Пропиональдегид
| |||
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
Пропиональдегид
| |||
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пропаналь | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 3DMeet | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.004.204 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1275 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 3 Н 6 О | |||
| Молярная масса | 58.080 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Острый и фруктовый | ||
| Плотность | 0,81 г см −3 | ||
| Температура плавления | -81 ° C (-114 ° F; 192 К) | ||
| Точка кипения | От 46 до 50 ° C (от 115 до 122 ° F; от 319 до 323 К) | ||
| 20 г/100 мл | |||
| -34.32·10 −6 см 3 /моль | |||
| Вязкость | 0,6 сП и 20 °С | ||
| Структура | |||
| С 1 , О: сп 2
С 2 , С 3 : сп 3 | |||
| 2,52 Д | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х302 , Х315 , Х318 , Х332 , Х335 [ 1 ] | |||
| P210 , P261 , P280 , P304+P340+P312 , P305+P351+P338 , P310 , P403+P235 [ 1 ] | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -26 ° C (-15 ° F; 247 К) | ||
| 175 ° С (347 ° F; 448 К) | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные альдегиды
|
ацетальдегид Бутиральдегид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Пропиональдегид или пропаналь — органическое соединение формулы CH 3 CH 2 CHO. Это трехуглеродный альдегид . Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с резким фруктовым запахом. Его производят в промышленных масштабах.
Производство
[ редактировать ]Пропиональдегид в основном получают в гидроформилированием этилена : промышленности
- CO + H 2 + C 2 H 4 → CH 3 CH 2 CHO
Таким способом ежегодно производится несколько сотен тысяч тонн. [ 2 ]
Лабораторная подготовка
[ редактировать ]Пропиональдегид также можно получить окислением 1-пропанола смесью серной кислоты и дихромата калия . В обратном конденсаторе находится вода, нагретая до 60°C, которая конденсирует непрореагировавший пропанол, но пропускает пропиональдегид. Пары пропиональдегида немедленно конденсируются в подходящем ресивере. При такой схеме любой образовавшийся пропиональдегид немедленно удаляется из реактора, поэтому он не подвергается чрезмерному окислению до пропионовой кислоты . [ 3 ]
Реакции
[ редактировать ]Пропиональдегид вступает в реакции, характерные для алкилальдегидов , например гидрирование, альдольную конденсацию, окисление и т. д. Это простейший альдегид с прохиральным метиленом, так что α-функционализированные производные (CH 3 CH(X)CHO) являются хиральными . При наличии воды пропиональдегид существует в равновесии с 1,1-пропандиолом , геминальным диолом .
Использование
[ редактировать ]Он преимущественно используется в качестве предшественника триметилолетана (CH 3 C(CH 2 OH) 3 ) посредством реакции конденсации с формальдегидом . Этот триол является важным промежуточным продуктом в производстве алкидных смол . Он используется в синтезе нескольких распространенных ароматических соединений ( цикламенового альдегида , гелионаля , лилиала ). Другие применения включают восстановление до пропанола и окисление до пропионовой кислоты. [ 2 ]
Лабораторное использование
[ редактировать ]Пропиональдегид — распространенный реагент, являющийся строительным блоком многих соединений. [ 4 ] Во многих из этих применений используется его участие в реакциях конденсации. [ 5 ] [ нужна проверка ] С трет- бутиламином он дает CH 3 CH 2 CH=N- t -Bu, трехуглеродный строительный блок, используемый в органическом синтезе . [ 6 ]
Внеземное явление
[ редактировать ]Пропиональдегид вместе с акролеином был обнаружен в молекулярном облаке Стрельца B2 недалеко от центра Галактики Млечный Путь , примерно в 26 000 световых годах от Земли. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
Измерения с помощью инструментов COSAC и Ptolemy на поверхности кометы 67/P выявили шестнадцать органических соединений , четыре из которых были обнаружены на комете впервые, включая ацетамид , ацетон , метилизоцианат и пропиональдегид. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
Безопасность
[ редактировать ]При LD50 1690 мг/кг (перорально) [ 2 ] пропиональдегид обладает низкой острой токсичностью, но вызывает раздражение легких и глаз и является горючей жидкостью.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Запись о пропанале в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ осуществлен 22 марта 2020 г.
- ^ Jump up to: а б с Хенсель, А. (2018). «Пропанал». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_157.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Херд, Чарльз Д.; Мейнерт, Р.Н. (1932). «Пропиональдегид». Органические синтезы . 12:64 . дои : 10.15227/orgsyn.012.0064 .
- ^ Верли, Пиус А.; Чу, Вера (1978). «Y-кетоэфиры из альдегидов через диэтилацилсукцинаты: этил-4-оксогексаноат». Органические синтезы . 58 : 79. дои : 10.15227/orgsyn.058.0079 .
- ^ Сесслер, Джонатан Л.; Мозаффари, Азаде; Джонсон, Мартин Р. (1992). «3,4-Диэтилпиррол и 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин». Орг. Синтез . 70:68 . дои : 10.15227/orgsyn.070.0068 .
- ^ Перальта, М.М. «Пропиональдегид-т-бутилимин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (под ред.: Л. Пакетт), 2004 г., J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. дои : 10.1002/047084289X .
- ↑ Ученые обнаруживают две новые межзвездные молекулы: указывают на вероятные пути химической эволюции в космосе , Национальная радиоастрономическая обсерватория, 21 июня 2004 г.
- ^ Две недавно обнаруженные космические молекулы. Автор: Гохо, Александра, Science News, 00368423, 24 июля 2004 г., Vol. 166, Выпуск 4
- ^ Химические предшественники жизни, обнаруженные в космосе Ученые говорят, что универсальная пребиотическая химия может действовать.
- ^ Джорданс, Фрэнк (30 июля 2015 г.). «Зонд Philae нашел доказательства того, что кометы могут быть космическими лабораториями» . Вашингтон Пост . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 23 декабря 2018 года . Проверено 30 июля 2015 г.
- ^ «Наука на поверхности кометы» . Европейское космическое агентство. 30 июля 2015 года . Проверено 30 июля 2015 г.
- ^ Бибринг, Ж.-П.; Тейлор, MGGT; Александр, К.; Остер, У.; Биле, Дж.; Финци, А. Эрколи; Гёсманн, Ф.; Клингехефер, Г.; Кофман, В.; Моттола, С.; Зейденстикер, К.Дж.; Спон, Т.; Райт, И. (31 июля 2015 г.). «Первые дни Филы на комете - Введение в специальный выпуск» (PDF) . Наука . 349 (6247): 493. Бибкод : 2015Sci...349..493B . дои : 10.1126/science.aac5116 . ПМИД 26228139 .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|