Эритрит
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК мезо -Эритрит | |
| Систематическое название ИЮПАК (2R , 3S ) -Бутан-1,2,3,4-тетрол | |
| Другие имена (2R , 3S ) -Бутан-1,2,3,4-тетраол (не рекомендуется) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1719753 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.217 |
| номер Е | E968 (глянцеватели, ...) |
| 82499 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 10 О 4 | |
| Молярная масса | 122.120 g·mol −1 |
| Плотность | 1,45 г/см 3 |
| Температура плавления | 121 ° С (250 ° F; 394 К) |
| Точка кипения | От 329 до 331 ° C (от 624 до 628 ° F; от 602 до 604 К) |
| 61% по массе (25 °C) [1] | |
| −73.80·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Эритрит ( / ɪ ˈ r ɪ θ r ɪ t ɒ l / , США : /- t ɔː l , - t oʊ l / ) [2] представляет собой органическое соединение , встречающийся в природе ахиральный мезо -четырехуглеродный сахарный спирт (или полиол ). [3] Это восстановленная форма D- или L- эритрозы и одна из двух восстановленных форм эритрулозы . Используется как пищевая добавка и заменитель сахара . Его синтезируют из кукурузы с помощью ферментов и ферментации . Его формула C
44ч
10 О
4 или HO(CH 2 )(CHOH) 2 (CH 2 )OH.
Эритрит на 60–70% слаще сахарозы (столового сахара). Однако эритрит практически полностью некалориен . [4] и не влияет на уровень сахара в крови [5] или вызвать кариес. [6] Японские компании стали пионерами коммерческого развития эритрита в качестве подсластителя в 1990-х годах.
Этимология
[ редактировать ]Название «эритрит» происходит от греческого слова, обозначающего красный цвет ( эритрос или ἐρυθρός ). Это так, хотя эритрит почти всегда встречается в виде белых кристаллов или порошка, и химические реакции не окрашивают его в красный цвет. Название «эритритол» происходит от близкородственного соединения эритрина , которое при окислении становится красным. [7]
История
[ редактировать ]Эритрит был открыт в 1848 году шотландским химиком Джоном Стенхаусом. [8] и впервые выделен в 1852 году. В 1950 году он был обнаружен в патоке , ферментированной дрожжами, а в 1990-х годах в Японии он стал коммерциализироваться как сахарный спирт. [9]
возникновение
[ редактировать ]Эритрит естественным образом содержится в некоторых фруктах и ферментированных продуктах. [10] Он также встречается в жидкостях организма человека, таких как ткани хрусталика глаза, сыворотка , плазма, эмбриональная жидкость и моча. [11]
Использование
[ редактировать ]
С 1990 года эритрит безопасно используется в качестве подсластителя и усилителя вкуса в пищевых продуктах и напитках и одобрен для использования государственными регулирующими органами более чем 60 стран. [12] Категории напитков, в которых он используется, включают кофе и чай, жидкие пищевые добавки , смеси соков, безалкогольные напитки и варианты ароматизированной воды, а также продукты питания, включая кондитерские изделия , печенье и печенье, настольные подсластители и жевательную резинку без сахара. [12] Мягкая сладость эритрита позволяет заменить сахар по объему, тогда как более сладкие заменители сахара нуждаются в наполнителях, которые приводят к заметному изменению текстуры выпечных изделий. [13]
Всасывание и выведение
[ редактировать ]Эритрит быстро всасывается в кровь, при этом пиковые количества достигаются менее чем за два часа; Большая часть пероральной дозы (80–90%) выводится с мочой в неизмененном виде в течение 24 часов. [12]
Безопасность
[ редактировать ]В 2023 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов провело переоценку безопасности эритрита и снизило рекомендуемую суточную норму потребления до 0,5 грамма на кг массы тела. [14] что соответствует 35 г для среднего взрослого человека (70 кг). Этот нижний предел был установлен для «защиты от слабительного эффекта и смягчения долгосрочных последствий, таких как электролитный дисбаланс, возникающий в результате длительного воздействия диареи, вызванной эритритом». [14]
