Сульфиновая кислота

Сульфиновые кислоты представляют собой со структурой оксокислоты серы RSO(OH). В этих сероорганических соединениях сера имеет пирамидальную форму . ^[1]

Структура и свойства

Сульфиновые кислоты RSO ₂ H примерно в 1000 раз более кислые, чем соответствующая карбоновая кислота RCO ₂ H. Сера имеет пирамидальную форму, следовательно, сульфиновые кислоты хиральны.

Подготовка

Их часто готовят на месте путем подкисления соответствующих сульфинатных солей, которые обычно более устойчивы, чем кислота. Эти соли образуются путем восстановления сульфонилхлоридов. ^[2] Альтернативный путь — реакция реактивов Гриньяра с диоксидом серы . Сульфинаты переходных металлов также образуются путем внедрения диоксида серы в алкилы металлов, реакция, которая может протекать через комплекс диоксида серы металла . Незамещенная сульфиновая кислота, когда R представляет собой атом водорода, представляет собой изомер сульфоксиловой кислоты с более высокой энергией , обе из которых нестабильны.

Примеры

Сульфиновые кислоты и производные

диоксид тиомочевины , восстановитель, используемый в текстиле.
гипотаурин , промежуточный продукт биосинтеза
Ронгалит , источник «SO ₂²⁻"

Примером простой, хорошо изученной сульфиновой кислоты является фенилсульфиновая кислота . Коммерчески важной сульфиновой кислотой является диоксид тиомочевины , который получают окислением тиомочевины перекисью водорода . ^[3]

(NH ₂ ) ₂ CS + 2H ₂ O ₂ → (NH)(NH ₂ )CSO ₂ H + 2H ₂ O

Другой коммерчески важной сульфиновой кислотой является гидроксиметилсульфиновая кислота, которую обычно используют в виде натриевой соли (HOCH ₂ SO ₂ Na). Названный ронгалитом , этот анион также коммерчески полезен в качестве восстановителя.

Сульфинаты

Сопряженным основанием сульфиновой кислоты является сульфинат- анион. Фермент цистеиндиоксигеназа превращает цистеин в соответствующий сульфинат. Одним из продуктов этой катаболической реакции является гипотаурин сульфиновой кислоты . Сульфинит также относится к эфирам сульфиновой кислоты. Циклические сульфинитовые эфиры называются сультинами .

Ссылки

^ Сол Патай, изд. (1981). Сульфиновые кислоты, сложные эфиры и производные . Химия функциональных групп ПАТАИ. Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470772270 . ISBN 9780470772270 .
^ Уитмор, ФК; Гамильтон, Ф.Х. (1922). «Натрий п-толуолсульфиновая кислота». 2 : 89. дои : 10.15227/orgsyn.002.0089 . {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )
^ Д. Шубарт «Сульфиновые кислоты и производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2012, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a25_461

Внешние ссылки

Сульфиновые + кислоты Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH)
Схема на сайте ucalgary.ca
Схема на acdlabs.com

[Patai-1] Сол Патай, изд. (1981). Сульфиновые кислоты, сложные эфиры и производные . Химия функциональных групп ПАТАИ. Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470772270 . ISBN 9780470772270 .

[2] Уитмор, ФК; Гамильтон, Ф.Х. (1922). «Натрий п-толуолсульфиновая кислота». 2 : 89. дои : 10.15227/orgsyn.002.0089 . {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )

[Ull-3] Д. Шубарт «Сульфиновые кислоты и производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2012, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a25_461

[1]

[2]

[3]