Триметилолэтан
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-(Гидроксиметил)-2-метилпропан-1,3-диол | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.968 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C5H12OC5H12O3 | |
| Молярная масса | 120.15 g/mol |
| Плотность | 1,22 г/мл |
| Температура плавления | 180 ° С (356 ° F; 453 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 150 ° С (302 ° F; 423 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Триметилолэтан (ТМЭ) представляет собой органическое соединение формулы CH 3 C(CH 2 OH) 3 . Это бесцветное твердое вещество является триолом , поскольку оно содержит три функциональные гидроксильные группы . Точнее, он содержит три первичные спиртовые группы в компактной неопентильной структуре. Его эфиры известны своей устойчивостью к теплу, свету, гидролизу и окислению . Более важным, чем ТМЭ, и тесно связанным с ним является триметилолпропан (ТМП).
Производство
[ редактировать ]Триметилолэтан получают в два этапа, начиная с конденсации пропиональдегида формальдегидом с реакции :
- СН 3 СН 2 СНО + 2 СН 2 О → СН 3 С(СН 2 ОН) 2 СНО
Второй этап влечет за собой реакцию Канниццаро :
- CH 3 C(CH 2 OH) 2 CHO + CH 2 O + NaOH → CH 3 C(CH 2 OH) 3 + NaO 2 CH
Таким способом ежегодно производится несколько тысяч тонн. [ 1 ]
Приложения
[ редактировать ]ТМЭ является полупродуктом в производстве алкидных и полиэфирных смол , смол для порошковых покрытий , синтетических смазок на основе эфиров полиолов, стабилизаторов для пластмасс, пластификаторов и пигментных покрытий на основе диоксида титана . Смолы на основе триметилолетана обладают превосходной атмосферостойкостью, устойчивостью к щелочам и нагреву. Триметилолэтан используется в некоторых материалах с фазовым переходом . Типичный состав тогда представляет собой 63 мас.% ТМЕ с 37 мас.% воды. Смесь имеет температуру плавления 29,8 °С и теплоту плавления 218 кДж/кг. Нитрование триметилолэтана дает триметилолетан тринитрат — взрывчатое вещество , монотопливо и энергичный пластификатор.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Питер Верле, Маркус Моравец, Стефан Лундмарк, Кент Сёренсен, Эско Карвинен, Юха Лехтонен «Многоатомные спирты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2008.