Ранее, в 2015 году, ученые оценивали дозы эритрита при появлении симптомов легких желудочно-кишечных расстройств, таких как тошнота, избыточное газообразование , вздутие живота или боль, а также учащенный стул . При содержании в напитках 1,6% не наблюдалось слабительного эффекта. [12] Верхняя граница переносимости составила 0,78 и 0,71 грамм на кг массы тела у взрослых и детей соответственно. [12]
Диетические и метаболические аспекты
[ редактировать ]Калорийность и маркировка
[ редактировать ]Маркировка пищевой ценности эритрита в пищевых продуктах варьируется от страны к стране. Некоторые страны, такие как Япония и Европейский Союз (ЕС), называют его нулевым. [15]
Согласно требованиям маркировки Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA), его калорийность составляет 0,2 калории на грамм (на 95% меньше, чем у сахара и других углеводов). FDA не приняло собственного решения относительно общепризнанного безопасного (GRAS) статуса эритрита, но приняло заключение о том, что эритрит является GRAS, как было представлено ему несколькими производителями продуктов питания. [16]
Человеческое пищеварение
[ редактировать ]В организме большая часть эритрита всасывается в кровь в тонком кишечнике , а затем по большей части выводится с мочой в неизмененном виде . Около 10% попадает в толстую кишку. [17]
В небольших дозах эритрит обычно не вызывает слабительного эффекта, газов или вздутия живота, как это часто наблюдается после употребления других сахарных спиртов (таких как мальтит , сорбит , ксилит и лактит ). [18] Около 90% всасывается до попадания в толстую кишку , а поскольку эритрит не переваривается кишечными бактериями, оставшиеся 10% выводятся с калом . [17]
Большие дозы могут вызвать тошноту , урчание в желудке и водянистый кал. [19] У мужчин дозы, превышающие 0,66 г/кг массы тела, а у женщин – дозы, превышающие 0,8 г/кг массы тела, вызывают слабость . [20] и диарея в более высоких дозах (более 50 граммов (1,8 унции)). [19] В редких случаях эритрит может вызвать аллергическую крапивницу ( крапивницу ). [21]
Уровень сахара в крови и инсулина
[ редактировать ]Эритрит не влияет на уровень сахара в крови или инсулина в крови. уровень [22] [23] и поэтому может стать эффективной заменой сахара для диабетиков . [9] Гликемический индекс (ГИ) эритрита составляет 0% от ГИ глюкозы, а инсулиновый индекс (II) составляет 2% от ГИ глюкозы. [24]
Бактерии полости рта
[ редактировать ]Эритрит безвреден для зубов ; он не метаболизируется полости рта бактериями , поэтому не способствует разрушению зубов . [6] [23] Кроме того, эритрит, как и ксилит , оказывает антибактериальное действие против стрептококковых бактерий, уменьшает зубной налет и может защищать от кариеса. [23]
Производство
[ редактировать ]Эритрит производится с использованием ферментативного гидролиза кукурузного крахмала с образованием глюкозы . [25] Затем глюкозу ферментируют дрожжами или другими грибами для получения эритрита. Генно-инженерная форма дрожжей Yarrowia lipolytica была оптимизирована для производства эритрита путем ферментации с использованием глицерина в качестве источника углерода и высокого осмотического давления для увеличения выхода до 62%. [11]
Химические свойства
[ редактировать ]Теплота раствора
[ редактировать ]Эритрит обладает сильным охлаждающим эффектом ( эндотермический , или положительная теплота раствора ). [26] при растворении в воде, что часто сравнивают с охлаждающим эффектом мятных ароматов. Охлаждающий эффект присутствует только тогда, когда эритрит еще не растворен в воде, ситуация, которая может возникнуть в подслащенной эритритом глазури, плитке шоколада, жевательной резинке или леденце. Охлаждающий эффект эритрита очень похож на эффект ксилита и является одним из самых сильных охлаждающих эффектов среди всех сахарных спиртов. [27] Эритрит имеет pKa 13,903 при 18 ° C. [28]
Биологические свойства
[ редактировать ]По данным исследования 2014 года, [29] Эритрит действует как инсектицид, токсичный для плодовой мухи Drosophila melanogaster , нарушая двигательные способности и сокращая продолжительность жизни даже при наличии питательных сахаров.
