Циклопопропанол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Циклопопропанол | |
| Другие имена Циклопропиловый спирт, Гидроксициклопропан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.217.724 |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C3H6C3H6O | |
| Молярная масса | 58.080 g·mol −1 |
| Плотность | 0,917 г/мл [1] |
| Точка кипения | От 101 до 102 ° C (от 214 до 216 ° F; от 374 до 375 К) [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Циклопопропанол – органическое соединение с химической формулой C 3 H 6 O. Оно содержит циклопропильную группу с присоединенной к ней гидроксильной группой. Соединение очень нестабильно из-за трехчленного кольца и восприимчиво к реакциям, открывающим кольцо. Он весьма склонен к перегруппировке , подвергаясь структурной изомеризации с образованием пропаналя . [3] [4] Это свойство полезно синтетически: циклопропанол можно использовать в качестве гомоенолята пропаналя синтона . Это химическое вещество также полезно в качестве реагента для введения циклопропильной группы в сложноэфирные , сульфатные и аминные связи. Полученные циклопропилсодержащие соединения были использованы в исследованиях потенциальных противовирусных препаратов. [5] и модуляторов транспорта белка . [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Робертс, доктор медицинских наук; Чемберс, ВК (1951). «Соединения с малым кольцом. VI. Циклопропанол, циклопропилбромид и циклопропиламин». Дж. Ам. хим. Соц . 73 (7): 3176–3179. дои : 10.1021/ja01151a053 .
- ^ Джонгежан, Дж.А.; Дуин, Дж. А. (1987). «Ферментативный гидролиз циклопропилацетата. Простой метод среднего и крупномасштабного получения циклопропанола». Тетраэдр Летт . 28 (24): 2767–2768. дои : 10.1016/S0040-4039(00)96204-X .
- ^ Магран, Дж. К.; Коттл, Д.Л. (1942). «Реакция эпихлоргидрина с реактивом Гриньяра». Дж. Ам. хим. Соц . 64 (3): 484–487. дои : 10.1021/ja01255a004 .
- ^ Шталь, Г.В.; Коттл, Д.Л. (1943). «Реакция эпихлоргидрина с реактивом Гриньяра. Некоторые производные циклопропанола». Дж. Ам. хим. Соц . 65 (9): 1782–1783. дои : 10.1021/ja01249a507 .
- ^ заявка WO 2009005677 , Коттелл, Дж.Дж.; Линк, Дж. О. Шредер, С.Д.; Тейлор, Дж.; Це, В.; Вивиан, RW; Ян, З.-Ю., «Противовирусные соединения», опубликовано 8 января 2009 г.
- ^ Заявка WO 2009062118 , Булава, CE; Девит, М.; Эльбаум, Д., «Модуляторы транспорта белков», опубликовано 14 мая 2009 г.