Бензилбензоат
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Аскабин, Аскабиол, Аскарбин, Тенутекс и другие. |
| Другие имена | фенилметиловый эфир, бензойный эфир |
| код АТС | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.003 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 14 Н 12 О 2 |
| Молярная масса | 212.248 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Плотность | 1,118 г/см 3 г/см 3 |
| Температура плавления | 18 ° С (64 ° F) |
| Точка кипения | 323 ° С (613 ° F) |
| Растворимость в воде | нерастворимый мг/мл (20 °C) |
Бензилбензоат — органическое соединение , которое используется в качестве лекарства и средства от насекомых . [ 1 ] В качестве лекарственного средства его применяют для лечения чесотки и вшей . [ 2 ] При чесотке перметрин или малатион . обычно предпочитают [ 3 ] Его наносят на кожу в виде лосьона. [ 2 ] Обычно требуется два-три приложения. [ 2 ] Он также присутствует в перуанском бальзаме , бальзаме Толу и в ряде цветов. [ 4 ]
Побочные эффекты могут включать раздражение кожи. [ 2 ] Не рекомендуется детям . [ 3 ] Он также используется у других животных; однако он считается токсичным для кошек . [ 1 ] Как это работает, неясно. [ 5 ]
Бензилбензоат был впервые изучен в медицине в 1918 году. [ 1 ] Он входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [ 6 ] Бензилбензоат продается, среди прочего, под торговой маркой Scabanca и доступен в качестве непатентованного лекарства . [ 1 ] [ 3 ] Он недоступен для медицинского использования в США . [ 1 ]
Использование
[ редактировать ]Медицинский
[ редактировать ]Бензилбензоат — эффективное и недорогое местное средство для лечения чесотки человека . [ 7 ] Он оказывает сосудорасширяющее и спазмолитическое действие и присутствует во многих от астмы и коклюша . лекарствах [ 8 ] Он также используется в качестве вспомогательного вещества в некоторых препаратах, заменяющих тестостерон (например, Небидо ), для лечения гипогонадизма . [ 9 ]
Бензилбензоат используется в качестве местного акарицида , средства от чесотки и педикулицида в ветеринарных больницах. [ 10 ]
Немедицинский
[ редактировать ]Бензилбензоат используется в качестве репеллента от чиггеров, клещей и комаров. [ 10 ] Он также используется в качестве носителя красителя, растворителя для производных целлюлозы, пластификатора и фиксатора в парфюмерной промышленности. [ 11 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Бензилбензоат обладает низкой острой токсичностью для лабораторных животных. Быстро гидролизуется до бензойной кислоты и бензилового спирта . Бензиловый спирт впоследствии метаболизируется до бензойной кислоты. Конъюгаты и бензойной кислоты ( гиппуровая кислота глюкуронид бензойной кислоты) быстро выводятся с мочой. [ 1 ] При введении лабораторным животным в больших дозах бензилбензоат может вызывать гипервозбуждение, потерю координации, атаксию , судороги и паралич дыхания . [ 10 ]
Бензилбензоат может вызывать раздражение кожи при местном использовании в качестве средства против чесотки. [ 7 ] Передозировка может привести к образованию волдырей и крапивницы или сыпи в качестве аллергической реакции. [ 12 ] [ 13 ]
Сообщалось, что бензилбензоат, являющийся вспомогательным веществом в некоторых инъекционных препаратах, заменяющих тестостерон, стал причиной анафилаксии в случае в Австралии. [ 14 ] Компания Bayer включила этот отчет в информацию для медицинских работников и рекомендует врачам «знать о возможности серьезных аллергических реакций» на препараты этого типа. [ 9 ] В Австралии отчеты ADRAC, которая оценивает сообщения о побочных реакциях на лекарства для Управления терапевтических товаров , показывают несколько сообщений об аллергических проблемах после случая анафилаксии в 2011 году.