Эритрит преимущественно используется штаммами Brucella spp . Присутствие эритрита в плацентах коз, крупного рогатого скота и свиней было предложено как объяснение накопления бактерий бруцелл , обнаруженных в этих местах. [30]
Синонимы
[ редактировать ]В XIX и начале XX веков для эритрита использовалось несколько синонимов: эритрол, эритрит, эритоглюкин, эрглюкин, эритроманнит и фицит. [31] Zerose — торговое название эритрита. [32]
См. также
[ редактировать ]- Эритрит тетранитрат
- Пентаэритрит
- Треитол , диастереомер эритрита.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ О'Нил М., изд. (2006). Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (14-е изд.). Мерк. п. 629. ИСБН 978-0-911910-00-1 .
- ^ «Эритрит» . CollinsDictionary.com . ХарперКоллинз . Проверено 29 июня 2023 г.
- ^ Ржехонек Д.А., Добровольский А., Рымович В., Мироньчук А.М. (июнь 2018 г.). «Последние достижения в биологическом производстве эритрита» . Критические обзоры по биотехнологии . 38 (4): 620–633. дои : 10.1080/07388551.2017.1380598 . ПМИД 28954540 . S2CID 3075870 .
- ^ Васудеван Д.М. (2013). Учебник биохимии для студентов-медиков . Нью-Дели: Jaypee Brothers Medical Publishers (P) Ltd., с. 81. ИСБН 978-93-5090-530-2 .
- ^ Мун Х.Дж., Джея М., Ким И.В., Ли Дж.К. (апрель 2010 г.). «Биотехнологическое производство эритрита и его применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 86 (4): 1017–1025. дои : 10.1007/s00253-010-2496-4 . ПМИД 20186409 . S2CID 9560435 .
- ^ Jump up to: а б Каванабэ Дж., Хирасава М., Такеучи Т., Ода Т., Икеда Т. (1992). «Некариогенность эритрита как субстрата». Исследования кариеса . 26 (5): 358–362. дои : 10.1159/000261468 . ПМИД 1468100 .
- ^ Сеннинг, Александр (2019). Этимология химических названий в химической номенклатуре: традиции и удобство против рациональности . де Грюйтер. п. 85. ИСБН 9783110611069 . Проверено 9 марта 2023 г.
- ↑ Об открытии эритрита, который Стенхаус назвал «эритроглюкином», было объявлено в: Стенхаус Дж. (1 января 1848 г.). «Изучение ближайших принципов некоторых лишайников» . Философские труды Лондонского королевского общества . 138 : 63–89, см. особенно с. 76. дои : 10.1098/rstl.1848.0004 . S2CID 83653513 .
- ^ Jump up to: а б Боестен Д.М., ден Хартог Г.Дж., де Кок П. (2015). «Влияние эритрита на здоровье» . Нутрафуды . 14 (3): 3–9. дои : 10.1007/s13749-014-0067-5 .
- ^ Синдо Т., Сасаки Ю., Мики Х., Эгучи Т., Хагивара К., Итикава Т. (1988). «Определение эритрита в ферментированных продуктах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии» (pdf) . Сёкухин Эйсейгаку Засси . 29 (6): 419–22. дои : 10.3358/шокуэйши.29.419 .
