Неопентилгликоль
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,2-Диметилпропан-1,3-диол | |
| Другие имена
2,2-Диметил-1,3-пропандиол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.347 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C5H12OC5H12O2 | |
| Молярная масса | 104.148 g/mol |
| Температура плавления | 129,13 ° С (264,43 ° F; 402,28 К) |
| Точка кипения | 208 ° С (406 ° F; 481 К) |
| хороший | |
| Растворимость | растворим в бензоле , хлороформе , хорошо растворим в этаноле , диэтиловом эфире |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
-551.2 kJ•mol −1 |
| Опасности | |
| точка возгорания | 129 ° С (264 ° F; 402 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Неопентилгликоль ( название IUPAC : 2,2-диметилпропан-1,3-диол) представляет собой органическое химическое соединение . Используется в синтезе полиэфиров , красок , смазок и пластификаторов . При использовании в производстве полиэфиров он повышает устойчивость продукта к теплу, свету и воде. Реакцией этерификации жирными с или карбоновыми кислотами природными эфирами . можно получить синтетические смазочные эфиры с пониженной способностью к окислению или гидролизу по сравнению
Реакции
[ редактировать ]Неопентилгликоль синтезируется в промышленности альдольной формальдегида изобутиральдегида и реакцией . При этом образуется промежуточный гидроксипивальдегид , который можно превратить в неопентилгликоль либо реакцией Канниццаро с избытком формальдегида, либо гидрированием с использованием палладия на угле. [ 2 ]
Из-за своей склонности к образованию циклических производных (см. Эффект Торпа-Ингольда ) он используется в качестве защитной группы для кетонов, например, при синтезе гестодена . Аналогично это дает эфиры бороновой кислоты , которые могут быть полезны в реакциях кросс-сочетания . [ 3 ] [ 4 ]
Реакция конденсации неопентилгликоля с 2,6-ди-трет-бутилфенолом дает CGP-7930 .
Неопентилгликоль является предшественником диглицидилового эфира неопентилгликоля . Последовательность начинается с алкилирования эпихлоргидрином с использованием на основе кислоты Льюиса катализатора . Дегидрохлорирование полученного галогенгидрина гидроксидом натрия дает желаемый эфир. [ 5 ]
Исследовать
[ редактировать ]Сообщалось, что пластиковые кристаллы неопентилгликоля проявляют колоссальный барокалорический эффект (CBCE), который представляет собой охлаждающий эффект, вызванный фазовыми переходами, вызванными давлением. Полученные изменения энтропии составляют около 389 джоулей на килограмм на кельвин вблизи комнатной температуры. Этот феномен CBCE, вероятно, будет очень полезен в будущих технологиях твердотельного охлаждения . [ 6 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лиде, Дэвид Р. (1998), Справочник по химии и физике (87-е изд.), Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, стр. 3–228, 5–42, 16–22, ISBN 0-8493-0594-2
- ^ Вайссермель, Клаус; Арпе, Ханс-Юрген; Линдли, Шарлотта Р. (2003), Промышленная органическая химия (4-е изд.), Wiley-VCH, стр. 214–215, ISBN 978-3-527-30578-0 , получено 20 июля 2009 г.
- ^ п. Делани, Коннор; Хейбоер, ЕМ; Дания, ЮВ (2020). «Безводное гомогенное перекрестное сочетание Сузуки-Мияуры эфиров бороновой кислоты с использованием триметилсиланолата калия» . Органические синтезы . 97 : 245–261. дои : 10.15227/orgsyn.097.0245 . ПМЦ 7808858 . ПМИД 33456091 .
- ^ Блэр, диджей; Чжун, С.; Гессен, МЮ; Забалета, Н.; Майерс, Эл.; Аггарвал, ВК (2016). «Полный перенос хиральности при синтезе затрудненных третичных эфиров бороновой кислоты в условиях литиирования-борилирования in situ» . Химические коммуникации . 52 (30): 5289–5292. дои : 10.1039/C6CC00536E . hdl : 1983/879ca6cc-b403-48ea-8a81-3ff6988db405 . ISSN 1359-7345 . ПМИД 27002235 .
- ^ Кривелло, Джеймс В. (2006). «Разработка и синтез многофункциональных глицидиловых эфиров, подвергающихся фронтальной полимеризации» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 44 (21): 6435–6448. Бибкод : 2006JPoSA..44.6435C . дои : 10.1002/pola.21761 . ISSN 0887-624X .
- ^ Ли, Бинг; и др. (27 марта 2019 г.), Природа , стр. 506–510.