1-докозанол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Докосан-1-ол [1] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1770470 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.498 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | докозанол |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 22 Ч 46 О | |
| Молярная масса | 326.609 g·mol −1 |
| Температура плавления | 70 °С; 158 °Ф; 343 К |
| Точка кипения | 180 °С; 356 °Ф; 453 К при 29 Па |
| войти P | 10.009 |
| Фармакология | |
| D06BB11 ( ВОЗ ) | |
| Актуальный | |
| Юридический статус |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Докозанол , также известный как бегениловый спирт , представляет собой насыщенный жирный спирт , содержащий 22 атома углерода, традиционно используемый в качестве смягчающего средства , эмульгатора и загустителя в косметике. [6]
В июле 2000 года докозанол был одобрен для медицинского применения в США в качестве противовирусного средства для сокращения продолжительности герпеса . [3] [4] [7] Это лекарство, отпускаемое без рецепта (OTC). под торговой маркой Abreva . Он продается , среди прочего, [3] [5] [8] [9]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Одним из наиболее частых побочных эффектов, о которых сообщалось при приеме докозанола, является головная боль . Головные боли, вызванные приемом лекарства, обычно легкие и могут возникать в любой области головы. [10] В клинических исследованиях головная боль возникала у 10,4% людей, принимавших крем с докозанолом, и у 10,7% людей, принимавших плацебо . [8]
Наиболее серьезными побочными эффектами, хотя и редкими, являются аллергические реакции. У некоторых пациентов наблюдались симптомы аллергических реакций, включая затруднение дыхания , спутанность сознания , ангионевротический отек (отек лица), обморок , головокружение , крапивницу или боль в груди . [10]
Другие побочные эффекты могут включать: прыщи , жжение, сухость, зуд , сыпь , покраснение, острую диарею , болезненность , отек. [11]
Механизм действия
[ редактировать ]вируса герпеса Считается, что докозанол воздействует на поверхностные фосфолипиды клетки-хозяина и стабилизирует их, предотвращая слияние вирусной оболочки с клеткой-хозяином человека. Эта нарушенная способность вируса сливаться с мембраной клетки-хозяина предотвращает проникновение и последующую репликацию . [12] [8] [13]
История
[ редактировать ]Препарат был одобрен в качестве крема от орального герпеса после клинических испытаний FDA в июле 2000 года. [4] [14] было показано, что заживление сокращается в среднем на 17,5 часов (95% доверительный интервал : от 2 до 22 часов). В плацебо-контролируемом исследовании [15] Другое исследование не выявило эффекта при лечении инфицированных спин морских свинок. [16]
В двух экспериментах с кремом 1-докозанолом не удалось выявить статистически значимых различий ни по одному параметру между кремом 1-докозанолом и участками, обработанными контрольным наполнителем, или между 1-докозанолом и необработанными участками инфекции. [16]
Общество и культура
[ редактировать ]Споры
[ редактировать ]В марте 2007 года он стал предметом общенационального коллективного иска США против Avanir и GlaxoSmithKline, поскольку утверждение о том, что оно сократило время восстановления вдвое, было признано в суде Калифорнии вводящим в заблуждение, но в конечном итоге дело было урегулировано, и « сокращает время заживления вдвое» утверждение не использовалось в рекламе продукта в течение нескольких лет, вместо этого утверждалось, что «клинически доказано, что оно ускоряет заживление». [17]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д «Докозан-1-ол (ЧЕБИ:31000)» . Химические соединения биологического интереса (ХЭБИ) . Великобритания: Европейский институт биоинформатики. Архивировано из оригинала 4 августа 2014 года . Проверено 26 июля 2011 г.
- ^ Jump up to: а б с «Химическая книга: *1-докозанол» . Архивировано из оригинала 30 июня 2013 года . Проверено 26 июля 2011 г.
- ^ Jump up to: а б с «Абрева-докозанол крем» . ДейлиМед . 18 апреля 2022 года. Архивировано из оригинала 14 октября 2022 года . Проверено 14 октября 2022 г.
- ^ Jump up to: а б с «Пакет одобрения лекарственного средства: Абрева (докозанол) NDA № 20-941» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 21 августа 2001 г. Архивировано из оригинала 14 октября 2022 г. Проверено 13 октября 2022 г.