- ^ Jump up to: а б Карли Ф., Фикерс П. (июль 2018 г.). «Производство эритрита дрожжами: обзор современных знаний» . Дрожжи . 35 (7): 455–463. дои : 10.1002/да.3306 . ПМИД 29322598 .
- ^ Jump up to: а б с д и Научная группа по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемых в пищу, Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (2015). «Научное заключение о безопасности предлагаемого расширения использования эритрита (Е 968) в качестве пищевой добавки» . Журнал EFSA . 13 (3): 4033. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4033 . ISSN 1831-4732 . , Цитата: «В 2003 году Научный комитет Европейского Союза (ЕС) по пищевым продуктам (SCF) пришел к выводу, что эритрит безопасен для использования в пищевых продуктах. [...] в заключении SCF говорится, что порог слабительного действия может быть превышен, особенно молодыми людьми. потребителей, [...] комиссия ANS пришла к выводу, что острое болюсное потребление эритрита с безалкогольными напитками на максимальном уровне 1,6% не вызовет опасений по поводу расслабления».
- ^ Регнат К., Мах Р.Л., Мах-Агнер А.Р. (январь 2018 г.). «Эритрит в качестве подсластителя – откуда и куда?» . Прикладная микробиология и биотехнология . 102 (2): 587–595. дои : 10.1007/s00253-017-8654-1 . ПМЦ 5756564 . ПМИД 29196787 .
- ^ Jump up to: а б «Европа: слабительный эффект эритрита, уровни свинца» . Медскейп . 22 ноября 2023 г. Проверено 1 января 2024 г.
- ^ (2008) Директива Европейской комиссии 2008/100/EC . Цитата: «Эритрит является полиолом, и согласно действующим правилам, предусмотренным статьей 5(1) Директивы 90/496/ЕЕС, его энергия будет рассчитываться с использованием коэффициента пересчета для полиолов, а именно 10 кДж/г (2 (0,4 ккал/г). Использование этого коэффициента преобразования энергии не дает полной информации потребителю о сниженной энергетической ценности продукта, достигаемой за счет использования эритрита в его производстве, в своем мнении об эритрите, высказанном в марте. 5, 2003 г., отмечено, что энергия, обеспечиваемая эритритом, составляет менее 0,9 кДж/г (менее 0,2 ккал/г), поэтому целесообразно принять подходящий коэффициент преобразования энергии для эритрита. (EC) 1169/2011) сохраните этот коэффициент пересчета на уровне 0 ккал/г для целей расчета энергетической ценности».
- ^ «GRAS замечает: эритрит» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 16 ноября 2018 года . Проверено 8 декабря 2018 г.
- ^ Jump up to: а б Арригони Э., Браунс Ф., Амадо Р. (ноябрь 2005 г.). «Микробиота кишечника человека не ферментирует эритрит» . Британский журнал питания . 94 (5): 643–646. дои : 10.1079/BJN20051546 . hdl : 20.500.11850/31086 . ПМИД 16277764 .
- ^ Манро И.С., Берндт В.О., Борзеллека Дж.Ф., Фламм Г., Линч Б.С., Кеннеполь Э. и др. (декабрь 1998 г.). «Эритрит: интерпретативное резюме биохимических, метаболических, токсикологических и клинических данных». Пищевая и химическая токсикология . 36 (12): 1139–1174. дои : 10.1016/S0278-6915(98)00091-X . ПМИД 9862657 .
- ^ Jump up to: а б Стори Д., Ли А., Борнет Ф., Браунс Ф. (март 2007 г.). «Желудочно-кишечная толерантность эритрита и ксилита, принимаемого в жидком виде» . Европейский журнал клинического питания . 61 (3): 349–354. дои : 10.1038/sj.ejcn.1602532 . ПМИД 16988647 . S2CID 10228622 .
