Пропиолальдегид

Пропиолальдегид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Проп-2-инал
	Другие имена Пропинал; Пропиоловый альдегид
Идентификаторы
Номер CAS	624-67-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	11721 ;
Информационная карта ECHA	100.009.871
ПабХим CID	12222 ;
НЕКОТОРЫЙ	SJ8A65XF7N ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3060790 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H2C3H2O
Молярная масса	54.048 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	0,9152 г/см 3
Точка кипения	54–57 ° C (129–135 ° F; 327–330 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Пропиолальдегид – органическое соединение с молекулярной формулой HC ₂ CHO. Это простейшее химическое соединение, содержащее как алкиновые , так и альдегидные функциональные группы . Это бесцветная жидкость со взрывчатыми свойствами. ^[1]

Реакции

Соединение проявляет реакции, ожидаемые для электрофильного алкинилальдегида. Это диенофил и хороший акцептор Михаэля . Реагенты Гриньяра присоединяются к карбонильному центру. ^[1] Его взрывчатые свойства объясняются экзотермичностью полимеризации. ^[1]

Подготовка

Его ацеталь можно получить из акролеина . ^[2]

Появление в межзвездной среде

Пропинал наблюдался в межзвездной среде . Предполагается, что он образуется из комплекса оксида углерода с ацетиленом . ^[3] Другой возможный путь — реакция пропинилидина (C ₃ H) с водой. ^[4]

Опасности

Соединение взрывоопасно , возможно, потому, что имеет тенденцию к полимеризации. ^[1]

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д П. Перлмуттер (2001). «Пропаргиловый альдегид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rp262m . ISBN 978-0471936237 .
^ А. Ле Кок и А. Горг (1979). «Алкичность посредством дегидрогалогенирования, катализируемого фазовым переносом: диэтилацеталь пропиолальдегида». Органические синтезы . 59 : 10. дои : 10.15227/orgsyn.059.0010 .
^ Чжоу, Ли; Ральф И. Кайзер (2008), «Пути к кислородсодержащим молекулам в межзвездной среде и планетарных атмосферах: циклопропенон (c-C3H2O) и пропинал (HCCCHO)», The Astrophysical Journal , 686 (2): 1493–1502, дои : 10.1086/591072
^ Се, Хун-бин; Чан-Бин Шао (2007), «Радикально-молекулярная реакция C3H + H2O на аморфном водном льду: многообещающий путь для межзвездного пропиналя», The Astrophysical Journal , 670 (1): 449–456, doi : 10.1086/520757

[eros-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д П. Перлмуттер (2001). «Пропаргиловый альдегид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rp262m . ISBN 978-0471936237 .

[2] А. Ле Кок и А. Горг (1979). «Алкичность посредством дегидрогалогенирования, катализируемого фазовым переносом: диэтилацеталь пропиолальдегида». Органические синтезы . 59 : 10. дои : 10.15227/orgsyn.059.0010 .

[3] Чжоу, Ли; Ральф И. Кайзер (2008), «Пути к кислородсодержащим молекулам в межзвездной среде и планетарных атмосферах: циклопропенон (c-C3H2O) и пропинал (HCCCHO)», The Astrophysical Journal , 686 (2): 1493–1502, дои : 10.1086/591072

[4] Се, Хун-бин; Чан-Бин Шао (2007), «Радикально-молекулярная реакция C3H + H2O на аморфном водном льду: многообещающий путь для межзвездного пропиналя», The Astrophysical Journal , 670 (1): 449–456, doi : 10.1086/520757

[1]

[2]

[3]

[4]