Неопентан
 | |||
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,2-Диметилпропан [2] | |||
| Другие имена Неопентан Тетраметилметан [1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 1730722 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.006.677 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1850 | |||
| МеШ | неопентан | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2044 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 5 Ч 12 | |||
| Молярная масса | 72.151 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветный газ | ||
| Запах | Без запаха | ||
| Плотность | 3255 кг/м 3 (газ, 9,5 °С) 601 172 кг/м 3 (жидкость, 9,5 °С) | ||
| Температура плавления | -16,5 ° C (2,3 ° F; 256,6 К) | ||
| Точка кипения | 9,5 ° C (49,1 ° F; 282,6 К) | ||
| Давление пара | 146 кПа (при 20 °С) [3] | ||
Закон Генри постоянная ( k H ) | 4,7 нмоль Па −1 кг −1 | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 121.07–120.57 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 217 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −168,5–−167,3 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,51506–−3,51314 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Х220 , Х411 | |||
| П210 , П273 , П377 , П381 , П391 , П403 , П501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы | |||
Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Неопентан , также называемый 2,2-диметилпропаном с двойной разветвленной цепью , представляет собой алкан и пятью атомами углерода . Неопентан — это легковоспламеняющийся газ при комнатной температуре и давлении , который может конденсироваться в легколетучую жидкость в холодный день, в ледяной бане или при сжатии до более высокого давления.
Неопентан — простейший алкан с четвертичным углеродом , обладающий ахиральной тетраэдрической симметрией . Это один из трех структурных изомеров с молекулярной формулой C 5 H 12 ( пентаны ), два других — н -пентан и изопентан . Из этих трех он единственный, который при стандартных условиях является газом; остальные являются жидкостями.
Номенклатура
[ редактировать ]Традиционное название неопентан все еще сохранялось в ИЮПАК 1993 г. рекомендациях [4] [5] но больше не рекомендуется в соответствии с рекомендациями 2013 г. [2] Предпочтительным названием IUPAC является систематическое название 2,2-диметилпропан, но номера заместителей излишни, поскольку это единственно возможный «диметилпропан».
Неопентильный заместитель , часто обозначаемый буквой «Np», имеет структуру Me 3 C–CH 2 – например, неопентиловый спирт (Me 3 CCH 2 OH или NpOH). Поскольку Np также символизирует элемент нептуний (атомный номер 93), следует использовать это сокращение с осторожностью.
Также используется устаревшее название тетраметилметан, особенно в старых источниках. [6] [7]
Физические свойства
[ редактировать ]Точки кипения и плавления
[ редактировать ]Температура кипения неопентана составляет всего 9,5 °C, что значительно ниже, чем у изопентана (27,7 °C) и обычного пентана (36,0 °C). Следовательно, неопентан представляет собой газ при комнатной температуре и атмосферном давлении, в то время как два других изомера являются (почти) жидкостями.
С другой стороны, температура плавления неопентана (-16,6 ° C) на 140 градусов выше, чем у изопентана (-159,9 ° C), и на 110 градусов выше, чем у н -пентана (-129,8 ° C). Эту аномалию объясняют лучшей упаковкой в твердом состоянии, которая, как предполагалось, возможна для тетраэдрической молекулы неопентана; но это объяснение было оспорено из-за того, что оно имеет более низкую плотность, чем два других изомера. Более того, его энтальпия плавления ниже, чем энтальпии плавления как н -пентана, так и изопентана, что указывает на то, что его высокая температура плавления обусловлена энтропийным эффектом, возникающим в результате более высокой молекулярной симметрии. Действительно, энтропия плавления неопентана примерно в четыре раза ниже, чем у н -пентана и изопентана. [8]
1 Спектр ЯМР Н
[ редактировать ]неопентана Из-за полной тетраэдрической симметрии все протоны химически эквивалентны, что приводит к одному химическому сдвигу ЯМР δ = 0,902 при растворении в четыреххлористом углероде . [9] В этом отношении неопентан подобен своему силановому аналогу тетраметилсилану , чей единственный химический сдвиг по соглашению равен нулю.
Симметрия молекулы неопентана может быть нарушена, если некоторые атомы водорода заменить атомами дейтерия . В частности, если каждая метильная группа имеет разное количество замещенных атомов (0, 1, 2 и 3), получается хиральная молекула. Хиральность в этом случае возникает исключительно за счет массового распределения его ядер, тогда как распределение электронов по-прежнему остается по существу ахиральным. [10]
Производные
[ редактировать ]Спирт пентаэритрит гидроксильную можно описать как результат замены одного водорода в каждой из четырех метильных групп на ( –OH) группу.
Линейный полимер с чередующимися неопентановыми и ортокарбонатными группами, который можно описать как сложный эфир ( ортокарбонат пентаэритрита ) формулы [(-CH 2 ) 2 C(CH 2 -) 2 (-O) 2 C(O-) 2 ] n , был синтезирован в 2002 году. [11]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Астон, JG; Мессерли, Г.Х. Теплоемкости и энтропии органических соединений II. Данные о температуре и давлении паров тетраметилметана от 13,22 К до точки кипения. Энтропия из ее рамановского спектра, J. Am. хим. Сок., 1936, 58, 2354.
- ^ Jump up to: а б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 652. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 15 апреля 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 .
{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на апрель 2024 г. ( ссылка ) - ^ «Неопентан | C5H12 – ПабХим» .
- ^ Таблица 19 (а) Ациклические и моноциклические углеводороды. Материнские углеводороды
- ^ Панико Р. и Пауэлл У.Х., ред. (1994). Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК, 1993 г. Оксфорд: Блэквелл Наука. ISBN 978-0-632-03488-8 .
- ^ Уитмор, Фрэнк С.; Флеминг, Гео. Х. (1 сентября 1934 г.). «Приготовление тетраметилметана (неопентана) и определение его физических констант1». Журнал Американского химического общества . 55 (9): 3803–3806. дои : 10.1021/ja01336a058 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Лакост, Люсьен Ж.Б. (15 октября 1934). «Уравнение вращательной волны тетраметилметана для нулевого потенциала и обобщение». Физический обзор . 46 (8): 718–724. Бибкод : 1934PhRv...46..718L . дои : 10.1103/PhysRev.46.718 .
- ^ Вэй, Джеймс (1999). «Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления». Индийский англ. хим. Рез. 38 (12): 5019–5027. дои : 10.1021/ie990588m .
- ^ Спектральная база данных органических соединений , Спектр протонного ЯМР неопентана , по состоянию на 4 июня 2018 г.
- ^ Хэслер, Жак; Шиндельгольц, Иван; Риге, Эммануэль; Боше, Кристиан Г.; Обнимаю, Вернер (2007). «Абсолютная конфигурация хирально дейтерированного неопентана» (PDF) . Природа . 446 (7135): 526–529. Бибкод : 2007Natur.446..526H . дои : 10.1038/nature05653 . ПМИД 17392783 . S2CID 4423560 .
- ^ Дэвид Т. Водак, Мэтью Браун, Ликургос Иорданидис, Жак Плевер, Майкл Стивенс, Ларри Бек, Джон Ч. Спенс, Майкл О'Киф, Омар М. Яги (2002): «Одноэтапный синтез и структура олиго (спиро) -ортокарбонат)». Журнал Американского химического общества , том 124, выпуск 18, страницы 4942–4943. два : 10.1021/ja017683i
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Линстрем, Питер Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд)
- Номенклатура органической химии ИЮПАК (онлайн-версия « Синей книги »)