- ^ Мякинен К.К. (2016). «Желудочно-кишечные расстройства, связанные с употреблением сахарных спиртов с особым учетом ксилита: научный обзор и инструкции для стоматологов и других медицинских работников» . Международный журнал стоматологии . 2016 : 5967907. doi : 10.1155/2016/5967907 . ПМК 5093271 . ПМИД 27840639 .
- ^ Хино Х., Касаи С., Хаттори Н., Кенджо К. (март 2000 г.). «Случай аллергической крапивницы, вызванной эритритом». Журнал дерматологии . 27 (3): 163–165. дои : 10.1111/j.1346-8138.2000.tb02143.x . ПМИД 10774141 . S2CID 40328472 .
- ^ Манро И.С., Берндт В.О., Борзеллека Дж.Ф., Фламм Г., Линч Б.С., Кеннеполь Э. и др. (декабрь 1998 г.). «Эритрит: интерпретативное резюме биохимических, метаболических, токсикологических и клинических данных». Пищевая и химическая токсикология . 36 (12): 1139–1174. дои : 10.1016/S0278-6915(98)00091-X . ПМИД 9862657 .
- ^ Jump up to: а б с де Кок П. (2012). «Эритрит». Подсластители и заменители сахара в пищевых технологиях . стр. 213–41. дои : 10.1002/9781118373941.ch10 . ISBN 9781118373941 .
- ^ Ливси Дж. (декабрь 2003 г.). «Потенциал полиолов как заменителей сахара с акцентом на низкие гликемические свойства» . Обзоры исследований в области питания . 16 (2): 163–191. дои : 10.1079/NRR200371 . ПМИД 19087388 . S2CID 4541994 .
- ^ Пиччирилло С. (28 января 2014 г.). «Как производится эритрит? Производство низкокалорийного заменителя сахара» . Декодированная наука. Архивировано из оригинала 30 октября 2016 года . Проверено 18 июля 2016 г.
- ^ Вольфарт С. (2006). Справочник CRC по энтальпийным данным систем полимер-растворитель . CRC / Тейлор и Фрэнсис. п. 3. ISBN 978-0-8493-9361-7 .
- ^ Ясра Р.В., Ахлувалиа Дж.К. (1982). «Энтальпии раствора, парциальные моляльные теплоемкости и кажущиеся моляльные объемы сахаров и полиолов в воде». Журнал химии растворов . 11 (5): 325–38. дои : 10.1007/BF00649291 . ISSN 1572-8927 . S2CID 93845620 .
- ^ О'Нил MJ (2006). «Эритрит». Индекс Merck – энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов : 629.
- ^ Баудие К.М., Кашок-Маренда С.Д., Патель Н., Диангелюс К.Л., О'Доннелл С., Маренда Д.Р. (2014). «Эритрит, некалорийный сахароспиртовый подсластитель и основной компонент Truvia®, является приятным на вкус инсектицидом, принимаемым внутрь» . ПЛОС ОДИН . 9 (6): e98949. Бибкод : 2014PLoSO...998949B . дои : 10.1371/journal.pone.0098949 . ПМК 4045977 . ПМИД 24896294 .
- ^ Петерсен Э., Раджашекара Г., Санаккаяла Н., Эскра Л., Хармс Дж., Сплиттер Г. (июнь 2013 г.). «Эритрит вызывает проявление признаков вирулентности у Brucella melitensis» . Микробы и инфекции . 15 (6–7): 440–449. дои : 10.1016/j.micinf.2013.02.002 . ПМЦ 3686989 . ПМИД 23421980 .
- ^ Харт Э (1892). «Список слов, употребления которых следует избегать в пользу сопутствующих синонимов» . Журнал аналитической и прикладной химии . 6 :160.
- ^ «Cargill представляет новые продукты с натуральным подсластителем Zerose» . Сеть «Новая надежда». 9 марта 2010 года . Проверено 13 ноября 2018 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
- «Эритрит и сердечно-сосудистые заболевания» , Национальные институты здравоохранения (14 марта 2023 г.)
