Толуидин

Существуют три изомера толуидина , которые являются органическими соединениями . Этими изомерами являются о -толуидин , м -толуидин и п -толуидин , с префиксной буквой, сокращающей соответственно орто ; мета ; и пункт . Все три представляют собой ариламины которых , химическая структура аналогична анилину, за исключением того, что метильная группа замещена в бензольном кольце. Разница между этими тремя изомерами заключается в положении, в котором метильная группа (–CH ₃ ) связана с кольцом относительно аминогруппы функциональной (–NH ₂ ); см. иллюстрацию химических структур ниже. ^[1]

Изомеры толуидина
Метильное положение	орто	мета	к
Общее имя	о -толуидин	м -толуидин	п -толуидин
Другие имена	о- метиланилин	м -метиланилин	п -метиланилин
Химическое название	2-метиланилин	3-метиланилин	4-метиланилин
Химическая формула	С ₇ Ч ₉ Н
Молекулярная масса	107.17 g/mol
Температура стеклования	189 К ^[2]	187 К ^[3]	Стекло не сформировано ^[2]
Температура плавления	−23 °С	−30 °С	43 °С
Точка кипения	199–200 °С	203–204 °С	200 °С
Плотность	1,00 г/см ³	0,98 г/см ³	1,05 г/см ³
Магнитная восприимчивость	76.0 × 10 ⁻⁶ см ³/моль	74.6 × 10 ⁻⁶ см ³/моль	72.1 × 10 ⁻⁶ см ³/моль
Номер CAS	[95-53-4]	[108-44-1]	[106-49-0]
УЛЫБКИ	cc1cccc1N	Cc1cccc(N)c1	Cc1ccc(N)cc1

Отказ от ответственности и ссылки

Химические свойства толуидинов очень похожи на свойства анилина , а толуидины имеют общие свойства с другими ароматическими аминами. Благодаря аминогруппе, связанной с ароматическим кольцом, толуидины являются слабоосновными . Толуидины плохо растворимы в чистой воде , но хорошо растворяются в кислой воде за счет образования солей аммония , как это обычно бывает с органическими аминами. орто- и мета -толуидины — вязкие жидкости , а пара -толуидин — хлопьевидное твердое вещество . Это различие связано с тем, что п -толуидина молекулы более симметричны. п -толуидин можно получить восстановлением нитротолуола п - . п -Толуидин реагирует с формальдегидом с образованием основания Трегера .

Использование и возникновение

Орто - изомер производится в крупнейших масштабах. Его основное применение — в качестве предшественника пестицидов метолахлора и ацетохлора . ^[1] Остальные изомеры толуидина используются в производстве красителей . Являются компонентом ускорителей цианоакрилатных клеев.

У некоторых пациентов о -толуидин является метаболитом прилокаина , который может вызывать метгемоглобинемию . Затем его обрабатывают метиленовым синим .

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Бауэрс, Джозеф С. «Толуидинс». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_159 . ISBN 978-3527306732 .
^ Jump up to: ^а ^б Пратеси, Г.; Бартолини, П.; Сенатра, Д.; Риччи, М.; Ригини, Р.; Барокки, Ф.; Торре, Р. (2003). «Экспериментальные исследования орто -толуидинового стеклования». Физический обзор E. 67 (2). дои : 10.1103/PhysRevE.67.021505 .
^ Альба-Симионеско, К.; Фан, Дж.; Энджелл, Калифорния (1999). «Термодинамические аспекты явления стеклования. II. Молекулярные жидкости с переменными взаимодействиями». Журнал химической физики . 110 (11): 5262. дои : 10.1063/1.478800 .

Внешние ссылки

Паспорт безопасности
о -толуидин , м -толуидин , п -толуидин CDC – NIOSH Карман химической опасности

[Ullmann-1] Jump up to: ^а ^б Бауэрс, Джозеф С. «Толуидинс». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_159 . ISBN 978-3527306732 .

[r1-2] Jump up to: ^а ^б Пратеси, Г.; Бартолини, П.; Сенатра, Д.; Риччи, М.; Ригини, Р.; Барокки, Ф.; Торре, Р. (2003). «Экспериментальные исследования орто -толуидинового стеклования». Физический обзор E. 67 (2). дои : 10.1103/PhysRevE.67.021505 .

[3] Альба-Симионеско, К.; Фан, Дж.; Энджелл, Калифорния (1999). «Термодинамические аспекты явления стеклования. II. Молекулярные жидкости с переменными взаимодействиями». Журнал химической физики . 110 (11): 5262. дои : 10.1063/1.478800 .

[1]

[2]

[3]