Норлейцин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2 S )-2-аминогексановая кислота | |
| Другие имена
Козы
гликолейцин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 1721748 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.009.512 |
| Номер ЕС |
|
| 464584 | |
| КЕГГ | |
| МеШ | Норлейцин |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C6H13NOC6H13NO2 | |
| Молярная масса | 131.175 g·mol −1 |
| Температура плавления | 301 ° C (574 ° F, 574 К) (разлагается) [ 3 ] |
| 16 г/л при 23 °C [ 1 ] | |
| Кислотность ( pKa ) | 2,39 (карбоксил), 9,76 (амино) [ 2 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные аминокислоты
|
Норвалин (2-аминопентановая кислота) Аминокапроновая кислота (6-аминогексановая) Лейцин (2-амино-4-метилпентановая кислота) Изолейцин (2-амино-3-метилпентановая кислота) Лизин (2,6-диаминогексановая кислота) |
Родственные соединения
|
Капроновая кислота (гексановая) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Норлейцин (сокращенно Nle ) представляет собой аминокислоту формулы CH 3 (CH 2 ) 3 CH(NH 2 )CO 2 H. Систематическое название этого соединения — 2-аминогексановая кислота. [ 4 ] Это соединение является изомером более распространенной аминокислоты лейцина . Как и большинство других α-аминокислот , норлейцин является хиральным . Это белое водорастворимое твердое вещество.
возникновение
[ редактировать ]Вместе с норвалином норлейцин в небольших количествах обнаруживается в некоторых штаммах бактерий, где его концентрация может приближаться к миллимолярной. его биосинтез Изучен . Он возникает в результате действия 2-изопропилмалатсинтазы на α-кетобутират . Включение Nle в пептиды отражает несовершенную селективность связанной с ним аминоацил-тРНК-синтетазы . В экспериментах Миллера-Юри по исследованию пребиотического синтеза аминокислот образуются норлейцин и особенно норвалин. [ 5 ]
Использование
[ редактировать ]Он почти изостеричен метионину , хотя и не содержит серы . [ 6 ] По этой причине норлейцин использовался для исследования роли метионина в пептиде амилоида-β (AβP), центральном компоненте старческих бляшек при болезни Альцгеймера . Исследование показало, что при замене метионина в 35-м положении на норлейцин нейротоксические эффекты пептидов Aβ полностью сводятся на нет. [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]- Лейцины , описание изомеров лейцина
- норвалин , изомер валина , биохимия которого аналогична биохимии норлейцина.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Паспорт безопасности Acros. [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Доусон, RMC и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959.
- ^ Герман Рёмпп, Юрген Фальбе и Манфред Регитц: Römpp Lexikon Chemie , 9-е издание, Георг Тиме Верлаг, Штутгарт, 1992.
- ^ Использование названия норлейцин не рекомендуется, поскольку это неправильное название, поскольку оно не определяется для аминокислоты с на одну метиленовую группу меньше, чем в протеиногенной форме. «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов» . Чистая и прикладная химия . 56 (5): 595–624. 1984. doi : 10.1351/pac198456050595 .
- ^ Альварес-Каррено, Клаудия; Бесерра, Артуро; Ласкано, Антонио «Норвалин и норлейцин, возможно, были более распространенными белковыми компонентами на ранних стадиях клеточной эволюции» Происхождение жизни и эволюция биосфер, 2014, том 43, 363-375. два : 10.1007/s11084-013-9344-3
- ^ Мородер, Луис «Изостерическое замещение серы другими халькогенами в пептидах и белках» Журнал Peptide Science 2005, том 11, 187-214. два : 10.1002/шт.654
- ^ Клементи, М.Э. и Мисити, Ф. (ноябрь 2005 г.). «Замена метионина 35 ингибирует апоптотические эффекты фрагментов Абета (31-35) и Абета (25-35) белка бета-амилоида в клетках PC12». Мед. наук. Монит . 11 (11): БР381-5. ПМИД 16258386 .