Химия
[ редактировать ]Это органическое соединение с формулой C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5 . Это сложный эфир бензилового спирта и бензойной кислоты . Он образует либо вязкую жидкость, либо твердые хлопья и имеет слабый сладко-бальзамический запах. Он встречается в ряде цветов (например, тубероза , гиацинт ) и является компонентом бальзама Перу и бальзама Толу . [ 11 ] [ 4 ]
Производство
[ редактировать ]промышленности реакцией бензоата натрия с бензилхлоридом в присутствии основания или переэтерификацией метилбензоата и Бензилбензоат получают в бензилового спирта. [ 8 ] Это побочный продукт синтеза бензойной кислоты путем окисления толуола . [ 11 ] Его также можно синтезировать по реакции Тищенко , используя бензальдегид с бензилоксидом натрия (полученным из натрия и бензилового спирта) в качестве катализатора : [ 15 ] [ 16 ]
Г-н Читтаджит Мохан Дхар был пионером в производстве диметилфталата и бензилбензоата в Индии . [ 17 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Ноулз СО (1991). «22.4.2 Бензилбензоат» . В Hayes WJ, Laws ER (ред.). Справочник по токсикологии пестицидов, том 3: Классы пестицидов . Академическая пресса . стр. 1505–1508. ISBN 0123341639 .
- ^ Jump up to: а б с д Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 . Всемирная организация здравоохранения. п. 311. HDL : 10665/44053 . ISBN 9789241547659 .
- ^ Jump up to: а б с Британский национальный формуляр: BNF 69 (69-е изд.). Британская медицинская ассоциация. 2015. с. 836. ИСБН 9780857111562 .
- ^ Jump up to: а б Фальбуш К., Хаммершмидт Ф., Пантен Дж., Пикенхаген В., Шатковски Д., Бауэр К. и др. (15 января 2003 г.). «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Уайли. дои : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 3527306730 .
- ^ Боуман Д.Д. (2009). Георгиса Паразитология для ветеринаров . Elsevier Науки о здоровье. п. 262. ИСБН 978-1416044123 .
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Jump up to: а б Бернс Д.А. (2010), «Болезни, вызываемые членистоногими и другими вредными животными», в Бренаке С.М., Гриффитс К.Э., Кокс Н., Бернс Т. (ред.), Учебник дерматологии Рука , том. 2 (8-е изд.), Уайли-Блэквелл, с. 38.41
- ^ Jump up to: а б Брюне Ф., Райт Э. (15 июня 2000 г.). «Бензиловый спирт». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Уайли. дои : 10.1002/14356007.a04_001 . ISBN 3527306730 .
- ^ Jump up to: а б «Монография Небидо – Информация для работников здравоохранения» . Байер . 2016. Архивировано из оригинала 19 октября 2016 года . Проверено 19 октября 2016 г.
- ^ Jump up to: а б с Шейх Дж (2005). «Бензилбензоат». В Векслер П. (ред.). Энциклопедия токсикологии . Том. 1 (2-е изд.). Эльзевир. стр. 264–265.
- ^ Jump up to: а б с Маки Т., Такеда К. (15 июня 2000 г.). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Уайли. дои : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 3527306730 .
- ^ «Бензилбензоат (местное применение)» . PubMed Health в Национальной медицинской библиотеке США . 1 октября 2016 г. Архивировано из оригинала 10 сентября 2017 г. Проверено 19 октября 2016 г.
- ^ «Бензокаин-бензилбензоат для местного применения: побочные эффекты» . ВебМД . 2016. Архивировано из оригинала 19 октября 2016 года . Проверено 19 октября 2016 г.
- ^ Онг Г.С., Сомервилл С.П., Джонс Т.В., Уолш Дж.П. (2012). «Анафилаксия, вызванная бензилбензоатом в препарате депо-ундеканоата тестостерона» . Отчеты о случаях в медицине . 2012 : 384054. doi : 10.1155/2012/384054 . ПМК 3261473 . ПМИД 22272209 . 384054.
- ^ Брюне Ф., Райт Э. (15 октября 2011 г.). «Бензальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Уайли. дои : 10.1002/14356007.a03_463.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Камм О, Камм ВФ (1922). «Бензилбензоат» . Органические синтезы . 2 : 5. дои : 10.15227/orgsyn.002.0005 ; Сборник томов , т. 1, с. 104 .
- ^ «Газета Bombay Times — Читтаджит Мохан Дхар и профессор Хумаюн Кабир» .
