Пентаэритрит
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,2-бис(гидроксиметил)пропан-1,3-диол [1] | |
| Другие имена 2,2-бис(гидроксиметил)1,3-пропандиол Пентаэритрит [1] Геркулес П 6 Монопентаэритрит Тетраметилолметан ТЕМА ПЭТФ Пентаэритрит Пентек Геркулес Аквалон усовершенствованный технический ПЭ-200 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.732 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 5 Н 12 О 4 | |
| Молярная масса | 136.15 g/mol |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,396 г/см 3 |
| Температура плавления | 260,5 ° С (500,9 ° F; 533,6 К) |
| Точка кипения | 276 ° C (529 ° F; 549 К) при 30 мм рт. ст. |
| |
| Растворимость | Мало растворим в: метаноле , этаноле , глицерине , этиленгликоле , формамиде ; нерастворим в: ацетоне , толуоле , гептане , диэтиловом эфире , дихлорметане. |
| Давление пара | 0,00000008 мм рт.ст. (20°С) [4] |
| Опасности | |
| точка возгорания | 200,1 ° С (392,2 ° F; 473,2 К) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 15 мг/м 3 (всего) TWA 5 мг/м 3 (соответственно) [4] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 10 мг/м 3 (всего) TWA 5 мг/м 3 (соответственно) [4] |
IDLH (Непосредственная опасность) | без даты [4] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Неопентан , Неопентиловый спирт , Неопентилгликоль , Триметилолэтан , Ортоугольная кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пентаэритрит – органическое соединение формулы C (CH 2 OH) 4 . Меолекулярную структуру можно описать как неопентан , в котором один атом водорода в каждой метильной группе заменен гидроксильной (–OH) группой. Следовательно, это полиол , точнее тетрол.
Пентаэритрит представляет собой белое твердое вещество. Это строительный блок для синтеза и производства взрывчатых веществ , пластмасс , красок , бытовой техники , косметики и многих других коммерческих продуктов.
Слово пентаэритрит представляет собой смесь пента- в отношении пяти атомов углерода и эритрита , который также содержит 4 спиртовые группы.
Синтез
[ редактировать ]Пентаэритрит впервые был описан в 1891 году немецким химиком Бернхардом Толленсом и его учеником П. Вигандом. [5] Его можно получить с помощью реакции многократного присоединения, катализируемой основаниями, между ацетальдегидом и 3 эквивалентами формальдегида с получением пентаэритрозы (CAS: 3818-32-4), с последующей реакцией Канниццаро с четвертым эквивалентом формальдегида с получением конечного продукта плюс формиат- ион. [6]
Использование
[ редактировать ]Пентаэритрит — универсальный строительный блок для получения многих соединений. [7] особенно полифункциональные производные. области применения включают алкидные смолы , лаки , стабилизаторы поливинилхлорида , таллового масла эфиры , антиоксиданты (например, Anox 20 ). Такие производные встречаются в пластмассах , красках , косметике и многих других продуктах. [8]
Эфиры пентаэритита биоразлагаемы . [9] [10] и они используются в качестве трансформаторных масел . [11] Из-за очень высокой температуры вспышки они также находят применение в смазке газовых турбин . [12]
Производные сложных эфиров
[ редактировать ]Пентаэритрит является предшественником сложных эфиров типа C(CH 2 OX) 4 . Такими производными являются тетранитрат пентаэритрита (ТЭН), сосудорасширяющее и взрывчатое вещество тринитрата , производное пентринитрол (Петрин), тетраацетат нормостерин (ПАГ), а также полимерные сшивающие агенты пентаэритриттетраакрилат и пентаэритриттетракис(3-меркаптопропионат) . [13] [14]
Линейный полимер, который можно описать как ( спиро ) ортокарбонатный эфир пентаэритрита, формулу которого можно записать как [(-CH 2 ) 2 C(CH 2 -) 2 (-O) 2 C(O-) 2 ] n , был синтезирован в 2002 году. [15]
Огнезащитные средства
[ редактировать ]Пентаэритрит используется в качестве антипирена, например, в пластмассах, вспучивающихся красках и покрытиях. При нагревании он выделяет воду и оставляет налет термоизоляционного угля. [16]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 691. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Ялковски, Сэмюэл Х. (2010). Справочник данных по растворимости в воде (Второе изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 185. ИСБН 9781439802465 .
- ^ Ядав, Маниш Г.; Вадгама, Раджешкумар Н.; Кавадия, Монали Р.; Оданет, Аннамма Анил; Лали, Арвинд М. (сентябрь 2019 г.). «Производство пентаэритрита монорицинолеата (PEMR) с помощью иммобилизованной липазы B Candida antarctica» . Отчеты о биотехнологиях . 23 : e00353. дои : 10.1016/j.btre.2019.e00353 . ПМК 6599945 . ПМИД 31304100 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0485» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Толленс, Б.; Виганд, П. (1891). «О пентаэритрите, четвертичном спирте, синтетически полученном из формальдегида и ацетальдегида)» (PDF) . Анналы химии Юстуса Либиха (на немецком языке). 265 (3): 316–340. дои : 10.1002/jlac.18912650303 .
- ^ Шуринк, HBJ (1925). «Пентаэритрит» . Органические синтезы . 4 : 53. дои : 10.15227/orgsyn.004.0053 ; Сборник томов , т. 1, с. 425 .
- ^ Марриан, Сан-Франциско (1 августа 1948 г.). «Химические реакции пентаэритрита и его производных». Химические обзоры . 43 (1): 149–202. дои : 10.1021/cr60134a004 . ПМИД 18876970 .
- ^ Верле, Питер; Моравец, Маркус; Лундмарк, Стефан; Соренсен, Кент; Карвинен, Эско; Лехтонен, Юха (2008). «Спирты многоатомные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_305.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Совет консультантов и инженеров NPCS (2016). Полная книга по технологии клеев, клеев и смол (с процессом и составами), 2-е исправленное издание .
- ^ Совет инженеров и консультантов НИИР (2005 г.). Справочник по технологии синтетических смол .
- ^ Рудник, Лесли Р. (22 декабря 2005 г.). Синтетика, минеральные масла и смазочные материалы на биологической основе: химия и технология . ISBN 9781420027181 .
- ^ Бхушан, Бхарат (28 декабря 2000 г.). Справочник по современной трибологии, набор из двух томов . ISBN 9780849377877 .
- ^ С. Ф. Марриан (1948). «Химические реакции пентаэритрита и его производных». Химические обзоры . 43 (1): 149–202. дои : 10.1021/cr60134a004 . ПМИД 18876970 .
- ^ Хойл, Чарльз Э.; Боуман, Кристофер Н. (2010). «Химия тиол-енового клика». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (9): 1542–1543. дои : 10.1002/anie.200903924 .
- ^ Дэвид Т. Водак, Мэтью Браун, Ликургос Иорданидис, Жак Плевер, Майкл Стивенс, Ларри Бек, Джон Ч. Спенс, Майкл О'Киф, Омар М. Яги (2002): «Одноэтапный синтез и структура олиго (спиро) -ортокарбонат)». Журнал Американского химического общества , том 124, выпуск 18, страницы 4942–4943. два : 10.1021/ja017683i
- ^ Стой, Дитер; и др. (2006). «Краски и покрытия». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a18_359.pub2 . ISBN 3527306730 .