Метилацетат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метилацетат | |
| Систематическое название ИЮПАК Метил этаноат | |
| Другие имена Метиловый эфир уксусной кислоты | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.078 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C3H6OC3H6O2 | |
| Молярная масса | 74.079 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Ароматный, фруктовый [2] |
| Плотность | 0,932 г см −3 |
| Температура плавления | -98 ° C (-144 ° F; 175 К) |
| Точка кипения | 56,9 ° C (134,4 ° F; 330,0 К) |
| ~25% (20 °С) | |
| Давление пара | 173 мм рт.ст. (20°С) [2] |
| -42.60·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D ) | 1.361 |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | −10 °С; 14 °Ф; 263 К [2] |
| Взрывоопасные пределы | 3.1%-16% [2] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 3700 мг/кг (перорально, кролик) [3] |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных ) | 11 039 частей на миллион (мышь, 4 часа) 21753 частей на миллион (кошка, 1 час) 32 000 частей на миллион (крыса, 4 часа) [3] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 200 частей на миллион (610 мг/м 3 ) [2] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 200 частей на миллион (610 мг/м 3 ) ST 250 ppm (760 мг/м 3 ) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 3100 частей на миллион [2] |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материала |
| Родственные соединения | |
Родственные эфиры | Метилформиат Этилацетат Этилформиат Метилфторацетат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метилацетат , также известный как MeOAc , метиловый эфир уксусной кислоты или метилэтаноат , представляет собой сложный эфир карбоксилата с формулой CH 3 COOCH 3 . Это легковоспламеняющаяся жидкость с характерным приятным запахом, напоминающим некоторые клеи и жидкости для снятия лака. Метилацетат иногда используется в качестве растворителя , поскольку он слабополярен и липофильен , но его близкий родственник этилацетат является более распространенным растворителем, менее токсичным и менее растворимым в воде. Метилацетат имеет растворимость 25% в воде при комнатной температуре. При повышенной температуре его растворимость в воде значительно выше. Метилацетат нестабилен в присутствии сильных водных оснований или водных кислот . Метилацетат не считается ЛОС в США. [4] [5]
Препарат и реакции
[ редактировать ]Метилацетат получают в промышленности путем как побочного карбонилирования метанола продукта производства уксусной кислоты . [6] Метилацетат образуется также при этерификации уксусной кислоты метанолом в присутствии сильных кислот, например серной кислоты ; Этот производственный процесс известен благодаря Eastman Kodak интенсифицированному процессу с использованием реактивной дистилляции .
Реакции
[ редактировать ]В присутствии сильных оснований, таких как гидроксид натрия , или сильных кислот, таких как соляная или серная кислота, он гидролизуется обратно в метанол и уксусную кислоту, особенно при повышенной температуре. Превращение метилацетата обратно в его компоненты под действием кислоты является реакцией первого порядка по отношению к сложному эфиру . Реакция метилацетата и основания, например гидроксида натрия , является реакцией второго порядка по отношению к обоим реагентам.
Метилацетат представляет собой основание Льюиса, которое образует аддукты 1:1 с различными кислотами Льюиса. Он классифицируется как твердая база и является базой в модели ECW с E B =1,63 и C B = 0,95.
Приложения
[ редактировать ]Метилацетат в основном используется в качестве летучего малотоксичного растворителя в клеях, красках и средствах для снятия лака.
Уксусный ангидрид получают карбонилированием метилацетата в процессе, вдохновленном синтезом уксусной кислоты Monsanto . [7]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 12-е издание, 6089 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0391» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б «Метилацетат» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Зенон, В. Уикс-младший, Фрэнк Н. Джонс, С. Питер Паппас и Дуглас А. Уикс (2007). Органические покрытия . Хобокен, Нью-Джерси: Уайли. ISBN 978-0-471-69806-7 .
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ «Обновление: Летучие органические соединения, освобожденные Агентством по охране окружающей среды США» . Американская ассоциация производителей покрытий . 2018-01-30 . Проверено 20 марта 2019 г.
- ^ Осия Чунг, Робин С. Танке, Г. Пол Торренс «Уксусная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a01_045
- ^ Зеллер, младший; Агреда, В.Х.; Кук, СЛ; Лафферти, Нидерланды; Полихновский, SW; Пруд, DM (1992). «Процесс уксусного ангидрида Eastman Chemical Company». Катализ сегодня . 13 : 73–91. дои : 10.1016/0920-5861(92)80188-S .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|