Ронгалит
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Гидроксиметансульфинат натрия
| |
| Другие имена
Формальдегидсульфоксилат натрия, оксиметиленсульфоксилат натрия, Брюгголит
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.219 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| СН 3 NaO 3 S | |
| Молярная масса | 118.10 g/mol 154,14 г/моль, дигидрат |
| Появление | бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,75 г/см 3 , дигидрат |
| Температура плавления | 64,5 ° C (148,1 ° F; 337,6 К) дигидрат |
| 600 г/л, дигидрат (приблизительно) | |
| Кислотность ( pKa ) | разлагается при низком pH |
| Структура | |
| пирамидальная в S | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H341 | |
| П201 , П202 , П281 , П308+П313 , П405 , П501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
SOSO3 2− , СН 2 О |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Ронгалит представляет собой химическое соединение с молекулярной формулой Na. + НОХ 2 ТАК 2 − . Эта соль имеет множество дополнительных названий, в том числе Ронгалит , гидроксиметилсульфинат натрия , сульфоксилат формальдегида натрия и бругголит . В Европейской директиве по косметике он указан как оксиметиленсульфоксилат натрия ( INCI ). Он водорастворим и обычно продается в виде дигидрата. Это соединение и его производные широко используются в красильной промышленности. [1] Строение этой соли подтверждено методом рентгеновской кристаллографии . [2]
Синтез и реакции
[ редактировать ]Хотя соль доступна в продаже, ее можно получить из дитионита натрия и формальдегида :
- Na 2 S 2 O 4 + 2 CH 2 O + H 2 O → HO-CH 2 -SO 3 Na + HO-CH 2 -SO 2 Na
Эта реакция протекает количественно, так что дитионит можно определить по его превращению в ронгалит, который гораздо менее чувствителен к O 2 и, следовательно, с ним легче обращаться.
Гидроксиметансульфинат-ион нестабилен в растворе по отношению к разложению на формальдегид и сульфит. Добавление по крайней мере одного эквивалента формальдегида сдвигает равновесие в сторону аддукта и дальнейшая реакция приводит к образованию бис- (гидроксиметил)сульфона. Такие растворы хранятся неопределенно долго.
Гидроксиметансульфинат натрия был первоначально разработан в начале 20 века для текстильной промышленности в качестве стабильного при хранении источника сульфоксилат-иона, где последний можно генерировать по желанию. При использовании, когда гидроксиметансульфинат натрия подкисляется, восстанавливающий сульфоксилат-ион и формальдегид высвобождаются в эквимолярных количествах. Из соображений безопасности при промышленном использовании необходимо учитывать образование формальдегида.
NaHOCH 2 SO 2 по существу можно рассматривать как источник SO 2 2− . Как таковой он используется и как восстановитель, и как реагент для введения групп SO 2 в органические молекулы. Обработка элементарных Se и Te NaHOCH 2 SO 2 дает растворы, содержащие соответствующие Na 2 Se x и Na 2 Te x , где x равно примерно 2. Являясь нуклеофилом, NaHOCH 2 SO 2 реагирует с алкилирующими агентами с образованием сульфонов .
- HO-CH 2 -SO 2 Na + 2 C 6 H 5 CH 2 Br → [C 6 H 5 CH 2 ] 2 SO 2 + NaBr + CH 2 O + HBr
Иногда алкилирование происходит также по кислороду, таким образом, дибромид ксилила дает как сульфон, так и изомерный сульфинатный эфир.
Использовать
[ редактировать ]Первоначально это соединение использовалось в качестве промышленного отбеливателя и восстановителя при крашении в чанах . [1] Другое крупномасштабное применение - в качестве восстановителя в окислительно-восстановительных системах инициатора для эмульсионной полимеризации. Одним из типичных примеров окислительно-восстановительных пар является т-бутилпероксид. Нишевым применением является его использование в качестве кондиционера для воды в аквариумах, поскольку он быстро восстанавливает хлор и хлорамин и реагирует с аммиаком с образованием безобидного иона аминометилсульфината. [3] Он также используется в качестве антиоксиданта в фармацевтических препаратах.
Это соединение все чаще используется в коммерческих косметических средствах для снятия краски с волос, несмотря на образование формальдегида , известного канцерогена для человека .
Он имеет множество специализированных применений в органическом синтезе . [4] [5]
Родственные соединения
[ редактировать ]Цинковый комплекс Zn(HOCH 2 SO 2 ) 2 продается под торговыми марками Decroline, Decolin и Safolin. Это соединение является добавкой в полимерах и текстиле. [6]
Гидроксиметансульфинат натрия называется Ронгалит С. Гидроксиметансульфинат кальция называется Ронгалит H.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Д. Шубарт «Сульфиновые кислоты и производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2012, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a25_461
- ^ Трутер, Мэри Р. (1962). «671. Детальное уточнение кристаллической структуры дигидрата гидроксиметансульфината натрия (ронгалита)». Журнал Химического общества (обновленный) : 3400. doi : 10.1039/JR9620003400 .
- ^ Патент EP 0278515 , Гюнтер Риттер, «Средство для удаления хлорамина», выдан 17 августа 1988 г., передан Tetra-Werke.
- ^ Диттмер, Дональд К. «Гидроксиметансульфинат натрия» Электронная энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS, 2001. дои : 10.1002/047084289X.rs083
- ^ Котха, Самбасиварао; Хедкар, Прити (2011). «Ронгалит: полезный зеленый реагент в органическом синтезе». Химические обзоры . 112 (3): 1650–1680. дои : 10.1021/cr100175t . ПМИД 22107104 .
- ^ Маскиокки, Н.; Ригамонти, К.; Масперо, А. (2005). «Поли[ди-μ 3 -гидроксиметансульфинат-цинк(II)]». Акта Кристаллографика Э. 61 (12): м2683–м2685. дои : 10.1107/S1600536805038237 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Холлеман, А.Ф.; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Академическая пресса. ISBN 978-0-12-352651-9 .
- Чугаев Л. ; Хлопин, В. (1914). «Вклад в знания о восстановительной способности сернистой кислоты. I. Влияние гидросульфита натрия на теллур и селен» . Химические отчеты . 47 (1): 1269–1275. дои : 10.1002/cber.191404701202 .
- Штойдель, Р.; Мюнхов, В. (1992). «Соединения серы: CLIX. Определение дитионита (S 2 O 4 2− ) и гидроксиметансульфинат (HOCH 2 SO 2 − ; Ронгалит) методом ионно-парной хроматографии». Journal of Chromatography A. 623 ( 1): 174–177. doi : 10.1016/0021-9673(92)85314-J .