-аминокислоте L - аргинину , единственное отличие состоит в замене метиленового мостика ( -CH
2 – единица) в аргинине с окса-группой (т. е. атомом кислорода ) в канаванине. Канаванин накапливается главным образом в семенах организмов, которые его производят, где он служит как весьма вредным защитным соединением против травоядных животных (из-за того, что клетки принимают его за аргинин), так и жизненно важным источником азота для растущего эмбриона. [ нужна ссылка ] Родственный L - каналин похож на орнитин .
Токсичность
[ редактировать ]Механизм токсичности канавина заключается в том, что организмы, потребляющие его, обычно ошибочно включают его в свои собственные белки вместо L -аргинина, тем самым производя структурно аномальные белки, которые могут не функционировать должным образом. Расщепление аргиназой также приводит к образованию каналина , мощного инсектицида.
Токсичность канаванина может усиливаться в условиях белкового голодания. [1] а токсичность канавина, возникающая в результате употребления семян Hedysarum alpinum с концентрацией канавина 1,2% по весу, была причастна к смерти истощенного Кристофера МакКэндлесса . [2] (МакКэндлесс был героем книги Джона Кракауэра (и последующего фильма ) «В дикой природе »).
У млекопитающих
[ редактировать ]У мышей NZB/W F1, NZB и DBA/2, получавших L-канаванин, развивается синдром, сходный с синдромом системной красной волчанки . [1] в то время как мыши BALB/c, получавшие постоянную диету, содержащую белок, содержащий 1% канаванина, не показали никаких изменений в продолжительности жизни. [3]
Семена и ростки люцерны содержат L -канаванин. L - канаванин в люцерне связан с симптомами, подобными волчанке, у приматов , включая человека, и другими аутоиммунными заболеваниями. Часто прекращение потребления решает проблему. [4] [5] [6]
Толерантность
[ редактировать ]Некоторые специализированные травоядные животные переносят L -канаванин либо потому, что они эффективно его метаболизируют (ср. L -каналин), либо избегают его включения в свои собственные зарождающиеся белки.
Путем метаболической детоксикации
[ редактировать ]Травоядные животные могут быть способны эффективно метаболизировать канаванин. Жук Caryedes brasiliensis способен расщеплять канаванин до каналина, а затем дополнительно детоксицировать каналин путем восстановительного дезаминирования с образованием гомосерина и аммиака. В результате жук не только переносит это химическое вещество, но и использует его в качестве источника азота для синтеза других аминокислот, необходимых для его развития. [7]
По избирательности
[ редактировать ]Пример этой способности можно найти у личинок табачного червя Heliothis virescens , которые могут переносить большие ( летальная концентрация 50 или LC 50–300 мМ) количества пищевого канавина. [8] Эти личинки тщательно избегают включения L -канаванина в свои формирующиеся белки из-за желудочно-кишечной экспрессии канаванингидролазы, фермента, расщепляющего L -канаванин на L -гомосерин и гидроксигуанидин, и L -аргининкиназы, которая фосфорилирует L -канаванин. [9] Напротив, личинки табачного рогового червя Manduca sexta могут переносить лишь небольшие количества (1,0 микрограмма на килограмм свежей массы тела) пищевого канавина, поскольку их аргинин- тРНК- лигаза практически не обладает распознавательной способностью. Аргинин-тРНК-синтетазу этих организмов никто экспериментально не исследовал. Но сравнительные исследования включения радиоактивно меченных L -аргинина и L -канаванина показали, что у Manduca sexta соотношение включения составляет примерно 3 к 1. [10]
Семена Dioclea megacarpa содержат высокий уровень канаванина. Однако жук Caryedes brasiliensis способен переносить это, поскольку у него самая избирательная из известных лигаз аргинин-тРНК (по состоянию на 1982 год). У этого насекомого уровень меченного радиоактивным изотопом L -канаванина, включенного во вновь синтезированные белки, едва поддается измерению. Более того, этот жук использует канаванин в качестве источника азота (см. выше). [11]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Акаоги, Джун; Баркер, Толга; Курода, Йошики; Насьоналес, Дина К.; Ямасаки, Ёсиоки; Стивенс, Брюс Р.; Ривз, Уэстли Х.; Сато, Минору (2006). «Роль небелковой аминокислоты l-канаванина в аутоиммунитете». Обзоры аутоиммунитета . 5 (6): 429–35. дои : 10.1016/j.autrev.2005.12.004 . ПМИД 16890899 .