- ^ Jump up to: а б «Список разрешенных на национальном уровне лекарственных средств» (PDF) . ema.europa.eu . Европейское агентство лекарственных средств. 2 декабря 2021 г. Архивировано (PDF) из оригинала 15 октября 2022 г. . Проверено 23 октября 2022 г.
- ^ «КозИнг: Бегениловый спирт» . Европейская комиссия . Архивировано из оригинала 27 августа 2021 года . Проверено 14 марта 2021 г.
- ^ Кац Д.Х., Марчеллетти Дж.Ф., Халил М.Х., Поуп Л.Е., Кац Л.Р. (декабрь 1991 г.). «Противовирусная активность 1-докозанола, ингибитора вирусов с липидной оболочкой, включая простой герпес» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 88 (23): 10825–10829. Бибкод : 1991PNAS...8810825K . дои : 10.1073/pnas.88.23.10825 . ПМК 53024 . ПМИД 1660151 .
- ^ Jump up to: а б с Хаберфельд Х, изд. Австрийский кодекс (на немецком языке). Вена: Издательство австрийского фармацевта. Крем Эразабан.
- ^ «mediLexicon: Докозанол» . Архивировано из оригинала 10 марта 2013 года . Проверено 2 сентября 2008 г.
- ^ Jump up to: а б «Побочные эффекты Абревы» . Livestrong.com. Архивировано из оригинала 23 мая 2010 года . Проверено 20 мая 2010 г.
- ^ «Побочные эффекты» . Наркотики.com. Архивировано из оригинала 11 мая 2008 года . Проверено 20 мая 2010 г.
- ^ Садовски Л.А., Упадьяй Р., Грили З.В., Маргулис Б.Дж. (июнь 2021 г.). «Современные препараты для лечения инфекций, вызванных вирусами простого герпеса-1 и -2» . Вирусы . 13 (7): 1228. дои : 10.3390/v13071228 . ПМЦ 8310346 . ПМИД 34202050 .
н-докозанол — это длинноцепочечный 22-углеродный первичный спирт, который продается без рецепта. Вероятно, он ингибирует широкий спектр оболочечных вирусов, которые снимают оболочку с плазматической мембраны клеток-мишеней. Препарат, по-видимому, предотвращает связывание и проникновение ВПГ, напрямую воздействуя на фосфолипиды клеточной поверхности, которые необходимы вирусам для проникновения, и стабилизируя их. Эта активность, как правило, хорошо действует против ВПГ, устойчивого к ACV, и может даже действовать синергично с другими препаратами против ВПГ.
- ^ докозанола Монография . По состоянию на 14 марта 2021 г.
- ^ «Название препарата: Абрева (докозанол) – одобрение» . centerwatch.com. Июль 2000 г. Архивировано из оригинала 6 октября 2008 г. Проверено 17 октября 2007 г.
- ^ Сакс, СЛ; Тистед, РА; Джонс, ТМ; Барбараш, РА; Миколич, диджей; Руофф, GE; Хориццо, JL; Ганнилл, LB; и др. (2001). «Клиническая эффективность 10% крема с докозанолом для местного применения при простом лабиальном герпесе: многоцентровое рандомизированное плацебо-контролируемое исследование». J Am Acad Дерматол . 45 (2): 222–230. дои : 10.1067/mjd.2001.116215 . ПМИД 11464183 .
- ^ Jump up to: а б Маккио, МБ; Спруэнс, С.Л. (2001). «Сравнение новых местных методов лечения лабиального герпеса: эффективность крема пенцикловира, крема ацикловира и крема н-докозанола против экспериментальной инфекции, вызываемой вирусом простого герпеса кожи типа 1» . Архив дерматологии . 137 (9): 1153–1158. дои : 10.1001/archderm.137.9.1153 . ПМИД 11559210 .
- ^ «Калифорнийский суд оставил в силе мировое соглашение по групповому иску по поводу лекарств от герпеса» . BNA Inc., июль 2000 г. Архивировано из оригинала 5 февраля 2008 г. Проверено 17 октября 2007 г.
