Метилбензоат
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метилбензоат | |||
| Систематическое название ИЮПАК Метилбензолкарбоксилат | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.055 | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| C8H8OC8H8O2 | |||
| Молярная масса | 136.150 g·mol −1 | ||
| Плотность | 1,0837 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -12,5 ° C (9,5 ° F; 260,6 К) | ||
| Точка кипения | 199,6 ° С (391,3 ° F; 472,8 К) | ||
| −81.95×10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1.5164 | ||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 82 ° С (180 ° F; 355 К) | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности научной лаборатории | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Метилбензоат – органическое соединение . Это сложный эфир с химической формулой C 6 H 5 COOCH 3 , иногда сокращенно PhCO 2 Me , где Ph и Me — фенил и метил соответственно. Его структура C 6 ЧАС 5 -C(=O)-O-CH 3 . Это бесцветная жидкость, плохо растворимая в воде, но смешивающаяся с органическими растворителями . Метилбензоат имеет приятный запах, сильно напоминающий плоды дерева фейхоа , и его используют в парфюмерии. Он также находит применение в качестве растворителя и пестицида , используемого для привлечения насекомых, таких как орхидейные пчелы .
Синтез и реакции
[ редактировать ]Метилбензоат образуется при конденсации метанола и бензойной кислоты в присутствии сильной кислоты. [1] [2]
Метилбензоат реагирует как по кольцу, так и по сложному эфиру, в зависимости от субстрата. Электрофилы атакуют кольцо, что показано кислотно-катализируемым нитрованием с азотной кислотой образованием метил-3-нитробензоата . Нуклеофилы атакуют карбонильный центр, что иллюстрируется гидролизом с добавлением водного раствора NaOH с образованием метанола и бензоата натрия .
возникновение
[ редактировать ]Метилбензоат можно выделить из пресноводного папоротника Salvinia molesta . [3] Это одно из многих соединений, привлекающих самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают химическое вещество для синтеза феромонов; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [4]
Кокаин гидрохлорид гидролизуется во влажном воздухе с образованием метилбензоата; [5] Таким образом, собак, вынюхивающих наркотики, обучают обнаруживать запах метилбензоата. [6]
Использование
[ редактировать ]на неэлектрическое Распределители затрат тепло . См.: DIN EN 835.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Маки, Такао; Такеда, Кадзуо. «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 978-3527306732 . .
- ^ Джон Макмерри (2008). Органическая химия (7-е изд.). Томпсон – Брукс/Коул. п. 623. ИСБН 978-1-4390-4972-3 .
- ^ Чоудхари, Мичиган; Нахид, Н.; Аббасхан, А; Мушарраф, С.Г.; Сиддики, Х; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенолы и другие компоненты пресноводного папоротника Salvinia molesta». Фитохимия . 69 (4): 1018–23. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.028 . ПМИД 18177906 .
- ^ Шистль, Ф.П.; Рубик, Д.В. (2003). «Обнаружение запахов у самцов пчел-эуглоссинов». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. дои : 10.1023/A:1021932131526 . hdl : 20.500.11850/57276 . ПМИД 12647866 . S2CID 2845587 .
- ^ Дежарм, Линди Э.; Гудинг, Рэйчел Э.; Лоухон, Сара Дж.; Рэй, Прасенджит; Кульман, Майкл Р. (1997). «Образование метилбензоата из гидрохлорида кокаина при различных температурах и влажности». В работе, Джордж; Рудин Леонид I; Хикс, Джон; и др. (ред.). Труды SPIE . Слушания SPIE. Том. 2937. с. 19. дои : 10.1117/12.266783 . S2CID 95964809 .
- ^ Ваггонер, Л. Пол; Джонстон, Джеймс М.; Уильямс, Марк; Джексон, Ян; Джонс, Мередит Х.; Буссом, Тереза; Петруски, Джеймс А. (1997). «Обонятельная чувствительность собак к гидрохлориду кокаина и метилбензоату». В работе, Джордж; Рудин Леонид I; Хикс, Джон; и др. (ред.). Труды SPIE . Слушания SPIE. Том. 2937. с. 216. дои : 10.1117/12.266775 . S2CID 93295016 .