Метолахлор
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
( RS )-2-Хлор- N- (2-этил-6-метилфенил)-N- ( 1-метоксипропан-2-ил)ацетамид
| |
| Другие имена
Двойной, Пимаграмма, Бицепс, CGA-24705, Вымпел.
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.051.856 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 22 Cl NO 2 | |
| Молярная масса | 283.80 g·mol −1 |
| Появление | Жидкость от почти белого до бесцветного цвета |
| Плотность | 1,1 г/мл |
| Точка кипения | 100 ° C (212 ° F; 373 К) при 0,001 мм рт. ст. |
| 530 частей на миллион при 20 °C | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
[ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метолахлор — органическое соединение , широко используемое в качестве гербицида . Это производное анилина и член семейства хлорацетанилидных гербицидов. Он очень эффективен в отношении трав.
Сельскохозяйственное использование
[ редактировать ]Метолахлор был разработан компанией Ciba-Geigy . Его действие заключается в ингибировании элонгаз GGPP) циклаз, которые и геранилгеранилпирофосфат ( являются частью гиббереллинового пути. Он используется для борьбы с травяными и широколиственными сорняками на кукурузе, сое, арахисе, сорго и хлопке. Его также используют в сочетании с другими гербицидами.
Метолахлор — популярный гербицид в США. [ 3 ] В первоначальной формуле метолахлор применялся в виде рацемата , смеси ( S )- и ( R )-стереоизомеров в соотношении 1:1. ( R )-энантиомер менее активен, а современные методы производства позволяют использовать более высокую концентрацию S-метолахлора, поэтому текущие нормы внесения намного ниже, чем в исходных составах.
Производство и основная структура
[ редактировать ]Метолахлор получают из 2-этил-6-метиланилина (МЭА) конденсацией с метоксиацетоном . Полученный имин гидрируют - стереоизомерного с получением преимущественно S амина. Этот вторичный амин ацетилируется хлорацетилхлоридом. Из-за стерических эффектов 2,6-дизамещенного анилина вращение вокруг связи арил-C-N ограничено. Таким образом, как ( R )-, так и ( S )-энантиомеры существуют в виде атропоизомеров . Оба атропомера ( S )-метолахлора проявляют одинаковую биологическую активность. [ 4 ]
Безопасность и экологический эффект
[ редактировать ]Метолахлор был обнаружен в грунтовых и поверхностных водах в концентрациях от 0,08 до 4,5 частей на миллиард (ppb) на всей территории США. [ 5 ] классифицирует его как пестицид категории C Агентство по охране окружающей среды США (EPA) , что указывает на ограниченные доказательства канцерогенности . [ 6 ] Данные о биоаккумуляции метолахлора в съедобных видах рыб, а также о его неблагоприятном влиянии на рост и развитие вызывают обеспокоенность по поводу его воздействия на здоровье человека. Хотя не существует установленной максимальной концентрации ( максимального уровня загрязнения , MCL) для метолахлора, которая разрешена в питьевой воде, Агентство по охране окружающей среды США имеет рекомендательный уровень для здоровья (HAL) 0,525 мг/л.
Метолахлор вызывает цитотоксические и генотоксические эффекты в лимфоцитах человека. [ 7 ] Генотоксические эффекты также наблюдались у головастиков, подвергшихся воздействию метолахлора. [ 8 ] Данные также показывают, что метолахлор влияет на рост клеток. Деление клеток у дрожжей было снижено, [ 9 ] а у куриных эмбрионов, подвергшихся воздействию метолхлора, наблюдалось достоверное снижение средней массы тела по сравнению с контролем. [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Extoxnet , Университет штата Орегон
- ^ «ЭКСТОКСНЕТ ПИП – МЕТОЛАКЛОР» . orst.edu . Проверено 17 мая 2015 г.
- ^ Кили, Т., Д. Дональдсон и А. Грубе. 2004. Продажи и использование пестицидов в промышленности: рыночные оценки за 2000 и 2001 годы. Агентство по охране окружающей среды США, Управление программ по пестицидам, Вашингтон, округ Колумбия
- ^ ХУ-Блазер (2002). «Хиральный переключатель ( S )-метолахлора: личный отчет о промышленной одиссее в асимметричном катализе». Расширенный синтез и катализ . 344 : 17–31. doi : 10.1002/1615-4169(200201)344:1<17::AID-ADSC17>3.0.CO;2-8 .
- ^ Потулури, Дж.В., Эванс, Ф.Е., Доерж, Д.Р., Черчвелл, Мичиган, Чернилья, К.Э. (1997). «Метаболизм метолахлора грибом Cunninghamella elegans ». Арх. Контам. Токсикол . 32 (2): 117–125. дои : 10.1007/s002449900163 . ПМИД 9069185 . S2CID 20614148 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ USEPA, 1987. Стандарт регистрации пестицидов метолахлора. Спрингфилд, Иллинойс: Natl. Тех. Информация. Серв.
- ^ Роллоф Б., Беллак Д., Мейзер Л. (1992). «Цитогенное воздействие цианазина и метолахлора на лимфоциты человека, подвергшиеся воздействию in vitro» . Мутат. Рез. Летт . 281 (4): 295–298. дои : 10.1016/0165-7992(92)90024-C . ПМИД 1373225 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Клементс К., Ральф С., Петрас М. (1997). «Генотоксичность некоторых гербицидов на головастиков Rana catesbeiana с использованием щелочного электрофореза ДНК в одноклеточном геле (Comet)». Конв. Мол. Мут . 29 (3): 277–288. doi : 10.1002/(SICI)1098-2280(1997)29:3<277::AID-EM8>3.0.CO;2-9 . ПМИД 9142171 . S2CID 27619855 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Эчеверригарай, С., Гомес, Л.Х., Таверес, FCA (1999). Выделение и характеристика мутантов Saccharomyces cerevisiae , устойчивых к метолахлору . Всемирный журнал микро и биотехнологий. 15: 679–681.
- ^ Варнарджи Л., Будай П., Фейес С., Сьюзен М., Франси Т., Кесеру М., Сабо Р. (2003). Токсичность и разложение метолахлора (Dual 960EC) в куриных эмбрионах. Коммун. Сельское хозяйство. Прил. Биол. Науч.68:807–11.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Метолахлор в базе данных свойств пестицидов (PPDB)