Лантионин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК S -[(2R ) -2-амино-2-карбоксиэтил] -L- цистеин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.011.888 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 12 Н 2 О 4 С | |
| Молярная масса | 208.2318 g/mol |
| Температура плавления | От 280 до 283 ° C (от 536 до 541 ° F; от 553 до 556 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Лантионин – непротеиногенная аминокислота с химической формулой (HOOC-CH(NH 2 )-CH 2 -S-CH 2 -CH(NH 2 )-COOH). Обычно он состоит из остатка цистеина и остатка дегидратированного серина . Несмотря на свое название, лантионин не содержит элемента лантана .
Фон
[ редактировать ]В 1941 году лантионин был впервые выделен путем обработки шерсти карбонатом натрия . Было обнаружено, что это серосодержащая аминокислота; соответственно ему было дано название лантионин [шерсть (лат. Lana ), сера (греч. theîon )]. [1] Лантионин был впервые синтезирован путем алкилирования цистеина β- хлораланином . [2] Лантионины широко распространены в природе. Они были выделены из человеческих волос, лактальбумина и перьев. Лантионины также были обнаружены в клеточных стенках бактерий и являются компонентами группы генно-кодируемых пептидных антибиотиков, называемых лантибиотиками , в которую входят низин (пищевой консервант), субтилин, эпидермин (эффективен против стафилококков и стрептококков ) и анковенин (фермент). ингибитор). [3] [4]
Подготовка
[ редактировать ]Были опубликованы различные способы синтеза лантионина, включая экструзию серы из цистина, [5] раскрытие кольца серинового β-лактона, [4] и гетероконъюгированное присоединение цистеина к дегидроаланину . [6] Однако метод экструзии серы является единственным путем получения лантионина, который использовался для полного синтеза лантибиотика.
Биосинтез лантионинового мостика в пептидных натуральных продуктах может осуществляться различными путями. Например, лантиониновые мостики в антибиотике низине являются результатом деятельности специальной дегидратазы (NisB) и специальной циклазы (NisC). [7] [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хорн, MJ; Джонс, Д.Б.; Рингель, С.Дж. (1941) Выделение новой серосодержащей аминокислоты (лантионина) из шерсти, обработанной карбонатом натрия. Журнал биологической химии , 138 , 141-149.
- ^ Браун, Великобритания; дю Виньо, В. (1941) Стереоизомерные формы лантионина. Журнал биологической химии , 140 , 767-771.
- ^ Пол, М.; ван дер Донк, Вашингтон (2005)Химический и ферментативный синтез лантионинов. Мини-обзоры по органической химии , 2 , 23-37.
- ^ Перейти обратно: а б Шао, Х.; Ван, Тсс; Ли, К.-В.; Осапай, Г.; Гудман, М. (1995) Простой синтез ортогонально защищенных стереоизомерных лантионинов путем региоселективного раскрытия кольца производных серинового β-лактона. Журнал органической химии , 60 , 2956–2957.
- ^ Харпп, Д.Н.; Глисон, Дж. Г. (1971) Получение и масс-спектральные свойства производных цистина и лантионина. Новый синтез L-лантионина путем селективной десульфурации. Журнал органической химии , 36 , 73-80.
- ^ Проберт, Дж. М.; Реннекс, Д.; Брэдли, М. (1996) Лантионины для твердофазного синтеза. Письма о тетраэдре , 37 , 1101–1104.
- ^ Арнисон П.Г., Бибб М.Дж., Бирбаум Г., Бауэрс А.А., Бугни Т.С., Булай Дж., Камареро Дж.А., Кампопиано Д.Дж., Чаллис Г.Л., Клэрди Дж., Коттер П.Д., Крейк Д.Д., Доусон М., Диттманн Е., Донадио С., Доррестейн ПК, Энтиан К.Д. , Фишбах М.А., Гаравелли Дж.С., Йоранссон У., Грубер К.В., Хафт Д.Х., Хемшайдт Т.К., Хертвек С., Хилл С., Хорсвилл А.Р., Джаспарс М., Келли В.Л., Клинман Дж.П., Койперс О.П., Линк Эй.Дж., Лю В., Марахил М.А., Митчелл Д.А., Молл Г.Н., Мур Б.С., Мюллер Р., Наир С.К., Нес ИФ, Норрис Г.Е., Оливера Б.М., Онака Х., Патчетт М.Л., Пил Дж., Рини М.Дж., Ребуффат С., Росс Р.П., Саль Х.Г., Шмидт Э.В., Селстед М.Э., Северинов К., Шен Б., Сивонен К., Смит Л., Стейн Т., Зюссмут Р.Д., Тагг Дж.Р., Тан Г.Л., Трумэн А.В., Ведерас Дж.К., Уолш К.Т., Уолтон Дж.Д., Венцель С.К., Уилли Дж.М., ван дер Донк В.А. (2013). «Рибосомально синтезированные и посттрансляционно модифицированные пептидные природные продукты: обзор и рекомендации по универсальной номенклатуре» . Представитель Nat Prod . 30 (1): 108–60. дои : 10.1039/c2np20085f . ПМЦ 3954855 . ПМИД 23165928 .
- ^ Кнерр П.Дж., ван дер Донк В.А. (2012). «Открытие, биосинтез и разработка лантипептидов». Анну. Преподобный Биохим . 81 : 479–505. doi : 10.1146/annurev-biochem-060110-113521 . ПМИД 22404629 .