Четвертичный углерод

четвертичный углерод

Структурная формула неопентана ( четвертичный углерод выделен красным )

Четвертичный углерод — это атом углерода, связанный с четырьмя другими атомами углерода. ^[1] По этой причине четвертичные атомы углерода встречаются только в углеводородах, имеющих не менее пяти атомов углерода. Четвертичные атомы углерода могут встречаться в разветвленных алканах , но не в линейных алканах. ^[2]

	первичный углерод	вторичный углерод	третичный углерод	четвертичный углерод
Общая структура (R = Organyl group )
Частичный Структурная формула

Синтез

Образование хиральных четвертичных углеродных центров оказалось сложной синтетической задачей. Химики разработали асимметричные реакции Дильса-Альдера . ^[3] Реакция Хека , Циклизация энина , реакции циклоприсоединения , ^[4] Активация C–H , Аллильное замещение , ^[5] Реакция Паусона-Ханда , ^[6] и т. д. для построения асимметричных четвертичных атомов углерода.

Ссылки

^ Смит, Дженис Горжински (2011). «Глава 4 Алканы». Органическая химия (3-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. п. 116. ИСБН 978-0-07-337562-5 . Архивировано из оригинала (книги) 28 июня 2018 г. Проверено 26 июня 2018 г.
^ Ханс Петер Лача, Ули Казмайер, Хельмут Альфонс Кляйн (2016), Органическая химия: базовые знания химии II (на немецком языке) (7-е изд.), Берлин: Springer Spektrum, стр. 40, ISBN 978-3-662-46180-8 {{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Николау, KC; Василикояннакис, Г.; Мегерляйн, В.; Кранич, Р. Энджью. хим. Межд. Эд. Том 2001 , выпуск 40, страницы 2482–2486 {{DOI: 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A}}
^ Квасдорф, КВ; Оверман, LE Nature, том 2014 , том 516, страницы 181 {{doi:10.1038/nature14007}}
^ Фэн С., Кобаяши Ю (2013). «Аллильное замещение для построения хирального четвертичного углерода, обладающего арильной группой». Дж. Орг. Хим . 78 (8): 3755–3766. дои : 10.1021/jo400248y . ПМИД 23496084 .
^ Ишизаки, М.; Ниими, Ю.; Хосино, О.; Хара, Х.; Такахаши, Т. Тетраэдр, том 2001 г. , выпуск 61, страницы 4053–4065.

[1] Смит, Дженис Горжински (2011). «Глава 4 Алканы». Органическая химия (3-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. п. 116. ИСБН 978-0-07-337562-5 . Архивировано из оригинала (книги) 28 июня 2018 г. Проверено 26 июня 2018 г.

[2] Ханс Петер Лача, Ули Казмайер, Хельмут Альфонс Кляйн (2016), Органическая химия: базовые знания химии II (на немецком языке) (7-е изд.), Берлин: Springer Spektrum, стр. 40, ISBN 978-3-662-46180-8 {{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[3] Николау, KC; Василикояннакис, Г.; Мегерляйн, В.; Кранич, Р. Энджью. хим. Межд. Эд. Том 2001 , выпуск 40, страницы 2482–2486 {{DOI: 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A}}

[4] Квасдорф, КВ; Оверман, LE Nature, том 2014 , том 516, страницы 181 {{doi:10.1038/nature14007}}

[5] Фэн С., Кобаяши Ю (2013). «Аллильное замещение для построения хирального четвертичного углерода, обладающего арильной группой». Дж. Орг. Хим . 78 (8): 3755–3766. дои : 10.1021/jo400248y . ПМИД 23496084 .

[6] Ишизаки, М.; Ниими, Ю.; Хосино, О.; Хара, Х.; Такахаши, Т. Тетраэдр, том 2001 г. , выпуск 61, страницы 4053–4065.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]