- ^ Кракауэр, Дж. и др. (2015). «Присутствие l-канаванина в семенах Hedysarum alpinum и его потенциальная роль в смерти Кристофера МакКэндлесса ». Медицина дикой природы и окружающей среды. дои : 10.1016/j.wem.2014.08.014
- ^ Браун, Дэн Л. (2005). «Вызванное канаванином долголетие у мышей может потребовать диеты с содержанием белка более 15,7%» . Питание и обмен веществ . 2 (1): 7. дои : 10.1186/1743-7075-2-7 . ПМК 554090 . ПМИД 15733319 .
- ^ Монтанаро, А; Бардана-младший, EJ (1991). «Системная красная волчанка, вызванная диетическими аминокислотами». Клиники ревматических заболеваний Северной Америки . 17 (2): 323–32. дои : 10.1016/S0889-857X(21)00573-1 . ПМИД 1862241 .
- ^ Герберт, В.; Кэздан, Т.С. (1994). «Люцерна, витамин Е и аутоиммунные заболевания». Американский журнал клинического питания . 60 (4): 639–40. дои : 10.1093/ajcn/60.4.639 . ПМИД 8092103 . [ ненадежный медицинский источник? ]
- ^ http://vegpeace.org/rawfoodtoxins.html [ нужна полная цитата ] [ постоянная мертвая ссылка ] [ ненадежный медицинский источник? ]
- ^ Розенталь, Джеральд А.; Дальман, Д.Л.; Янзен, Дэниел Х. (3 ноября 1978 г.). «Детоксикация L-каналина: биохимический механизм семенного хищника». Наука . 202 (4367): 528–529. дои : 10.1126/science.202.4367.528 .
- ^ Берге М.А., Розенталь Г.А., Дальман Д.Л. (1986). «Табачная совка Heliothis virescens [Noctuidae] устойчива к l-канаванину, защитному аллелохимическому веществу». Биохимия и физиология пестицидов . 25 (3): 319–326. дои : 10.1016/0048-3575(86)90005-2 .
- ^ Меланжели С., Розенталь Г.А., Далман Д.Л. (1997). «Биохимическая основа толерантности к l-канаванину табачного червя Heliothis virescens (Noctuidae)» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 94 (6): 2255–2260. дои : 10.1073/pnas.94.6.2255 . ЧВК 20074 . ПМИД 9122181 .
- ^ Розенталь, Джорджия; Дальман, Д.Л. (1986). «L-Канаванин и синтез белка у табачного червя Manduca sexta» . Труды Национальной академии наук . 83 (1): 14–8. Бибкод : 1986PNAS...83...14R . дои : 10.1073/pnas.83.1.14 . JSTOR 26787 . ПМК 322781 . ПМИД 3455753 .
- ^ Розенталь, Джорджия; Хьюз, CG; Янзен, Д.Х. (1982). «L-Канаванин, источник диетического азота для семенного хищника Caryedes brasiliensis (Bruchidae)». Наука . 217 (4557): 353–5. Бибкод : 1982Sci...217..353R . дои : 10.1126/science.217.4557.353 . ПМИД 17791516 . S2CID 26741233 .
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( январь 2011 г. ) |
Библиография
[ редактировать ]- Розенталь, Джеральд А. (1986). «Биохимическое понимание инсектицидных свойств 1-канаванина, аллелохимического вещества высшего уровня защиты растений». Журнал химической экологии . 12 (5): 1145–56. дои : 10.1007/BF01639001 . ПМИД 24307052 . S2CID 37297952 .
- Розенталь, Джорджия; Берге, Массачусетс; Блейлер, Дж. А.; Радд, Т.П. (1987). «Аберрантное образование канаванильного белка и способность переносить или использовать L-канаванин». Эксперименты . 43 (5): 558–61. дои : 10.1007/BF02143585 . ПМИД 3582574 . S2CID 24239284 .
- Бояр, А.; Марш, RE (1982). «L-Канаванин, парадигма структуры замещенных гуанидинов». Журнал Американского химического общества . 104 (7): 1995–1998. дои : 10.1021/ja00371a033 .
- Тернер Б.Л., Харборн Дж.Б. (1967). «Распространение канаванина в царстве растений». Фитохимия . 6 (6): 863–866. Бибкод : 1967PChem...6..863T . дои : 10.1016/S0031-9422(00)86033-1 . и в особенно больших количествах в Canavalia Gladiata (бобы-мечи).
- Эканаяке С., Ског К., Асп Н.Г. (май 2007 г.). «Содержание канаванина в меч-бобах (Canavalia Gladiata): анализ и эффект обработки». Пищевая и химическая токсикология . 45 (5): 797–803. дои : 10.1016/j.fct.2006.10.030 . ПМИД 17187914 .
.........