Вторичная аминокислота

В органической химии вторичными аминокислотами называют аминокислоты , не содержащие аминогруппы. −NH ₂ , а скорее является вторичным амином ( >НХ ). Вторичные аминокислоты можно разделить на циклические кислоты, такие как пролин , и ациклические N-замещенные аминокислоты. ^[1]^[2]

В природе пролин, гидроксипролин , пипеколиновая кислота и саркозин хорошо известными вторичными аминокислотами являются . Пролин – единственная протеиногенная вторичная аминокислота. Другие вторичные аминокислоты являются непротеиногенными аминокислотами . В белке гидроксипролин включается в белок путем гидроксилирования пролина. Пипеколиновая кислота , более тяжелый аналог пролина, содержится в эфрапептине . Саркозин представляет собой N-метилированный глицин, поэтому его метильная группа используется во многих биохимических реакциях. Азетидин-2-карбоновая кислота , которая является меньшим гомологом пролина в растениях.

Характеристики

Пролин и его высший гомолог пипеколиновая кислота влияют на вторичную структуру белка. D-альфа-аминокислота - Последовательность L-альфа-аминокислоты может индуцировать бета-шпильку . ^[1] Было высказано предположение, что ациклические вторичные аминокислоты являются более гибкими, чем циклические вторичные аминокислоты в белке, за счет замены пипеколевой кислоты на N -метил- L -аланин в эфрапептине С. ^[1]

Нингидриновые пробы с пролином и гидроксипролином дают желтые результаты.

В энзимологии оксидаза N-метил-L-аминокислот представляет собой оксидазу подтипа вторичных аминокислот.

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Конар А.Д., Васс Э., Холлоси М., Майер З., Грюбер Г., Фрезе К., Севальд Н. (2013). «Конформационные свойства вторичных аминокислот: замена пипеколевой кислоты на N-метил-L-аланин в эфрапептине C». Химия и биоразнообразие . 10 (5): 942–951. дои : 10.1002/cbdv.201300086 . ПМИД 23681735 . S2CID 37926505 .
^ В.В. Ряховский; С.В. Агафонов; Ю М Косырев (1991). «Особенности синтеза пептидов, содержащих вторичные аминокислоты». Расс. хим. Преподобный . 60 (8): 924–933. Бибкод : 1991RuCRv..60..924R . дои : 10.1070/RC1991v060n08ABEH001119 . S2CID 250735186 .

Внешние ссылки

[Conformational_Properties-1] Jump up to: ^а ^б ^с Конар А.Д., Васс Э., Холлоси М., Майер З., Грюбер Г., Фрезе К., Севальд Н. (2013). «Конформационные свойства вторичных аминокислот: замена пипеколевой кислоты на N-метил-L-аланин в эфрапептине C». Химия и биоразнообразие . 10 (5): 942–951. дои : 10.1002/cbdv.201300086 . ПМИД 23681735 . S2CID 37926505 .

[2] В.В. Ряховский; С.В. Агафонов; Ю М Косырев (1991). «Особенности синтеза пептидов, содержащих вторичные аминокислоты». Расс. хим. Преподобный . 60 (8): 924–933. Бибкод : 1991RuCRv..60..924R . дои : 10.1070/RC1991v060n08ABEH001119 . S2CID 250735186 .

[1]

[2]