Изоамилацетат
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-метилбутилацетат | |
| Систематическое название ИЮПАК 3-метилбутил этаноат | |
| Другие имена Изопентилацетат Изопентил этаноат Изоамилацетат Банановое масло Грушевая эссенция | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1744750 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.240 |
| Номер ЕС |
|
| 101452 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1104 1993 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 7 Н 14 О 2 | |
| Молярная масса | 130.187 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | бананоподобный [1] |
| Плотность | 0,876 г/см 3 |
| Температура плавления | -78 ° C (-108 ° F; 195 К) |
| Точка кипения | 142 ° С (288 ° F; 415 К) |
| 0,3% (20 °С) [1] | |
| Давление пара | 4 мм рт.ст. или 0,533 кПа (20 °C) [1] |
| −89.4·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4020 при 20° |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Опасность | |
| Х226 , Х315 , Х319 , Х335 , Х336 , Х372 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P33 8 , П312 , П314 , П321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 25 ° C (77 ° F; 298 К) |
| Взрывоопасные пределы | 1,0% (100 °С) – 7,5% [1] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 7422 мг/кг (кролик, перорально) 16 600 мг/кг (крыса, перорально) [2] |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных ) | 6470 частей на миллион (кошка) [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | TWA 100 частей на миллион (525 мг/м 3 ) [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 100 частей на миллион (525 мг/м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 1000 частей на миллион [1] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Изоамилформиат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Изоамилацетат , также известный как изопентилацетат , представляет собой сложный эфир, образованный из изоамилового спирта и уксусной кислоты , с молекулярной формулой С 7 Н 14 О 2 . Это бесцветная жидкость, слабо растворимая в воде, но хорошо растворимая в большинстве органических растворителей. Изоамилацетат имеет сильный запах, похожий на запах банана и груши . [3] Чистый изоамилацетат или смеси изоамилацетата, амилацетата и других ароматизаторов в этаноле могут называться банановым маслом. [4] или грушевое масло . [5]
Естественное явление
[ редактировать ]Изоамилацетат встречается в природе во многих растениях, включая яблоки , бананы , кофе , виноград , гуаву , личи , папайю , персик , гранат и помидоры . [6] [7] Он также выделяется в результате процессов брожения, в том числе используемых для изготовления пива , коньяка и виски . [6]
Изоамилацетат выделяется аппаратом медоносной пчелы и жалящим служит феромонным маяком, привлекающим других пчел и провоцирующим их ужалить. [8]
Производство
[ редактировать ]Изоамилацетат получают кислотно-катализируемой реакцией ( этерификация Фишера ) между изоамиловым спиртом и ледяной уксусной кислотой , как показано в уравнении реакции ниже. Обычно серную кислоту используют в качестве катализатора . Альтернативно в качестве катализатора можно использовать п -толуолсульфоновую кислоту или кислую ионообменную смолу.
также получают синтетически путем ректификации амилацетата Его . [9]
Приложения
[ редактировать ]Изоамилацетат используется для придания бананового или грушевого вкуса таким продуктам, как цирковой арахис , сочные фрукты и грушевые капли . [10] Банановое масло и грушевое масло обычно представляют собой раствор изоамилацетата в этаноле , который используется в качестве искусственного ароматизатора .
Используется также как растворитель некоторых лаков , масляных красок , нитроцеллюлозных лаков . В качестве растворителя и носителя для таких материалов, как нитроцеллюлоза , он широко использовался в авиационной промышленности для придания жесткости и ветрозащиты тканям летающих поверхностей, где он и его производные были широко известны как « авиационная добавка ». Теперь, когда большинство крыльев самолетов сделаны из металла, такое использование в основном ограничивается исторически точными репродукциями и масштабными моделями.
Из-за интенсивного приятного запаха и низкой токсичности изоамилацетат используется для проверки эффективности респираторов или противогазов . [11]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0347» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Перейти обратно: а б «Изоамилацетат» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Изоамилацетат» . Chemicalland21.com.
- ^ Карл-Георг Фальбуш, Франц-Йозеф Хаммершмидт, Йоханнес Пантен, Вильгельм Пикенхаген, Дитмар Шатковски, Курт Бауэр, Доротея Гарбе, Хорст Сурбург «Вкусы и ароматы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. два : 10.1002/14356007.a11_141 .
- ^ «T3DB: Изопентилацетат» . Токсины и целевая база данных токсинов (T3DB) . Канадские институты медицинских исследований, Канадский фонд инноваций и Инновационный центр метаболомики (TMIC) . Проверено 2 апреля 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б Технические ресурсы International, Inc (ноябрь 1994 г.). «СВОДКА ДАННЫХ ДЛЯ ВЫБОРА ХИМИЧЕСКОГО ХИМИКАТА: Изоамилацетат» (PDF) . Национальная программа токсикологии . Министерство здравоохранения и социальных служб США . Проверено 2 апреля 2023 г.
- ^ «Таксономия изоамилацетата» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 2 апреля 2023 г.
- ^ Бох Р; Ширер Д.А.; Стоун, Британская Колумбия (8 сентября 1962 г.). «Идентификация изоамилацетата как активного компонента феромона ужаления медоносной пчелы». Природа . 195 (4845). Англия: Издательская группа Nature: 1018–20. Бибкод : 1962Natur.195.1018B . дои : 10.1038/1951018b0 . ПМИД 13870346 . S2CID 4224788 .
- ^ «Способы производства изоамилацетата» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации.
- ^ «Изоамилацетат» . Американское химическое общество . Проверено 27 октября 2022 г.
- ^ «Процедуры проверки пригодности (обязательные). – 1910.134 Приложение A | Управление по охране труда» . www.osha.gov . Проверено 4 февраля 2020 г.